2-(furan-2-yl)-4-mercapto-6-methylpyrimidine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4-mercapto-6-methylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Furan-2-yl-4-mercapto-6-methylpyrimidine-5-carbonitrile；2-(furan-2-yl)-6-methyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₇N₃OS
• 分子量: 217.251
• InChiKey: VFGFTVYPZKBQIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4-mercapto-6-methylpyrimidine-5-carbonitrile 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(furan-2-yl)-9-methylthieno[2,3-d:4,5-d']dipyrimidine-2,4-dithiol
  参考文献：
  名称：

  某些呋喃标记的Thieno [2,3-d]嘧啶和Thieno [2,3-d：4,5-d']双嘧啶的合成及荧光性质

  摘要：

  用氯乙酸乙酯和氯乙腈对嘧啶硫醇1进行分子间环化，得到噻吩并[2,3- d ]嘧啶2a，b。的肼解ø α-氨基2a中，得到酰肼3，将其用各种亲电试剂包括甲酸，原甲酸三乙酯，乙酸酐，环化p氯苯甲醛，然后原甲酸三乙酯，二硫化碳，和乙酰丙酮，得到噻吩并嘧啶衍生物4至10。通过处理邻氨基甲腈2b可以得到另一个噻吩并嘧啶系列与各种试剂产生衍生物11至17。一组合成的化合物在室温下的荧光测量显示出高荧光性能。

  DOI：

  10.1002/jhet.3939
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 2-异硫氰酸呋喃酯 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到Furan-2-carboxylic acid ((Z)-3-amino-2-cyano-but-2-enethioyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Uher, Michal; Ilavsky, Dusan; Foltin, Jozef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 12, p. 3128 - 3133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utility of 2-furan-2-yl-4-mercapto-6-methylpyrimidine-5-carbonitrile as a precursor for the synthesis of some novel pyrimidines: antibacterial activity
  作者：Atef M. Abdel Hamid、W. Shehta

  DOI：10.1007/s13738-018-1464-2

  日期：2018.12

  group of new pyrimidines and condensed pyrimidines including quinazoline 6 tetrazolopyrimidine 12, pyrazolopyrimidines 14, 18, and 19, triazolopyrimidine 16, and pyrimidopyridazine 20. The antibacterial activity was evaluated for a group of the synthesized compounds against examples of Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  使原料2-呋喃-2-基-4-巯基-6-甲基嘧啶-5-甲腈3反应，从而形成一组新的嘧啶和缩合的嘧啶，包括喹唑啉6四唑并嘧啶12，吡唑并嘧啶14， 18和19，三唑嘧啶16和嘧啶哒嗪20。评价了一组合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。
• Synthesis of Some Novel Furan-tagged Thienopyrimidine Derivatives as Antibacterial Agents
  作者：Atef M. Abdel Hamid、Wael Shehta

  DOI：10.1002/jhet.3423

  日期：2019.2

  lpyrimidine‐5‐carbonitrile 1 with ethyl chloroacetate gave o‐aminoester thienopyrimidine derivative 3, which was reacted with a variety of reagents to give a series of novel thienopyrimidines including tetrazolyl thienopyrimidine, pyrrolylthienopyrimidine, pyrimidothienotriazine, and thienodipyrimidines. Some of the synthesized compounds were tested for their antibacterial activities against Gram‐positive

  用氯乙酸乙酯环合2-呋喃-2-基-4-巯基-6-甲基嘧啶-5-腈1，得到邻氨基酯硫代嘧啶衍生物3，该衍生物与多种试剂反应生成一系列新颖的硫代嘧啶，包括四唑基噻吩并嘧啶，吡咯基噻吩并嘧啶，嘧啶并三嗪和噻吩并二嘧啶。测试了一些合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。
• Uher, Michal; Ilavsky, Dusan; Foltin, Jozef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 12, p. 3128 - 3133
  作者：Uher, Michal、Ilavsky, Dusan、Foltin, Jozef、Skvareninova, Katarina

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and fluorescent properties of some Furan‐tagged Thieno[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidines and Thieno[2,3‐ <i>d</i> :4,5‐ <i>d</i> ']dipyrimidines
  作者：Atef M. Abdel Hamid、Eman O. Hamed

  DOI：10.1002/jhet.3939

  日期：2020.5

  thienopyrimidine series could be obtained via treatment of o‐aminocarbonitrile 2b with a variety of reagents giving derivatives 11 to 17. The fluorescent measurements for a group of the synthesized compounds at room temperature demonstrated high fluorescent properties.

  用氯乙酸乙酯和氯乙腈对嘧啶硫醇1进行分子间环化，得到噻吩并[2,3- d ]嘧啶2a，b。的肼解ø α-氨基2a中，得到酰肼3，将其用各种亲电试剂包括甲酸，原甲酸三乙酯，乙酸酐，环化p氯苯甲醛，然后原甲酸三乙酯，二硫化碳，和乙酰丙酮，得到噻吩并嘧啶衍生物4至10。通过处理邻氨基甲腈2b可以得到另一个噻吩并嘧啶系列与各种试剂产生衍生物11至17。一组合成的化合物在室温下的荧光测量显示出高荧光性能。