4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide | 103038-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(5-Amino-3-methylpyrazol-1-yl)benzenesulfonamide；4-(5-amino-3-methylpyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 103038-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 252.297
• InChiKey: FFTWJZFUZDBYJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[3-methyl-5-(methylamino)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的复杂多环化合物：合成，抗增殖活性和作用机理。

  摘要：

  先前已经测试了多环或O-糖基共轭多环化合物1a-g的体外抗增殖活性。在这一系列化合物中，活性随着log P的降低而增加。具体而言，化合物1d和1g显示出较低的log P值以及最佳的抗增殖特性。为了扩展我们对这类化合物的结构-活性关系（SAR）的理解，我们制备了新的多环衍生物2a-c，其分别位于两个苯环上的亲水取代基（OH，SO 2 NH 2或NHCOCH 3）。与化合物1d相比，这些取代基能够形成氢键并降低分配系数值。化合物2a的活性比1d略高，而2b和2c的抗增殖活性与1d相当。最后，还研究了多环衍生物1的两个苯基的作用。带有两个甲基而不是两个苯基的类似物3的log P值（2.94±1.22）比所有其他化合物都低，但在10 µM时其抗增殖活性可忽略不计。活性最高的衍生物2a的分析揭示了针对三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB231的显着抗增殖活性。处理24小时后，自噬过程被激活，如单丹酰尸胺阳

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103989
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到4-(5-amino-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自5,6-二氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉的六氢螺并吡唑并[3,4-b]吡啶-4,1'-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉1,2-二酮

  摘要：

  三环靛红，5,6-二氢-4- ħ吡咯并[3,2,1- IJ ]喹啉-1,2-二酮（1）与芳基氰基甲基酮的组合进行反应8和5-氨基1-芳基吡唑7生成螺环产物9。

  DOI：

  10.1002/jhet.3150

文献信息

• New positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：Eskildsen Jørgen

  公开号：US20130005743A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said compounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及通过给予该化合物进行治疗的方法。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISORDERS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013004617A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said com- pounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有这些化合物的组合物，以及治疗疾病的方法，包括给予这些化合物的管理。所指的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。
• Synthesis of Hexahydrospiro[pyrazolo[3,4 <i>‐b</i> ]quinoline‐4,1′‐pyrrolo[3,2,1‐ <i>ij</i> ]quinoline‐2′,5(1 <i>H</i> ,4′H)‐diones] from 5,6‐dihydro‐4 <i>H</i> ‐pyrrolo[3,2,1‐ <i>ij</i> ]quinoline‐1,2‐dione Using Fe ₃ O ₄ @Cu(OH) _x as a Nanocatalyst
  作者：Mehdi M. Baradarani、Bahman Ebrahimi Saatluo、Shiva Ghabeli、Zahra Shokri、Masoumeh Shahbazi、John A. Joule

  DOI：10.1002/jhet.3579

  日期：2019.7

  isatin, 5,6‐dihydro‐4H‐pyrrolo[3,2,1‐ij]quinoline‐1,2‐dione, undergoes three‐component, one‐pot reactions with 1‐aryl‐3‐methylpyrazole‐5‐amines and cyclohexane‐1,3‐diones producing hexacyclic spiro products, hexahydrospiro[pyrazolo[3,4‐b]quinoline‐4,1‐pyrrolo[3,2,1‐ij]quinoline‐2′,5(1H,4′H)‐diones]. Comparable spiro condensation products are also obtained using 4‐hydroxy‐2H‐1‐benzopyran‐2‐one in place

  三环Isatin 5,6-dihydro-4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉1,2-二酮与1-芳基-3-甲基吡唑-5进行三组分一锅法反应胺和环己烷-1,3-二酮生产六环螺旋产物，六氢螺并[吡唑并[3,4 -b ]喹啉-4,1-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉-2'，5（1 H，4'H）‐diones]。使用4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮代替环己烷-1,3-二酮也可获得类似的螺环缩合产物。
• Kurtz et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 1,19
  作者：Kurtz et al.

  DOI：——

  日期：——
• New complex polycyclic compounds: Synthesis, antiproliferative activity and mechanism of action
  作者：Giuseppe Daidone、Antonella D'Anneo、Maria Valeria Raimondi、Demetrio Raffa、Ernest Hamel、Fabiana Plescia、Marianna Lauricella、Benedetta Maggio

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103989

  日期：2020.8

  polycyclic compounds 1a-g were previously tested for their in vitro antiproliferative activity. In this series of compounds, activity increases as log P decreases. Specifically, compounds 1d and 1g showed lower log P values together with the best antiproliferative profiles. With the aim of extending our understanding of the structure–activity relationship (SAR) of this class of compounds, we prepared

  先前已经测试了多环或O-糖基共轭多环化合物1a-g的体外抗增殖活性。在这一系列化合物中，活性随着log P的降低而增加。具体而言，化合物1d和1g显示出较低的log P值以及最佳的抗增殖特性。为了扩展我们对这类化合物的结构-活性关系（SAR）的理解，我们制备了新的多环衍生物2a-c，其分别位于两个苯环上的亲水取代基（OH，SO 2 NH 2或NHCOCH 3）。与化合物1d相比，这些取代基能够形成氢键并降低分配系数值。化合物2a的活性比1d略高，而2b和2c的抗增殖活性与1d相当。最后，还研究了多环衍生物1的两个苯基的作用。带有两个甲基而不是两个苯基的类似物3的log P值（2.94±1.22）比所有其他化合物都低，但在10 µM时其抗增殖活性可忽略不计。活性最高的衍生物2a的分析揭示了针对三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB231的显着抗增殖活性。处理24小时后，自噬过程被激活，如单丹酰尸胺阳