methylene(dimethyl)iminium trifluoroacetate | 25468-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methylene(dimethyl)iminium trifluoroacetate
• 英文别名: dimethylmethyleneammonium trifluoroacetate；Dimethyl(methylene)ammonium trifluoroacetate；dimethyl(methylidene)azanium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 25468-31-9
• 化学式: C₂F₃O₂*C₃H₈N
• 分子量: 171.119
• InChiKey: YPMYDJDJOCCNSE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylene(dimethyl)iminium trifluoroacetate 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLY N. L., SYNTH. COMMUNS, 1976, 6, NO 8, 539-542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲胺 在 acide trifluoroacetique 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methylene(dimethyl)iminium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Montignoul, Claude; Richard, Marie-Josee; Vigne, Christian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1489 - 1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Regioselective Magnesiation or Lithiation of Bis(trimethylsilyl)methyl-Substituted Heteroaryls for the Generation of Highly Functionalized Heterocycles
  作者：Thomas Klatt、Veronika Werner、Marina G. Maximova、Dorian Didier、Yitzhak Apeloig、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201500627

  日期：2015.5.18

  A wide range of bis(trimethylsilyl)methyl (BTSM)‐ substituted heteroaryl derivatives has been prepared by using Kumada–Corriu or Negishi cross‐coupling reactions. The regioselective lithiation or magnesiation of these building blocks bearing a bulky BTSM group by using magnesium or lithium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide bases followed by quenching reactions with different electrophiles provides various

  通过使用Kumada-Corriu或Negishi交叉偶联反应已经制备了多种双（三甲基甲硅烷基）甲基（BTSM）取代的杂芳基衍生物。通过使用镁或锂2,2,6,6-四甲基哌啶碱，然后与不同的亲电试剂进行猝灭反应，这些带有庞大BTSM基团的结构单元的区域选择性锂化或镁化作用提供了各种功能化的N-，O-或S-杂环。此外，然后可以将BTSM基团转化为甲酰基，甲基或苯乙烯基，以使用各种高度官能化的杂芳族化合物。
• Preparation and Regioselective Metalation of Bis(trimethylsilyl)methyl-Substituted Aryl Derivatives
  作者：Veronika Werner、Thomas Klatt、Masaya Fujii、Jenifer Markiewicz、Yitzhak Apeloig、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201402531

  日期：2014.7.1

  bis(trimethylsilyl)methyl‐substituted aryl derivatives was prepared by using a Kumada–Corriu cross‐coupling reaction. The regioselective metalation of the resulting bis(trimethylsilyl)methyl‐substituted aryl derivatives bearing this bulky silyl group allowed the generation of functionalized aromatics. A regioselective switch in the presence or in the absence of the bis(trimethylsilyl)methyl group has been

  使用Kumada-Corriu交叉偶联反应制备了一系列双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物。带有该庞大甲硅烷基的双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳基衍生物的区域选择性金属化可以生成官能化的芳族化合物。已经证明了在存在或不存在双（三甲基甲硅烷基）甲基的情况下的区域选择性开关。此外，该甲硅烷基被转化为甲酰基或苯乙烯基，从而扩大了这种双（三甲基甲硅烷基）甲基取代的芳烃的应用范围。
• The mannich reaction-II
  作者：Norman Holy、Richard Fowler、Ellen Burnett、Robert Lorenz

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87005-2

  日期：1979.1

  corresponding Mannich products by various dimethyl(methylene)ammonium salts under a range of reaction conditions. The several methods used to form these derivatives are compared. Excellent approaches to aldehyde derivatives involve treating the enol silyl ether of the carbonyl compound with methyllithium and then an iminium salt, or directly adding the iminium salt to the enol silyl ether. Ketones may be

  在各种反应条件下，醛和酮已通过各种二甲基（亚甲基）铵盐有效地转化为它们相应的曼尼希产物。比较了用于形成这些衍生物的几种方法。醛衍生物的优异方法包括用甲基锂然后用亚胺盐处理羰基化合物的烯醇甲硅烷基醚，或将亚胺盐直接加到烯醇甲硅烷基醚中。通过用氢化钾，然后用亚胺盐处理，或通过添加亚胺试剂从烯醇甲硅烷基醚处理，可以有效地衍生酮。建议在曼尼希反应中使用亚胺试剂，因为其收率通常很高，并且在不对称酮上的附着位点是可预测和可控制的。
• Preparation and Reactions of Heteroarylmethylzinc Reagents
  作者：Nadja M. Barl、Elodie Sansiaume-Dagousset、Gabriel Monzón、Andreas J. Wagner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol500790p

  日期：2014.5.2

  We report a general preparation of heteroarylmethylzinc chlorides by direct zinc insertion into heteroarylmethyl chlorides, along with a facile and straightforward synthesis of these heterocyclic chloromethyl precursors. We demonstrate that heteroarylmethylzinc reagents undergo various reactions including cross-couplings, allylations, acylations, and addition reactions to aldehydes, leading to polyfunctional

  我们报告了通过直接将锌插入杂芳基甲基氯化物中，以及这些杂环氯甲基前体的简便直接合成方法，来制备杂芳基甲基氯化锌的一般方法。我们证明，杂芳基甲基锌试剂会经历各种反应，包括交叉偶联，烯丙基化，酰化和与醛的加成反应，从而导致多官能杂环产物。此外，这些杂芳族锌化合物被证明是用于制备各种N和O杂环的通用试剂，并且可以使用CB1修饰剂的类似物。
• Synthesis and Bioactivity of Novel N-Benzylic and N-Phenethylic Ephedrine Derivatives
  作者：Mario Ellwart、Georg Höfner、Aaron Gerwien、Klaus Wanner、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0036-1588523

  日期：2017.12

  N-phenethylic ephedrine derivatives were prepared in a one-pot procedure starting from the two enantiomers of ephedrine using the Potier reagent, and a polyfunctional aryl- or benzylic organozinc halide. The biological activity in indatraline MS Binding Assays addressing hDAT, hNET and hSERT was determined and discussed. A range of N-benzylic and N-phenethylic ephedrine derivatives were prepared in a one-pot

  摘要 使用Potier试剂从麻黄碱的两种对映体开始，通过一锅法制备一系列N-苄基和N-苯乙基麻黄碱衍生物，以及多官能芳基或苄基有机锌卤化物。确定并讨论了indatraline MS结合测定法中针对hDAT，hNET和hSERT的生物活性。 使用Potier试剂从麻黄碱的两种对映体开始，通过一锅法制备一系列N-苄基和N-苯乙基麻黄碱衍生物，以及多官能芳基或苄基有机锌卤化物。确定并讨论了indatraline MS结合测定法中针对hDAT，hNET和hSERT的生物活性。