Ethyl 6-(2-oxocycloheptyl)hex-2-ynoate | 593286-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 6-(2-oxocycloheptyl)hex-2-ynoate
• CAS: 593286-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SPIMRDFKWBMHDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-(2-oxocycloheptyl)hex-2-ynoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到Tricyclo[6.4.1.01,5]tridec-5-ene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  New cascade reactions starting from acetylenic ω-ketoesters: an easy access to electrophilic allenes and to 1,3-bridgehead ketones

  摘要：

  Acetylenic omega-ketoesters bearing a three carbon-carbon bond spacer reacted smoothly with tetra-n-butylammonium fluoride and with potassium tert-butoxide to afford either electrophilic allenes or 1,3-bridgehead ketones, the latter being potentially useful molecules for the synthesis of biologically active compounds like Garsubellin A and Hispidospermidin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rialits reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01023-2
• 作为产物：
  描述：

  cycloheptanone dimethylhydrazone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 6-(2-oxocycloheptyl)hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a

文献信息

• Anionic Cascade Reaction Followed by Silylative Dieckmann Cyclization: A Straightforward Route to Tricyclic Fused Ring Systems Starting from Alkynyl Esters Tethered to Bicyclo[n.2.0]alkanones
  作者：Vincent Rietsch、Laurence Miesch、Daisuke Yamashita、Michel Miesch

  DOI：10.1002/ejoc.201000986

  日期：2010.12

  The successive addition of sodium ethoxide and TBSOTf (or TMSOTf) to alkynyl esters tethered to bicyclo[n.2.0]alk-anones (n = 3-5) promoted a domino anionic reaction and a Dieckmann condensation, respectively, which led to 5-6-5, 6-6-5, and 7-6-5 tricyclic fused ring systems. These systems represent relevant substructures of numerous bioactive compounds.

  将乙醇钠和 TBSOTf（或 TMSOTf）连续添加到与双环 [n.2.0] 烷酮（n = 3-5）相连的炔基酯中，分别促进了多米诺阴离子反应和 Dieckmann 缩合，导致 5- 6-5、6-6-5 和 7-6-5 三环稠环系统。这些系统代表了许多生物活性化合物的相关子结构。
• Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium
  作者：Christian Schäfer、Michel Miesch、Laurence Miesch

  DOI：10.1039/c2ob07049a

  日期：——

  Intramolecular reductive coupling of cycloalkanones tethered to alkynoates in the presence of (η2-propene)titanium was successfully performed to provide hydroxy-esters in a diastereoselective manner. Subsequent lactonization afforded angularly fused unsaturated tricyclic lactones which represent relevant substructures of numerous bioactive compounds.

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。
• New cascade reactions starting from acetylenic ω-ketoesters: an easy access to electrophilic allenes and to 1,3-bridgehead ketones
  作者：Aurélie Klein、Michel Miesch

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01023-2

  日期：2003.6

  Acetylenic omega-ketoesters bearing a three carbon-carbon bond spacer reacted smoothly with tetra-n-butylammonium fluoride and with potassium tert-butoxide to afford either electrophilic allenes or 1,3-bridgehead ketones, the latter being potentially useful molecules for the synthesis of biologically active compounds like Garsubellin A and Hispidospermidin. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rialits reserved.