2-氯-4-(甲基磺酰基)嘧啶 | 1233026-31-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-4-(甲基磺酰基)嘧啶
• 中文别名: 2-氯-4-甲磺酰基嘧啶
• 英文名称: 2-chloro-4-(methylsulfonyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-4-methylsulfonylpyrimidine
• CAS: 1233026-31-7
• 化学式: C₅H₅ClN₂O₂S
• 分子量: 192.626
• InChiKey: YJIANTUNRFFGOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(甲基磺酰基)嘧啶 、 乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-(2-氯嘧啶-4-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶及相关亲电试剂与胺的化学选择性反应

  摘要：

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338853
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲硫基嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以1.09 g的产率得到2-氯-4-(甲基磺酰基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用苯甲酮作为介体通过光诱导偶联合成烷基化嘧啶

  摘要：

  烷基化嘧啶的合成是通过二苯甲酮介导的饱和杂环与磺酰基嘧啶之间的光诱导偶联来实现的。嘧啶环被选择性地引入杂原子（包括氧，氮和硫）附近的非酸性C（sp 3）–H键。这是仅由光激发的二苯甲酮（一种有机分子）介导的偶联反应，无需任何金属催化剂或试剂的帮助。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03058

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140221310A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , L and R 2 are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I）化合物，或其形式，其中环A，R1，L和R2如本文所定义，作为FLAP调节剂有用。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Late-Stage C–H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Camille Remeur、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b05899

  日期：2017.9.6

  heterocyclic bases and 1,4-quinones. DHPs are readily prepared from aldehydes, and considering that aldehydes normally require harsh reaction conditions to take part in such transformations, with mixtures of alkylated and acylated products often being obtained, this net decarbonylative alkylation approach becomes particularly useful. The present method takes place under mild reaction conditions and requires

  在氧化条件下，1,4-二氢吡啶 (DHP) 发生均裂，仅形成以 Csp3 为中心的自由基，该自由基可以参与杂环碱基和 1,4-醌的 CH 烷基化。DHP很容易由醛制备，并且考虑到醛通常需要苛刻的反应条件来参与这种转化，并且经常获得烷基化和酰化产物的混合物，这种净脱羰烷基化方法变得特别有用。本方法在温和的反应条件下进行，仅需要过硫酸盐作为化学计量氧化剂，使得该方法适合复杂分子的后期CH烷基化。值得注意的是，结构复杂的药剂可以用该方案功能化或制备，例如抗疟药 Atovaquone 和抗疟药 Parvaquone，从而证明其适用性。机理研究揭示了可能通过形成脱芳构中间体的自由基链过程，从而更深入地了解控制这些自由基前体反应性的因素。
• [EN] INHIBITORS OF TRANSCRIPTIONAL ENHANCED ASSOCIATE DOMAIN (TEAD) AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU DOMAINE ASSOCIÉ D'ACTIVATION TRANSCRIPTIONNEL (TEAD) ET UTILISATIONS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2021247634A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided herein are compounds of Formula (I''), Formula (I'), Formula (I), Formula (II'), and Formula (II), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and prodrugs thereof. Also provided are methods, uses, and kits involving the disclosed compounds and pharmaceutical compositions thereof for treating and/or preventing diseases (e.g., proliferative diseases (e.g., cancers), inflammatory diseases (e.g., fibrosis), autoimmune diseases (e.g., sclerosis)) in a subject. Provided are methods of inhibiting the activity of a transcription factor (e.g., TEAD, such as TEAD1, TEAD2, TEAD3, TEAD4) and/or inhibiting the transcription of a gene (e.g., a gene controlled or regulated by a transcription factor (e.g., TEAD)) in a subject.

  本文提供了式(I'')、式(I')、式(I)、式(II')和式(II)的化合物，以及这些化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、多晶形态、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物和前药。还提供了涉及所述化合物及其药物组合物的治疗和/或预防疾病（如增殖性疾病（如癌症）、炎症性疾病（如纤维化）、自身免疫疾病（如硬化症））的方法、用途和试剂盒。提供了在受试者中抑制转录因子活性（如TEAD，如TEAD1、TEAD2、TEAD3、TEAD4）和/或抑制基因转录（如由转录因子（如TEAD）控制或调节的基因）的方法。
• [EN] PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013192125A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶酮衍生物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且在治疗和预防由该酶介导的疾病方面具有用处，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。
• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011075515A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula (I) which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式(I)的新型嘧啶胺化合物，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病和类风湿性关节炎。