N-(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene)prop-2-ylamine | 1380317-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene)prop-2-ylamine
• 英文别名: 4,5-dimethyl-N,1,3-tri(propan-2-yl)imidazol-2-imine
• CAS: 1380317-02-1
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃
• 分子量: 237.388
• InChiKey: KZOVNSISTPKRNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二异丙基-2-硫脲 在 potassium fluoride 、 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 戊醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N-(1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene)prop-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  一类新的有机超碱，N-烷基和N-芳基-1,3-二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚烷基胺：合成，结构，pKBH +测量和性质

  摘要：

  从N，N'-二烷基硫脲和3-羟基-2-丁酮有效合成了一系列稳定的有机超碱N-烷基和N-芳基-1,3-二烷基-4,5-二甲基咪唑-2-亚胺并用乙腈测量其碱性。发现亚氨基氮上带有叔烷基的衍生物比乙腈中的t Bu P 1（pyrr）磷腈碱更具碱性。讨论了这些化合物的高碱性的起源。在乙腈和气相中，烷基亚氨基衍生物的碱度取决于亚氨基上取代基的大小，这会影响咪唑环的芳构化程度，具体方法如下：13 C NMR化学位移或通过计算的ΔNICS（1）芳香度参数以及对溶剂化的影响。如果在分析中处理范围更广的亚氨基取代基，包括电子受体取代基，则芳构化的影响较小，气相的碱度更依赖于场致效应，极化率和共振效应。取代基。

  DOI：

  10.1002/chem.201102249