2-氯-4-[2-(4-氟苯基)乙基]-6-甲基嘧啶 | 372183-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-4-[2-(4-氟苯基)乙基]-6-甲基嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-N-phenethylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-phenylethyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 372183-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃
• 分子量: 233.7
• InChiKey: WRGAGIXYAMPJMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基苯并咪唑 、 2-氯-4-[2-(4-氟苯基)乙基]-6-甲基嘧啶 在 白碳黑 NaH 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(S)-1-Phenylethylamino]-4-[5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Src kinase inhibitor compounds

  摘要：

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。

  公开号：

  US06498165B1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 4-chloro-2-methylsulphinylpyrimidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-4-[2-(4-氟苯基)乙基]-6-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PYRIMIDINYL PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE AS NEW ANTICANCER AGENTS AND THE PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] PYRIDINES 3-PYRIMIDINYL PYRROLO [2,3-B] UTILISÉES COMME NOUVEAUX AGENTS ANTICANCÉREUX ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及新型的3-嘧啶基吡咯[2,3-b]吡啶。特别地，本发明涉及化合物的制备及其抗癌活性。更具体地说，本发明涉及新化合物，其作为细胞周期依赖性激酶调节剂具有用途。

  公开号：

  WO2017094026A1

文献信息

• 5-HT7 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020032199A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Amino-pyrimidine and amino-triazine derivatives having 5-HT 7 antagonist activity for the treatment of sleeping disorders, depression, schizophrenia, anxiety, obsessive compulsive disorders, circadian rhythm disorders, ocular disorders and/or centrally and peripherally mediated hypertension are provided.

  提供具有5-HT7拮抗活性的氨基嘧啶和氨基三嗪衍生物，用于治疗睡眠障碍、抑郁症、精神分裂症、焦虑症、强迫症、昼夜节律紊乱、眼部疾病和/或中枢和外周介导的高血压。
• Discovery of a Novel and Brain-Penetrant <i>O</i>-GlcNAcase Inhibitor via Virtual Screening, Structure-Based Analysis, and Rational Lead Optimization
  作者：Michiko Tawada、Makoto Fushimi、Kei Masuda、Huikai Sun、Noriko Uchiyama、Yohei Kosugi、Weston Lane、Richard Tjhen、Satoshi Endo、Tatsuki Koike

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01712

  日期：2021.1.28

  profiles are desirable to characterize this enzyme. Herein, we report the discovery of a potent and novel OGA inhibitor, compound 5i, comprising an aminopyrimidine scaffold, identified by virtual screening based on multiple methodologies combining structure-based and ligand-based approaches, followed by sequential optimization with a focus on ligand lipophilicity efficiency. This compound was observed

  O- GlcNAcase（OGA）作为tau介导的神经退行性疾病的有吸引力的治疗靶点，受到越来越多的关注。然而，其在这些病理中的作用仍不清楚。因此，需要具有有利的药代动力学特征的有效化学工具来表征该酶。在此，我们报告了一种有效且新颖的OGA抑制剂化合物5i的发现，该化合物包含氨基嘧啶支架，通过基于多种方法的虚拟筛选结合基于结构和基于配体的方法进行鉴定，然后重点关注配体亲脂性进行了顺序优化效率。观察到该化合物增加了O的含量-GlcNAcylated细胞中的蛋白质，并显示合适的药代动力学特性和脑通透性。晶体学分析表明该化学系列通过特征性的疏水相互作用与OGA结合，这导致对OGA的高亲和力和中等的亲脂性。化合物5i可以用作有用的化学探针，以帮助建立OGA抑制的概念证明，作为Ota病治疗的治疗靶标。
• SRC KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1206265A1

  公开（公告）日：2002-05-22
• EP1206265A4
  申请人：——

  公开号：EP1206265A4

  公开（公告）日：2002-08-07
• 5-HT 7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1280781B1

  公开（公告）日：2009-11-18