isopropylidene ketal of rac-3,4-dihydroxybutyl bromide | 89942-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropylidene ketal of rac-3,4-dihydroxybutyl bromide
• 英文别名: (RS)-3,4-(1-Methylethylidene)dioxybutyl bromide；1-bromo-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane；4-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；4-Brom-1,2-O-isopropyliden-butan
• CAS: 89942-18-7
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: SCINDQADIBQHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidene ketal of rac-3,4-dihydroxybutyl bromide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-溴-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED CATIONIC LIPIDS AND METHODS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] LIPIDES CATIONIQUES ET PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明提供了用于将治疗剂传递到细胞的组合物和方法。具体包括新型阳离子脂质和核酸-脂质颗粒，它们能够有效地封装核酸并将封装的核酸有效地传递到体内的细胞中。本发明的组合物具有很高的效力，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，本发明的组合物和方法与先前已知的组合物和方法相比，毒性较低，提供更高的治疗指数。

  公开号：

  WO2011000106A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl methanesulfonate 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到isopropylidene ketal of rac-3,4-dihydroxybutyl bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED CATIONIC LIPIDS AND METHODS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] LIPIDES CATIONIQUES ET PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR L'ADMINISTRATION D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明提供了用于将治疗剂传递到细胞的组合物和方法。具体包括新型阳离子脂质和核酸-脂质颗粒，它们能够有效地封装核酸并将封装的核酸有效地传递到体内的细胞中。本发明的组合物具有很高的效力，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低特定靶蛋白的表达。此外，本发明的组合物和方法与先前已知的组合物和方法相比，毒性较低，提供更高的治疗指数。

  公开号：

  WO2011000106A1

文献信息

• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Intermolecular sp³-C–H Amination for the Synthesis of Saturated Azacycles
  作者：Kerry N. Betz、Nicholas D. Chiappini、J. Du Bois

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04096

  日期：2020.3.6

  The preparation of substituted azetidines and larger ring, nitrogen-containing saturated heterocycles is enabled through efficient and selective intermolecular sp3-C-H amination of alkyl bromide derivatives. A range of substrates are demonstrated to undergo C-H amination and subsequent sulfamate alkylation in good to excellent yield. N-Phenoxysulfonyl-protected products can be unmasked under neutral

  通过烷基溴衍生物的高效分子间sp3-CH胺化反应，可以制备取代的氮杂环丁烷和更大的含氮饱和环杂环。已证明许多底物可以良好的收率进行CH胺化和随后的氨基磺酸烷基化。N-苯氧基磺酰基保护的产物可以在中性或温和的碱性条件下被掩蔽，得到相应的环状仲胺。该协议的制备方便性通过克量级和伸缩式多步程序得到了证明。该技术的应用在不寻常的含氮杂环丁烷的天然产物Penaresidin B的九步全合成中得到了强调。
• Identification of a Water-Soluble Indirubin Derivative as Potent Inhibitor of Insulin-like Growth Factor 1 Receptor through Structural Modification of the Parent Natural Molecule
  作者：Xinlai Cheng、Karl-Heinz Merz、Sandra Vatter、Jochen Zeller、Stephan Muehlbeyer、Andrea Thommet、Jochen Christ、Stefan Wölfl、Gerhard Eisenbrand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00324

  日期：2017.6.22

  preferential inhibitor of insulin-like growth factor 1 receptor (IGF-1R) in a panel of 22 protein kinases and in cells. Consistently, 6ha inhibited tumor cell growth in the NCI 60 cell line panel and induced apoptosis. The results indicate that the 5′-position provides limited space for chemical modifications and identify 6ha as a potent water-soluble indirubin-based IGF-1R inhibitor.

  靛玉红已被确定为有效的ATP竞争性蛋白激酶抑制剂。已经对5-和3'-位的结构修饰进行了广泛研究，但是对5'-位的取代基的影响尚未得到充分研究。在这里，我们介绍了通过引入基本中心，在寻找水溶性靛玉红中合成新的靛玉红3'和5'衍生物。评估所有化合物在肿瘤细胞中的抗增殖活性以及所选化合物的激酶抑制作用。结果表明3'-位耐受大取代基而不损害活性，而5'-位的本体和刚性取代基似乎是不利的。筛选水溶性3'-肟醚的分子靶标显示6ha是一组22种蛋白激酶和细胞中胰岛素样生长因子1受体（IGF-1R）的优先抑制剂。一致地，6ha抑制了NCI 60细胞系中肿瘤细胞的生长并诱导了细胞凋亡。结果表明5'-位提供了有限的空间用于化学修饰，并将6ha鉴定为有效的水溶性基于靛玉红的IGF-1R抑制剂。
• One-Pot Ketone Synthesis with Alkylzinc Halides Prepared from Alkyl Halides via a Single Electron Transfer (SET) Process: New Extension of Fukuyama Ketone Synthesis
  作者：Jung Hwa Lee、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jacs.6b03897

  日期：2016.6.8

  (1) direct insertion of zinc dust to 1°- and 2°-alkyl halides in the presence of LiI in DMI and (2) early transition-metal assisted activation of alkyl halides via a single electron transfer (SET) process. CrCl2 has been found as an unprecedented, inevitable mediator for preparation of alkylzinc halides from alkyl halides, where CrCl2 likely functions to trap R·, generated via a SET process, and transfer

  在硫酯和 Pd 催化剂的存在下，通过将卤代烷原位活化为卤代烷基锌，已经开发出一锅酮合成。新方法为我们提供了一个可靠的选择，用于复杂分子会聚合成的后期偶联，使用接近 1:1 的偶联伙伴摩尔比。首先，已经开发了两种简便的正交方法来制备烷基卤化锌：（1）在 DMI 中存在 LiI 的情况下，将锌粉直接插入 1°- 和 2°-烷基卤化物中；（2）早期过渡金属辅助通过单电子转移（SET）过程活化卤代烷。已发现 CrCl2 是一种前所未有的、不可避免的介质，用于从烷基卤化物制备烷基卤化锌，其中 CrCl2 可能用于捕获通过 SET 过程生成的 R·，并将其转移到 Zn(II) 上形成 RZnX。除了常用的 CoPc 外，通过研究还发现了一种新的自由基引发剂 NbCpCl4。其次，利用两种正交方法，开发出三套偶联条件完成一锅酮合成，条件A（Pd2dba3、PR3、Zn、LiI、TESCl、DMI）、条件B（A+CrCl2）和条件
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR SILENCING APOLIPOPROTEIN B
  申请人：Lee Amy C.H.

  公开号：US20110195127A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention provides compositions and methods for the delivery of interfering RNAs that silence APOB expression to liver cells. In particular, the nucleic acid-lipid particles provide efficient encapsulation of nucleic acids and efficient delivery of the encapsulated nucleic acid to cells in vivo. The compositions of the present invention are highly potent, thereby allowing effective knock-down of APOB at relatively low doses. In addition, the compositions and methods of the present invention are less toxic and provide a greater therapeutic index compared to compositions and methods previously known in the art.

  本发明提供了一种递送干扰RNA以沉默APOB表达至肝细胞的组合物和方法。具体来说，核酸-脂质颗粒有效地封装核酸并有效地将封装的核酸递送至体内的细胞。本发明的组合物具有高度的效力，因此可以在相对较低的剂量下有效地降低APOB的表达。此外，本发明的组合物和方法与先前已知的技术相比，毒性更低，并提供了更大的治疗指数。