2-allyl-2-(methoxycarbonyl)-1,4-cyclohexanedione | 99765-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-allyl-2-(methoxycarbonyl)-1,4-cyclohexanedione
• 英文别名: methyl 1-allyl-2,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate；Methyl 2,5-dioxo-1-prop-2-enylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 99765-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: ZXEMJCLPJHVADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(methoxycarbonyl)-1,4-cyclohexanedione 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移引发的烯键式酮的自由基环化

  摘要：

  描述了在EtOH中使用Fe（acac）3和PhSiH 3通过氢原子转移实现烯烃与酮之间前所未有的C-C偶联反应。这种温和的方案具有很高的位点选择性，并允许构建含有叔醇和季中心的空间拥挤结构。整个过程为开环反应引入了一种新颖的策略性键断开。

  DOI：

  10.1002/anie.201709659
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-allyl-2-(methoxycarbonyl)-1,4-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移引发的烯键式酮的自由基环化

  摘要：

  描述了在EtOH中使用Fe（acac）3和PhSiH 3通过氢原子转移实现烯烃与酮之间前所未有的C-C偶联反应。这种温和的方案具有很高的位点选择性，并允许构建含有叔醇和季中心的空间拥挤结构。整个过程为开环反应引入了一种新颖的策略性键断开。

  DOI：

  10.1002/anie.201709659

文献信息

• [1,4]-Addition of (methylthio)methyl p-tolyl sulfone to .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Katsuyuki Ogura、Nobuhiro Yahata、Masanori Minoguchi、Kazuo Ohtsuki、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1021/jo00354a020

  日期：1986.2
• OGURA, KATSUYUKI;YAHATA, NOBUHIRO;MINOGUCHI, MASANORI;OHTSUKI, KAZUO;TAKA+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 4, 508-512
  作者：OGURA, KATSUYUKI、YAHATA, NOBUHIRO、MINOGUCHI, MASANORI、OHTSUKI, KAZUO、TAKA+

  DOI：——

  日期：——
• Radical Cyclization of Alkene-Tethered Ketones Initiated by Hydrogen-Atom Transfer
  作者：Mar Saladrigas、Caroline Bosch、Gisela V. Saborit、Josep Bonjoch、Ben Bradshaw

  DOI：10.1002/anie.201709659

  日期：2018.1.2

  An unprecedented C−C coupling reaction between alkenes and ketones by hydrogen‐atom transfer, using Fe(acac)3 and PhSiH3 in EtOH, is described. This mild protocol features high site selectivity and allows the construction of sterically congested structures containing tertiary alcohols and quaternary centers. The overall process introduces a novel strategic bond disconnection for ring‐closing reactions

  描述了在EtOH中使用Fe（acac）3和PhSiH 3通过氢原子转移实现烯烃与酮之间前所未有的C-C偶联反应。这种温和的方案具有很高的位点选择性，并允许构建含有叔醇和季中心的空间拥挤结构。整个过程为开环反应引入了一种新颖的策略性键断开。