5-amino-1-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole | 1155573-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-1-(2-bromophenyl)-1H-pyrazol-5-amine；1-(2-Bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine；2-(2-bromophenyl)-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 1155573-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• 分子量: 252.113
• InChiKey: CAFSXPMQZLCVPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到E-3-(2-bromophenylazo)-3-methylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1,4-二芳基-1H-吡唑的无金属开环：轻松获得 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈

  摘要：

  在尝试使用高价碘试剂对 5-氨基吡唑进行分子内N-芳基化的同时，合成了各种 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈。该合成涉及苯基碘二乙酸酯在室温下辅助 5-氨基吡唑的开环。提出了形成偶氮烯烃的合理机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.4439
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 2-溴苯肼 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到5-amino-1-(2-bromophenyl)-3-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one derivatives as a novel class of Farnesoid X Receptor (FXR) agonists

  摘要：

  A virtual screening procedure was applied to the discovery of structurally diverse non-steroidal Farnesoid X Receptor (FXR) agonists. From 117 compounds selected by virtual screening, a total of 47 compounds were found to be FXR agonists, with 34 of them showing activity below a concentration of 20 mu M. 1H-Pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one-based hit compound 7 was chosen for hit-to-lead optimization. A large number of 1H-pyrazole[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one derivatives was designed, synthesized, and evaluated by a cell-based luciferase transactivation assay for their agonistic activity against FXR. Most of them exhibited low micromolar range of potency and very high efficacy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.021

文献信息

• One-pot, telescoped synthesis of N-aryl-5-aminopyrazoles from anilines in environmentally benign conditions
  作者：Maura Marinozzi、Gloria Marcelli、Andrea Carotti、Benedetto Natalini

  DOI：10.1039/c3ra47541g

  日期：——

  An efficient synthetic approach to synthesize N-aryl-5-aminopyrazoles from anilines via a one-pot, telescoped reaction performed in entirely aqueous conditions has been developed. This protocol provides a rapid, convenient method to prepare N-aryl-5-aminopyrazoles, useful building blocks for the synthesis of several bicyclic nitrogen heterocycles, by avoiding the isolation of the toxic intermediate arylhydrazines and the use of a metallic reductant.

  我们开发出了一种高效的合成方法，通过完全在水性条件下进行的一锅伸缩反应，从苯胺合成 N-芳基-5-氨基吡唑。该方法避免了分离有毒的芳基肼中间体和使用金属还原剂，为制备 N-芳基-5-氨基吡唑提供了一种快速、便捷的方法，而 N-芳基-5-氨基吡唑是合成多种双环氮杂环的有用构筑基块。
• 一种含活性基团的酸性黄色染料的生产方法
  申请人：恒升化工（启东）有限公司

  公开号：CN103275516B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种含活性基团的酸性黄色染料的生产方法，其特征在于：包括以下步骤：（1）加入冰水、三聚氯氰和式（Ⅶ）溶液，进行一次缩合反应，得到式(Ⅱ)化合物浆料；（2）加入亚硝酸钠和入盐酸，进行重氮反应，得式(Ⅱ)的重氮盐及式（Ⅵ）化合物；（3）式（Ⅲ）碱性化合物与式（Ⅵ）化合物进行偶合反应，得到式（Ⅳ）化合物浆料；（4）（Ⅳ）化合物浆料与式（Ⅴ）化合物溶液进行二次缩合，得到式（Ⅰ）化合物浆料；（5）将式（Ⅰ）化合物浆料进行纳滤膜浓缩后，喷雾干燥得式（Ⅰ）的染料成品。本发明的优点是：简化工艺流程，降低成本，提高了劳动效率，提高和稳定了产品的品质,降低了染料粉尘的危害，更加清洁环保。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140107099A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention provides JAK kinase inhibitors of Formula Ia, enantiomers, diasteriomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 and Z are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula Ia and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a JAK kinase activity in a patient.

  本发明提供了JAK激酶抑制剂Ia的公式，其对映体、对映异构体或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R7和Z在此定义，以及包括公式Ia化合物和药学上可接受的载体、佐剂或载体的制药组合物，以及用于治疗或减轻患者对JAK激酶活性抑制敏感的疾病或病情严重程度的方法。
• Transition-Metal-Free and Photocatalyst-Free Sulfenylation of Halopyrazolamines under Visible-Light Irradiation via Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Subburethinam Ramesh、Markabandhu Shanthi、Karuppaiah Perumal、Soumya Sivalingam、Arulmozhi Puhazhendhi、Pavan Kumar Mandali

  DOI：10.1055/a-2136-3700

  日期：2024.2

  complex through a halogen bond or π–π interaction based on various halogenated pyrazolamines, depending on the HOMO–LUMO energy gap of the C–X bond. The reaction of halogenated pyrazol-5-amines with thiophenol derivatives proceeded in good to excellent yields. The formation of a π–π complex or halogen bonding between the halopyrazolamine and the thiolate anion was confirmed by UV/visible spectroscopy.

  开发了一种在无金属条件下在蓝色 LED 照射下卤代吡唑-5-胺硫醇化的新方法。这种高效实用的方法能够产生具有药用意义的硫醇化吡唑-5-胺结构单元。这种简单的技术允许电子供体-受体通过两个不同的过程进行光化学硫醇化；基于各种卤代吡唑胺，通过卤素键或 π-π 相互作用形成电荷转移络合物，具体取决于 C-X 键的 HOMO-LUMO 能隙。卤代吡唑-5-胺与苯硫酚衍生物的反应以良好至优异的收率进行。通过紫外/可见光谱证实了卤代吡唑胺和硫醇盐阴离子之间形成了 π-π 络合物或卤素键。
• US8637526B2
  申请人：——

  公开号：US8637526B2

  公开（公告）日：2014-01-28