N-(3-chlorophenyl)-4-(2-fluoropyridin-4-yl)-2-pyrimidinamine | 457061-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-4-(2-fluoropyridin-4-yl)-2-pyrimidinamine
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-4-(2-fluoropyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 457061-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFN₄
• 分子量: 300.723
• InChiKey: BEQNPGMCQCKUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-4-(2-fluoropyridin-4-yl)-2-pyrimidinamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以45%的产率得到N-(3-chloro-phenyl)-4-(2-hydroxy-4-pyridyl)-2-pyrimidineamine
  参考文献：
  名称：

  以苯氨基嘧啶类蛋白激酶C抑制剂新型高效访问利用Negishi交叉耦合战略†

  摘要：

  开发了新颖，短而有效的合成3- {4- [2-（3-氯苯基氨基）-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基氨基}-丙醇（CGP 60474）的合成途径和一系列类似物。合成序列由关键步骤中的Negishi型交叉偶联反应组成，随后是两个随后的亲核取代反应。此策略代表了一种通用且强大的方案，可作为潜在的苯基氨基-嘧啶型蛋白激酶C抑制剂使用标题化合物的各种类似物进行后续的SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jo0505223
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-碘吡啶 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-4-(2-fluoropyridin-4-yl)-2-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  以苯氨基嘧啶类蛋白激酶C抑制剂新型高效访问利用Negishi交叉耦合战略†

  摘要：

  开发了新颖，短而有效的合成3- {4- [2-（3-氯苯基氨基）-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基氨基}-丙醇（CGP 60474）的合成途径和一系列类似物。合成序列由关键步骤中的Negishi型交叉偶联反应组成，随后是两个随后的亲核取代反应。此策略代表了一种通用且强大的方案，可作为潜在的苯基氨基-嘧啶型蛋白激酶C抑制剂使用标题化合物的各种类似物进行后续的SAR研究。

  DOI：

  10.1021/jo0505223

文献信息

• Novel and Efficient Access to Phenylamino-pyrimidine Type Protein Kinase C Inhibitors Utilizing a Negishi Cross-Coupling Strategy
  作者：Peter Stanetty、Gregor Hattinger、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo0505223

  日期：2005.6.1

  Negishi-type cross-coupling reaction in the key step followed by two subsequent nucleophilic substitution reactions. This strategy represents a versatile and robust protocol to access diverse analogues of the title compound for subsequent SAR studies as potential phenylamino-pyrimidine type protein kinase C inhibitors.

  开发了新颖，短而有效的合成3- 4- [2-（3-氯苯基氨基）-嘧啶-4-基]-吡啶-2-基氨基}-丙醇（CGP 60474）的合成途径和一系列类似物。合成序列由关键步骤中的Negishi型交叉偶联反应组成，随后是两个随后的亲核取代反应。此策略代表了一种通用且强大的方案，可作为潜在的苯基氨基-嘧啶型蛋白激酶C抑制剂使用标题化合物的各种类似物进行后续的SAR研究。