(E)-3-[(4S,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-2-iodo-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester | 188656-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-[(4S,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-2-iodo-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[(4S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-iodoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 188656-11-3
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₅
• 分子量: 398.238
• InChiKey: CDTCHJJIOFDWGH-BGTKRCNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(4S,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-2-iodo-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ((3aS,6R,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the diastereoselectivity of samarium(II) iodide mediated reductive carbocyclizations of ω-iodo-α,β-unsaturated esters prepared from 2-deoxy-d-ribose

  摘要：

  The title compounds were reduced with SmI2 or Bu3SnH to give carbocyclic compounds in good yield. The stereoselectivity of the SmI2 reductive carbocyclizations varies with the reaction conditions, the double bond geometry and with the identity of the hydroxyl protecting groups. Keywords: Alkenyl halides, carbohydrates, cyclisation, samarium and compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01552-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (E)-3-[(4S,5R)-5-((S)-1-Hydroxy-2-iodo-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化sa（II）介导的碳水化合物衍生的ω-卤代-α，β-不饱和酯的转化的化学选择性和非对映选择性的研究

  摘要：

  在各种条件下，SmI 2还原了一些碳水化合物衍生的ω-溴-和ω-碘-α，β-不饱和酯。化学选择性随溶剂系统的选择，卤素原子的身份，所用酯的类型，双键的几何形状以及底物的氧化方式而有很大不同。SmI 2介导的反应的立体选择性也受反应参数的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00191-4

文献信息

• Samarium(II) iodide mediated transformations of carbohydrate derived alkenyl iodides
  作者：Zhihong Zhou、Sharon M. Bennett

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00012-9

  日期：1997.2

  derived acyclic alkenyl iodides were treated with samarium(II) iodide in THF/MeOH/HMPA at low temperature. Highly functionalized carbocycles are formed if the iodide is tethered to an allylic alcohol, an allylic acetate or an α, β - unsaturated t-butyl ester. The chemoselectivity and diastereoselectively of these transformations vary with the solvent system and with the reaction temperature.

  将D-核糖内酯衍生的无环烯基碘化物在室温下用碘化sa（II）在THF / MeOH / HMPA中处理。如果将碘化物束缚于烯丙基醇，烯丙基乙酸酯或α，β-不饱和叔丁酯，则形成高度官能化的碳环。这些转化的化学选择性和非对映选择性随溶剂体系和反应温度而变化。
• Synthesis of vinylcyclopentanes via samarium(II) mediated tandem reactions
  作者：Mounira Bent Sadok Ferjani、Zhihong Zhou、Sharon M. Bennett

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.099

  日期：2004.9

  In the presence of either visible light or HMPA, SMI2 reacts with some carbohydrate derived w-iodoallylic alcohols, and their acetylated derivatives, to give vinylcyclopentanediol and vinylcyclopentanetriol derivatives. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.