1,10-dihydro-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethyl-1-oxodipyrrin-9-carbaldehyde | 89188-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,10-dihydro-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethyl-1-oxodipyrrin-9-carbaldehyde
• 英文别名: methyl [(4Z)-9-formyl-3,8-dimethyl-1-oxo-10H-dipyrrin-2-yl]propionate；methyl 3-[(5Z)-5-[(5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-4-methyl-2-oxopyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 89188-62-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: AFWXWMYDXQDXAZ-QPEQYQDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-dihydro-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethyl-1-oxodipyrrin-9-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-18-(2-Carbamoyl-ethyl)-3,8,13,17,17-pentamethyl-17,18,21,23-tetrahydro-porphin-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第7部分。（±）-bonellin二甲基酯的合成

  摘要：

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/p19880001569
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-formyl-3-methyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 硫酸 、 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,10-dihydro-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethyl-1-oxodipyrrin-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-bonellin二甲基酯的全合成

  摘要：

  已通过外消旋形式通过光化学闭环形成大环的顺序，以外消旋形式合成了具有生理活性的绿色Bon子的绿色色素护角素的二甲基酯。

  DOI：

  10.1039/c39830001237

文献信息

• Stepwise synthesis of symmetrically substituted azaporphyrins
  作者：Claudia M. Müller、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1142/s1088424614500175

  日期：2014.5

  Porphyrins that have one nitrogen atom instead of a methine bridge at the meso-position are named monoazaporphyrin. This class of porphyrinoid compounds though first investigated by Fischer in the thirties of the last century is still less common compared to other porphyrin derivatives. We describe here a concise convergent synthetic route leading to a symmetric azaporphyrin 7a and its zinc compex 22.

  在中位有一个氮原子而不是甲桥的卟啉被命名为单氮卟啉。这一类卟啉化合物虽然在上世纪 30 年代就由费舍尔首次研究，但与其他卟啉衍生物相比，仍然不太常见。我们在此介绍一条简明的聚合路线，通过它可以得到对称氮杂卟啉 7a 及其锌合物 22。