4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid monohydrate | 99844-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid monohydrate
• 英文别名: 4-(5-amino-3-methyl-pyrazol-1-yl)-benzoic acid；4-(5-Amino-3-methyl-pyrazol-1-yl)-benzoesaeure；5-Amino-3-methyl-1-(4-carboxyphenyl)pyrazol；4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid；4-(5-amino-3-methylpyrazol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 99844-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD01605714
• 分子量: 217.227
• InChiKey: DNROOKGPZRAQNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-5-胺,1-甲基-4-亚硝基-3-苯基- 、 4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid monohydrate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到4-(6,12-dimethyl-10-phenyl-2,4,5,8,11,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),5,8,10-pentaen-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  双吡唑[3,4-b∶4'，3'-e]吡嗪。4,5-二氨基吡唑的自缩合产物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474045
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid monohydrate
  参考文献：
  名称：

  One-pot, telescoped synthesis of N-aryl-5-aminopyrazoles from anilines in environmentally benign conditions

  摘要：

  我们开发出了一种高效的合成方法，通过完全在水性条件下进行的一锅伸缩反应，从苯胺合成 N-芳基-5-氨基吡唑。该方法避免了分离有毒的芳基肼中间体和使用金属还原剂，为制备 N-芳基-5-氨基吡唑提供了一种快速、便捷的方法，而 N-芳基-5-氨基吡唑是合成多种双环氮杂环的有用构筑基块。

  DOI：

  10.1039/c3ra47541g

文献信息

• Kurtz et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 1,19
  作者：Kurtz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Three substituted 4-pyrazolylbenzoates: hydrogen-bonded supramolecular structures in one, two and three dimensions
  作者：Jaime Portilla、Ernesto G. Mata、Manuel Nogueras、Justo Cobo、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270106050360

  日期：2007.1.15

  The molecules of ethyl 4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1yl) benzoate, C13H15N3O2, are linked by two independent N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds into a chain of edge-fused and alternating R-4(2)(8) and R-2(2)(20) rings. A combination of N-H center dot center dot center dot N and N-H center dot center dot center dot O hydrogen bonds links the molecules of methyl 4-(5-amino-3-tert-butyl-1H-pyrazol-1-yl) benzoate, C15H19N3O2, into sheets of alternating R-2(2)(20) and R-6(6)(32) rings. In 4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl) benzoic acid monohydrate, C11H11N3O2 center dot H2O, the molecular components are linked into a three-dimensional framework structure by a combination of five independent hydrogen bonds, two of O-H center dot center dot center dot N type and one each of O-H center dot center dot center dot O, N-H center dot center dot center dot O and N-H center dot center dot center dot N types.
• ORLOV, V. D.;KIROGA, X.;KOLOS, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 9, S. 1222-1225
  作者：ORLOV, V. D.、KIROGA, X.、KOLOS, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• US3950347A
  申请人：——

  公开号：US3950347A

  公开（公告）日：1976-04-13
• US4001253A
  申请人：——

  公开号：US4001253A

  公开（公告）日：1977-01-04