2,6-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose | 77852-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose
• 英文别名: 2,6-Anhydro-1-desoxy-3,4-O-isopropyliden-β-D-psicofuranose；2,6-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranose；2,6-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-2-ulofuranose；(1R,2R,6R,7R)-4,4,7-trimethyl-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 77852-75-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: JUJULOXXKIXJJA-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3,4-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-hex-3-eno-2-ulose 在 四氧化锇 、 copper(I) sulfate 、 potassium chlorate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 1-deoxy-d-psicose and 1-deoxy-d-tagatose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85231-9

文献信息

• One-Pot Tandem Strecker Reaction and Iminocyclisations: Syntheses of Trihydroxypiperidine α-Iminonitriles
  作者：Benjamin J. Ayers、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/ejoc.201301705

  日期：2014.4

  Unbranched, and α- and β-methyl-branched, trihydroxypiperidine α-iminonitriles have been obtained in a single step from protected 5-O-tosylate pentoses. This reaction comprises a one-pot tandem Strecker reaction and iminocyclisation. These trihydroxypiperidine α-iminonitriles are precursors to trihydroxypipecolic acids. No formation of pyrrolidine products was observed.

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。
• Heyns, Kurt; Neste, Helmut-Rainer; Thiem, Joachim, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 891 - 908
  作者：Heyns, Kurt、Neste, Helmut-Rainer、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of 1-deoxy-d-psicose and 1-deoxy-d-tagatose
  作者：Isidoro Izquierdo Cubero、Diego Garcia Poza

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85231-9

  日期：1985.4