4-chloro-2-methylsulphinylpyrimidine | 97229-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-2-methylsulphinylpyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2-(methylsulfinyl)pyrimidine；4-chloro-2-methylsulfinylpyrimidine
• CAS: 97229-10-2
• 化学式: C₅H₅ClN₂OS
• 分子量: 176.626
• InChiKey: FYFQIOVFEUITHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methylsulphinylpyrimidine 在 manganese(II) triflate 、 1-金刚烷甲酸 、 1-N,2-N-bis[2-[(4S)-4-butan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]benzene-1,2-diamine 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到(S)-4-chloro-2-(methylsulfinyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  卟啉启发的锰配合物对过氧化氢杂环亚砜的氧化动力学拆分

  摘要：

  我们已经成功地在此成功报道了首次使用环境友好的过氧化氢将低负荷卟啉启发的高价锰（IV）-氧杂配合物用于外消旋杂环亚砜的氧化动力学拆分（OKR）。这种方法可以快速进行各种外消旋亚砜（包括吡啶，嘧啶，吡嗪，噻唑，苯并噻唑，噻吩）的OKR（0.5小时），对映选择性（高达> 99％ee），同时以高收率产生相应的砜（高达80％）。催化体系对具有羟基的亚砜底物也显示出无与伦比的化学选择性，其中仅亚砜基被氧化。该方法的实际用途已在克级亚砜的OKR中得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.012
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-氯嘧啶 在 manganese(II) triflate 、 1-金刚烷甲酸 、 1-N,2-N-bis[2-[(4S)-4-butan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]benzene-1,2-diamine 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-chloro-2-methylsulphinylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  高价锰（IV）-氧代阳离子自由基氧化中间体对杂芳族硫化物的高度化学选择性和对映选择性催化氧化

  摘要：

  锰复合物与卟啉样配体，其催化的杂芳硫化物，包括咪唑，苯并咪唑，吲哚，吡啶，嘧啶，吡嗪，的高度化学选择性和对映选择性氧化符号嗪，噻吩，噻唑，苯并噻唑，苯并恶唑和，与过氧化氢如描述的那样，在短的反应时间（0.5h）内以良好至优异的产率和对映选择性（高达90％产率和高达＞ 99％ee）提供相应的亚砜。该方法的实际实用性已在克规模的手性亚砜的合成中得到证明。用18 O标记水（H 2 18 O），过氧化氢（H 2 18 O 2）和氢过氧化枯基表明，通过羧酸协助的O-O键杂化作用，生成了高价的锰-氧代氧离子作为氧原子传递剂。还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以进一步了解锰催化的硫氧化机理。在理论研究的基础上，提出了基于细胞色素P450和金属卟啉模型的高价锰（IV）-氧代阳离子自由基与催化氧化反应中的反应中间体具有明显相似性的化合物。非血红素锰催化剂体系中的活性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00968

文献信息

• [EN] 3-PYRIMIDINYL PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE AS NEW ANTICANCER AGENTS AND THE PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] PYRIDINES 3-PYRIMIDINYL PYRROLO [2,3-B] UTILISÉES COMME NOUVEAUX AGENTS ANTICANCÉREUX ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017094026A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention relates to novel 3-pyrimidinyl pyrrolo [2,3-b] pyridine. Particularly, the present invention relates to the preparation of compounds and their anti-cancer activities. More particularly, the present invention relates to new compounds useful as modulators of cyclin-dependent kinase.

  本发明涉及新型的3-嘧啶基吡咯[2,3-b]吡啶。特别地，本发明涉及化合物的制备及其抗癌活性。更具体地说，本发明涉及新化合物，其作为细胞周期依赖性激酶调节剂具有用途。
• Hurst, Derek, T.; Johnson, Matthew, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 611 - 616
  作者：Hurst, Derek, T.、Johnson, Matthew

  DOI：——

  日期：——
• HURST, D. T.;JOHNSON, M., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 3, 611-616
  作者：HURST, D. T.、JOHNSON, M.

  DOI：——

  日期：——
• 3-PYRIMIDINYL PYRROLO [2,3-B] PYRIDINE AS ANTICANCER AGENTS AND THE PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council Of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP3383875B1

  公开（公告）日：2022-02-09