(3R,4S,5R)-5-((1E,3E,5Z,7Z)-8-tert-Butoxycarbonyl-octa-1,3,5,7-tetraenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid (E)-1-methyl-3-oxo-propenyl ester | 359644-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-((1E,3E,5Z,7Z)-8-tert-Butoxycarbonyl-octa-1,3,5,7-tetraenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid (E)-1-methyl-3-oxo-propenyl ester
• 英文别名: [(E)-4-oxobut-2-en-2-yl] (3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-5-methyl-5-[(1E,3E,5Z,7Z)-9-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-9-oxonona-1,3,5,7-tetraenyl]cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 359644-02-3
• 化学式: C₃₂H₄₈O₈Si
• 分子量: 588.814
• InChiKey: GFUOWCUTJPSDLH-MZRFFRFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-((1E,3E,5Z,7Z)-8-tert-Butoxycarbonyl-octa-1,3,5,7-tetraenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid (E)-1-methyl-3-oxo-propenyl ester 、 ((2E,4Z)-(S)-7-tert-Butoxycarbonylamino-7-phenyl-hepta-2,4-dienyl)-trimethyl-phosphonium; bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 2: a second generation approach

  摘要：

  A second generation approach toward the synthesis of viridenomycin is described. Three key fragments of the molecule have been synthesized in stereochemically pure form. Initial studies toward the coupling of these fragments with the aim of assembling the macrocycle are detailed. Final efforts to reach the title compound are documented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00701-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((E)-2-iodo-vinyl)-2-methoxy-4-methyl-cyclopentanone 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium hydroxide 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-5-((1E,3E,5Z,7Z)-8-tert-Butoxycarbonyl-octa-1,3,5,7-tetraenyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dimethoxy-5-methyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid (E)-1-methyl-3-oxo-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 2: a second generation approach

  摘要：

  A second generation approach toward the synthesis of viridenomycin is described. Three key fragments of the molecule have been synthesized in stereochemically pure form. Initial studies toward the coupling of these fragments with the aim of assembling the macrocycle are detailed. Final efforts to reach the title compound are documented. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00701-8