3-phenyl-1-propane-sulfonamide | 90220-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-propane-sulfonamide
• 英文别名: 3-phenyl-1-propanesulphonamide；3-phenylpropane-1-sulfonamide；3-phenylpropanesulfonamide；phenylpropanesulfonamide；3-phenyl-propane-1-sulfonic acid amide；3-Phenyl-propan-1-sulfonsaeure-amid
• CAS: 90220-25-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD14676859
• 分子量: 199.274
• InChiKey: MCAXOOCHYNKTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-propane-sulfonamide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 3-phenyl-4,5-dihydro-isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过调节电化学反应电位进行发散 C−H 酰胺化和酰亚胺化

  摘要：

  拨号选择性：环胺或亚胺的发散形成是通过施加不同反应电位的电化学可调方法实现的。伴随着实验机理研究的动电位电化学研究通过配对电解阐明了选择性和原子经济性，并且该反应显示出广泛的范围和后金属电催化。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201662
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 sodium acetate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-phenyl-1-propane-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与荣格石的反应：脂族磺酰胺，磺酰氟和不对称砜的一锅法和望远镜式合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，用于在羟甲基亚磺酸钠（荣格石）与烷基卤的间断烷基化的基础上，单锅或望远镜式合成脂族磺酰胺，磺酰氟和不对称砜。该方案是在温和的条件下进行的，使用廉价且耐贮存的试剂，并且对空气/水分不敏感。这些条件可用于快速平行化学合成，这是通过基于抗凝血药替罗非班的核心结构制备小的磺酰胺库证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02894

文献信息

• Benzamide compounds as apo b secretion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040058903A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl lower alkenyl, acyl, amino, lower alkoxy, lower cycloalkyloxy, aryl, aryloxy, sulfooxy, mercapto, sulfo, hydrogen, halogen, nitro, cyano or hydroxy, or may form a ring structure; Q 1 is N or CH; L is optionally substituted unsaturated 3 to 10-membered heterocyclic group; X is optionally substituted monocyclic arylene or monocyclic heteroarylene; Y is -(A 1 ) m -(A 2 ) n -(A 4 ) k -; Z is directbond, —CH2-, —NH— or —O—; and R is hydrogen or lower alkyl, or a salt thereof The compounds of the present invention inhibit apolipoprotein B (Apo B) secretion and are useful as a medicament for prophylactic and treatment of diseases or conditions resulting from elevated circulating levels of Apo B.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1和R2分别独立地为较低的烷基较低的烯基、酰基、氨基、较低的烷氧基、较低的环烷氧基、芳基、芳氧基、磺氧基、巯基、磺基、氢、卤素、硝基、氰基或羟基，或者可以形成环结构；Q1为N或CH；L是可选的取代的不饱和的3到10元杂环基；X是可选的取代的单环芳基或单环杂芳基；Y是-(A1)m-(A2)n-(A4)k-；Z是直键，-CH2-，-NH-或-O-；R为氢或较低的烷基，或其盐。本发明的化合物抑制载脂蛋白B（Apo B）的分泌，并可用作预防和治疗由于载脂蛋白B循环水平升高而导致的疾病或症状的药物。
• Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130303524A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• The Discovery of <i>N</i>-[5-(4-Bromophenyl)-6-[2-[(5-bromo-2-pyrimidinyl)oxy]ethoxy]-4-pyrimidinyl]-<i>N</i>′-propylsulfamide (Macitentan), an Orally Active, Potent Dual Endothelin Receptor Antagonist
  作者：Martin H. Bolli、Christoph Boss、Christoph Binkert、Stephan Buchmann、Daniel Bur、Patrick Hess、Marc Iglarz、Solange Meyer、Josiane Rein、Markus Rey、Alexander Treiber、Martine Clozel、Walter Fischli、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm3009103

  日期：2012.9.13

  medicinal chemistry program aiming at the identification of novel potent dual endothelin receptor antagonists with high oral efficacy. This led to the discovery of a novel series of alkyl sulfamide substituted pyrimidines. Among these, compound 17 (macitentan, ACT-064992) emerged as particularly interesting as it is a potent inhibitor of ETA with significant affinity for the ETB receptor and shows excellent

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。
• 신규 유기설핀염인 소듐 (tert-뷰틸다이메틸실릴)옥시메테인설핀염을 이용한 설폰 및 설포닐 유도체 화합물 제조 방법
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation 서울대학교산학협력단(120070509242) Corp. No ▼ 114371-0009224BRN ▼119-82-03684

  公开号：KR20210043801A

  公开（公告）日：2021-04-22

  신규 유기설핀염인 소듐 (tert-뷰틸다이메틸실릴)옥시메테인설핀염을 이용한 설폰 및 설포닐 유도체 화합물 제조 방법에 관한 것으로, 상기 신규 유기설핀염은 안정성, 환경친화성 및 경제성이 좋고 다루기 용이하며, 아릴 또는 알케닐을 도입할 때 사용되는 전이금속 촉매의 사용량 및 유기설핀염의 사용량을 현저히 감소시키고, 2차 기능화 중 알킬레이션, 아릴레이션, 아미네이션, 플루오리네이션이 모두 가능한바, 비대칭형 설폰 유도체를 포함한 다양한 종류의 설폰 및 이의 유도체 화합물 제조 및 대량생산에 유용하게 사용될 수 있다.

  这是关于利用新型有机硫酚酯类化合物（tert-丁基二甲基硅基）氧甲硫酸酯硫酚酯和硫酚酰基衍生物制备方法的信息。该新型有机硫酚酯具有稳定性、环保性和经济性好，易于操作，能显著降低过渡金属催化剂和有机硫酚酯的用量，并且在引入芳香族或烯丙基时，能进行二次功能化的烷基化、芳基化、胺化和氟化等反应，可广泛用于制备各种类型的硫酚酯及其衍生物化合物，包括非对称硫酚酯衍生物，并在大规模生产中发挥作用。
• A Versatile Reagent and Method for Direct Aliphatic Sulfonylation
  作者：Andre Shavnya、Kevin D. Hesp、Andy S. Tsai

  DOI：10.1002/adsc.201800071

  日期：2018.5.2

  methodology has been developed for the two‐step synthesis of aliphatic sulfinate salts, sulfonamides, sulfonyl fluorides, and unsymmetrical sulfones on the basis of alkylation of a new versatile sulfonylating reagent. The new reagent is easily accessible in one step; the developed protocols are conducted under mild conditions and have a broad substrate scope.

  在新型通用磺酰化试剂的烷基化基础上，开发了一种有效的方法，用于脂族亚磺酸盐，磺酰胺，磺酰氟和不对称砜的两步合成。只需一步即可轻松获得新试剂。所开发的方案是在温和的条件下进行的，具有广泛的底物范围。