3,5-di-O-benzoyl-1,2-bis-O-(chloroacetyl)-D-arabinofuranose | 1379681-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-1,2-bis-O-(chloroacetyl)-D-arabinofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3-benzoyloxy-4,5-bis[(2-chloroacetyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1379681-51-2
• 化学式: C₂₃H₂₀Cl₂O₉
• 分子量: 511.312
• InChiKey: LTADZYBQJMDXPX-DCSJCSGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,5-di-O-benzoyl-1,2-bis-O-(chloroacetyl)-D-arabinofuranose 、 3,5-di-O-benzoyl-1,2-bis-O-(chloroacetyl)-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  实用的无硅策略区分阿拉伯呋喃糖衍生物中的羟基

  摘要：

  致力于纪念已故的莱昂五世·巴尼诺夫斯基教授 抽象 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二- ø -苯甲酰基-1,2- ø -亚苄基-β- d -arabinofuranose或3- ø - （氯乙酰基）-β- d -arabinofuranose 1,2,5- orthobenzoate，既容易从廉价的甲基α-访问d-阿拉伯呋喃糖苷通过相应的糖基溴化物。在这种新颖的策略中，完全避免了使用昂贵的有机硅保护基，这一特点使其可以按比例放大。 通过使用3,5可实现阿拉伯呋喃糖衍生物中3,5-二醇系统和2-羟基的有效区分，这对于制备可用于合成分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖和lipoarabinomannan的核苷类似物和寡糖片段的结构单元是必需的。二-

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290752