3,5-dinitro-N,N-bis(2-picolyl)benzamide | 58624-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dinitro-N,N-bis(2-picolyl)benzamide
• 英文别名: 3,5-dinitro-N,N-bis-pyridin-2-ylmethyl-benzamide；3,5-dinitro-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 58624-53-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₅
• 分子量: 393.359
• InChiKey: VONZBPZUBPAMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)-2-pyridylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,5-dinitro-N,N-bis(2-picolyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三官能团金属离子催化的溶剂分解：Cu（II）促进的N，N-双（2-吡啶甲基）苯甲酰胺的甲醇分解反应涉及异常的路易斯酸活化底物，配位亲核试剂的传递，离去基团离开的有力协助

  摘要：

  在25℃下，在s s的pH值控制下，研究了在芳环上带有取代基X的一系列N，N-双（2-吡啶甲基）苯甲酰胺（4a – g）的Cu（II）配合物的甲醇酶。该络合物的活性形式在中性s s pH下的化学计量比为4：Cu（II）:( - OCH 3）（HOCH 3），并以速率常数k x单分子分解。日志的哈米特图（ķ X）与σ X值具有ρ X为0.80±0.05。对于4-硝基和4-甲氧基衍生物4b：Cu（II）:( - OCH 3）（HOCH 3）和4g：Cu（II）:( - OCH 3）（HOCH 3），在CH 3 OH和CH 3 OD的s pH / log（k x）曲线的平稳区域。对于这些配合物的分解激活参数Δ ħ ⧧ = 19.1和21.3千卡摩尔-1分别和Δ小号⧧= −5.1和-2 cal K –1 mol –1。进行了密度泛函理论（DFT）计算4a，b和g（4a，X = 3,5-dinitro）的Cu（II）:(

  DOI：

  10.1021/ic301454y

文献信息

• Trifunctional Metal Ion-Catalyzed Solvolysis: Cu(II)-Promoted Methanolysis of <i>N</i>,<i>N</i>-bis(2-picolyl) Benzamides Involves Unusual Lewis Acid Activation of Substrate, Delivery of Coordinated Nucleophile, Powerful Assistance of the Leaving Group Departure
  作者：Mark A. R. Raycroft、Christopher I. Maxwell、Robyn A. A. Oldham、Areen Saffouri Andrea、Alexei A. Neverov、R. Stan Brown

  DOI：10.1021/ic301454y

  日期：2012.10.1

  decomposition of the 4-nitro and 4-methoxy derivatives, 4b:Cu(II):(−OCH3)(HOCH3) and 4g:Cu(II):(−OCH3)(HOCH3), in the plateau region of the sspH/log(kx) profiles in both CH3OH and CH3OD. Activation parameters for decomposition of these complexes are ΔH⧧ = 19.1 and 21.3 kcal mol–1 respectively and ΔS⧧ = −5.1 and −2 cal K–1 mol–1. Density functional theory (DFT) calculations for the reactions of the Cu(II):(−OCH3)(HOCH3)

  在25℃下，在s s的pH值控制下，研究了在芳环上带有取代基X的一系列N，N-双（2-吡啶甲基）苯甲酰胺（4a – g）的Cu（II）配合物的甲醇酶。该络合物的活性形式在中性s s pH下的化学计量比为4：Cu（II）:( - OCH 3）（HOCH 3），并以速率常数k x单分子分解。日志的哈米特图（ķ X）与σ X值具有ρ X为0.80±0.05。对于4-硝基和4-甲氧基衍生物4b：Cu（II）:( - OCH 3）（HOCH 3）和4g：Cu（II）:( - OCH 3）（HOCH 3），在CH 3 OH和CH 3 OD的s pH / log（k x）曲线的平稳区域。对于这些配合物的分解激活参数Δ ħ ⧧ = 19.1和21.3千卡摩尔-1分别和Δ小号⧧= −5.1和-2 cal K –1 mol –1。进行了密度泛函理论（DFT）计算4a，b和g（4a，X = 3,5-dinitro）的Cu（II）:(