2-氯-4-(2-氟吡啶-4-基)嘧啶 | 361147-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-(2-氟吡啶-4-基)嘧啶
• 英文名称: 2-chloro-4-(2-fluoropyridin-4-yl)pyrimidine
• CAS: 361147-25-3
• 化学式: C₉H₅ClFN₃
• 分子量: 209.61
• InChiKey: FDEAZDLUUDWXIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  394.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(2-氟吡啶-4-基)嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 CGP 60474; 3-[[4-[2-[(3-氯苯基)氨基]-4-嘧啶基]-2-吡啶基]氨基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  以苯氨基嘧啶类蛋白激酶C抑制剂新型高效访问利用Negishi交叉耦合战略†

  摘要：

  开发了新颖，短而有效的合成3- {4- [2-（3-氯苯基氨基）-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基氨基}-丙醇（CGP 60474）的合成途径和一系列类似物。合成序列由关键步骤中的Negishi型交叉偶联反应组成，随后是两个随后的亲核取代反应。此策略代表了一种通用且强大的方案，可作为潜在的苯基氨基-嘧啶型蛋白激酶C抑制剂使用标题化合物的各种类似物进行后续的SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jo0505223
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氯-4-(2-氟吡啶-4-基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASES

  摘要：

  提供具有公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，这些化合物用于治疗疾病。公开了使用公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状况的方法。

  公开号：

  WO2015103137A1

文献信息

• [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SÉRINE / THRÉONINE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013130976A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof are provided, which are useful for the treatment of hyperproliferative, pain and inflammatory diseases. Methods of using compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  提供了公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药用盐，这些化合物可用于治疗高增殖、疼痛和炎症性疾病。公开了使用公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药用盐在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病或相关病理状况的方法。
• Synthesis of Pyridinyl-Pyrimidines via Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: A Comparison of Classical Thermal and Microwave Assisted Reaction Conditions
  作者：Peter Stanetty、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1055/s-2003-41414

  日期：——

  The Negishi cross-coupling reaction was used for the synthesis of pyridinyl-pyrimidines utilizing classical thermal or microwave assisted conditions. The organozinc substrates were prepared from 2-fluoro-4-iodopyridine byconventional lithiation chemistry and subsequent transmetalation with ZnCl 2 or ZnI 2 . Two different catalysts - Pd(PPh 3 ) 4 and Pd/C - were investigated for their ability to facilitate

  Negishi 交叉偶联反应用于利用经典的热或微波辅助条件合成吡啶基-嘧啶。通过常规的锂化化学和随后与 ZnCl 2 或 ZnI 2 的金属转移，由 2-氟-4-碘吡啶制备有机锌基材。研究了两种不同的催化剂——Pd(PPh 3 ) 4 和 Pd/C——促进与 2,4-二氯嘧啶的交叉偶联过程的能力。我们发现所需化合物和可能的副产品的分布和产率在很大程度上取决于能量输入的类型。与热条件相反，微波辅助方法可以有效地获得双耦合化合物。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF MEDICAMENTS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20170022183A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention provides a process for the manufacture of a compound of formula VIIIa and salts forms of VIIIa where R c is an aryl sulfonic acid

  本发明提供了一种制造式VIIIa化合物及其盐形式的方法，其中R是芳基磺酸。
• SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20180127393A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  Compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof are provided, which are useful for the treatment of hyperproliferative, pain and inflammatory diseases. Methods of using compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  提供了公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药物可接受的盐的化合物，用于治疗过度增殖、疼痛和炎症性疾病。公开了使用公式I或其立体异构体、互变异构体、前药或药物可接受的盐的化合物的方法，用于哺乳动物细胞中的体外、体内或原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件。
• HETEROALKYL LINKED PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Blanchard Stephanie

  公开号：US20090258886A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to pyrimidine compounds that are useful as anti-proliferative agents. More particularly, the present invention relates to heteroalkyl linked and substituted pyrimidine compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment of proliferative disorders. These compounds may be useful as medicaments for the treatment of a number of proliferative disorders including tumours and cancers as well as other conditions or disorders associated with kinases.

  本发明涉及用作抗增殖剂的嘧啶化合物。更具体地说，本发明涉及杂原子烷基连接和取代的嘧啶化合物，其制备方法，含有这些化合物的制药组合物以及在治疗增殖性疾病中使用这些化合物的用途。这些化合物可能作为药物对许多增殖性疾病，包括肿瘤和癌症以及与激酶相关的其他疾病或疾病的治疗有用。

表征谱图