9-(dimethylamino)methyl-9H-carbazole | 111960-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(dimethylamino)methyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1-(9H-carbazol-9-yl)-N,N-dimethylmethanamine；1-(9H-carbazol-9-yl)-N,N-dimethylmethaneamine；9-(dimethylaminomethyl)carbazole；9-Dimethylaminomethyl-carbazol；(9H-Carbazol-9-ylmethyl)dimethylamine；1-carbazol-9-yl-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 111960-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: DCBDWGXHJDJBIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  365.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(dimethylamino)methyl-9H-carbazole 反应 0.25h， 生成 9-(2-chlorophenethyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  源自不对称缩醛的亚胺离子与锌和镁金属有机物的反应制备叔胺

  摘要：

  我们报告了一种方便的一锅法制备的多官能叔胺，包括各种生物相关的苯乙胺或麻黄碱衍生物，它们通过新型功能化的亚胺离子与各种锌和镁有机金属试剂的反应而制得。这些亚胺离子是由不对称的缩醛生成的，这些缩醛是通过在Tietze的亚胺盐[Me 2 NCH 2 + CF 3 COO – ]中原位添加各种酰胺而获得的。通过分子内Heck反应将通过该方法制备的官能化苯胺转化为喹啉烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00801
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 methylene(dimethyl)iminium trifluoroacetate 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以193 mg的产率得到9-(dimethylamino)methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  源自不对称缩醛的亚胺离子与锌和镁金属有机物的反应制备叔胺

  摘要：

  我们报告了一种方便的一锅法制备的多官能叔胺，包括各种生物相关的苯乙胺或麻黄碱衍生物，它们通过新型功能化的亚胺离子与各种锌和镁有机金属试剂的反应而制得。这些亚胺离子是由不对称的缩醛生成的，这些缩醛是通过在Tietze的亚胺盐[Me 2 NCH 2 + CF 3 COO – ]中原位添加各种酰胺而获得的。通过分子内Heck反应将通过该方法制备的官能化苯胺转化为喹啉烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00801

文献信息

• Facile Synthesis of <i>N</i>-Dialkylaminomethyl-Substituted Heterocycles
  作者：Brian E. Love

  DOI：10.1021/jo061723p

  日期：2007.1.1

  Iminium ions are generated by treatment of aminals with succinic anhydride. These iminium ions are trapped by heterocycles, giving the corresponding N-dialkylamino-methyl-substituted heterocycles, which are easily separated from the succinic acid monoamide byproducts by means of an aqueous base wash. The heterocyclic products are obtained in good yield and in a high state of purity without need of

  亚胺离子是通过用琥珀酸酐处理缩醛胺而产生的。这些亚胺离子被杂环捕获，得到相应的N-二烷基氨基-甲基取代的杂环，这些杂环可通过碱水洗涤容易地从琥珀酸单酰胺副产物中分离出来。以高收率和高纯度获得杂环产物，而无需重结晶或蒸馏。
• Directed Aminomethylation of Pyrrole, Indole, and Carbazole with N,N,N′,N′-Tetramethylmethanediamine
  作者：V. R. Akhmetova、E. M. Bikbulatova、N. S. Akhmadiev、V. M. Yanybin、T. F. Boiko、R. V. Kunakova、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1134/s1070428018050056

  日期：2018.5

  aminomethylation of pyrrole and indole with N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine in the presence of 5 mol % of ZrOCl2·8H2O proceeds selectively at the positions 2, 5 of pyrrole and 1, 3 of indole. Carbazole under the same conditions affords 3-formyl-9-aminomethyl derivative. The reaction in the presence of 5 mol % of K2CO3 occurs as monoaminomethylation: for pyrrole at the position 2, for indole at the position

  吡咯和吲哚与催化氨基甲基Ñ，Ñ，N' ，N'在5摩尔％的ZrOCl的存在-tetramethylmethanediamine 2 ·8H 2 ö选择性地在位置前进2，5吡咯和1，3吲哚。在相同条件下，咔唑得到3-甲酰基-9-氨基甲基衍生物。在存在5 mol％K 2 CO 3的情况下，该反应以单氨基甲基化形式发生：对于位置2的吡咯，对于位置3的吲哚，以及在底物氮原子上的咔唑。水溶性1,1'-（1 H-吡咯-2,5-二基）双（N，N-二甲基甲胺）对植物致病性真菌Rhizoctonia solani具有抑菌活性。
• ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY APPARATUS
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US20170331067A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to an organic optoelectronic device and a display apparatus comprising same, the organic optoelectronic device comprising: an anode and a cathode facing each other; a light-emitting layer located between the anode and cathode; a hole transport layer located between the anode and light-emitting layer; an auxiliary hole transport layer located between the hole transport layer and light-emitting layer; an electron transport layer located between the cathode and light-emitting layer; and an auxiliary electron transport layer between the electron transport layer and light-emitting layer, wherein the auxiliary electron transport layer comprises at least one type of a first compound expressed by a particular Chemical Formula, and the auxiliary hole transport layer comprises at least one type of a second compound expressed by a particular Chemical Formula.

  本发明涉及一种有机光电器件和包括该器件的显示装置，所述有机光电器件包括：面对彼此的阳极和阴极；位于阳极和阴极之间的发光层；位于阳极和发光层之间的空穴传输层；位于空穴传输层和发光层之间的辅助空穴传输层；位于阴极和发光层之间的电子传输层；以及位于电子传输层和发光层之间的辅助电子传输层，其中辅助电子传输层包括至少一种由特定化学式表示的第一化合物，而辅助空穴传输层包括至少一种由特定化学式表示的第二化合物。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10177316B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  A novel compounds useful as hosts for phosphorescent emitters in OLEDs is disclosed.

  本发明公开了一种新型化合物，可用作有机发光二极管中磷光发射器的宿主。
• Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US10411200B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  A compound having the formula Ir(LA)n(LB)3-n is disclosed wherein LA is an aza-DBF ligand and LB is an alkyl-substituted phenylpyridine ligand, wherein the compound has a structure according to Formula I: wherein A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, and A8 comprise carbon or nitrogen; wherein at least one of A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, and A8 is nitrogen; wherein ring B is bonded to ring A through a C—C bond; wherein the iridium is bonded to ring A through a Ir—C bond; wherein X is O, S, or Se; wherein R1 and R2 each independently represent mono-, di-, tri-, tetra-substitution, or no substitution; wherein R′ and R″ each independently represent mono-, di-substitution, or no substitution; wherein any adjacent substitutions in R′, R″, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are optionally linked together to form a ring; wherein R1, R2, R′, and R″ are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acids, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; wherein R3, R4, R5, and R6 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl, cycloalkyl, and combinations thereof; wherein n is an integer from 1 to 3; and wherein total number of carbons in at least one of the pairs R3 and R4, and R5 and R6 is at least four.

  本发明公开了一种具有式 Ir(LA)n(LB)3-n 的化合物，其中 LA 是偶氮-DBF 配体，LB 是烷基取代的苯基吡啶配体，该化合物具有符合式 I 的结构： 其中 A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7 和 A8 由碳或氮组成；其中 A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7 和 A8 中至少有一个是氮；其中环 B 通过 C-C 键与环 A 结合；其中铱通过 Ir-C 键与环 A 结合；其中 X 是 O、S 或 Se；其中 R1 和 R2 各自独立地代表一取代基、二取代基、三取代基、四取代基或非取代基；其中 R′和 R″各自独立地代表一取代基、二取代基或非取代基；其中 R′、R″、R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 中的任何相邻取代基可任选连接在一起形成一个环；其中 R1、R2、R′和 R″ 各自独立地选自氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫酰基、亚砜基、磺酰基、膦及其组合；其中 R3、R4、R5 和 R6 各自独立地选自氢、氘、烷基、环烷基及其组合组成的组；其中 n 是 1 至 3 的整数；以及其中 R3 和 R4 及 R5 和 R6 中至少一对的碳总数至少为 4。