O-benzyl acetothioacetate | 176729-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl acetothioacetate
• 英文别名: 3-oxothiobutyric acid O-benzyl ester；O-benzyl 3-oxobutanethioate
• CAS: 176729-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: JMNABNMDLNDKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 O-benzyl acetothioacetate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 以19%的产率得到O-benzyl 4-acetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  2-硫代酸酯吡咯的合成和反应性：制备 2-甲酰基吡咯的途径†

  摘要：

  2-官能化吡咯表现出相当大的合成实用性。在此，报道了 2-硫代酯 (-C(S)OR) 吡咯的合成和反应性。2-硫代酯吡咯是使用克诺尔型方法从脂肪族起始原料合成的。使用 RANEY® 镍一步将 2-硫代酯吡咯还原为相应的 2-甲酰基吡咯或氘代甲酰基变体，从而消除了转化克诺尔通常需要的常用水解/脱羧/甲酰化步骤-型2-羧酸酯吡咯转化为2-甲酰基吡咯。2-硫代酯吡咯被证明能够耐受典型的官能团相互转化，而母体2-羧酸酯吡咯的相互转化已为人所知。

  DOI：

  10.1039/c9ra07527e
• 作为产物：
  描述：

  苯基甲氧基二硫代甲酸钾 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 O-benzyl acetothioacetate
  参考文献：
  名称：

  2-硫代酸酯吡咯的合成和反应性：制备 2-甲酰基吡咯的途径†

  摘要：

  2-官能化吡咯表现出相当大的合成实用性。在此，报道了 2-硫代酯 (-C(S)OR) 吡咯的合成和反应性。2-硫代酯吡咯是使用克诺尔型方法从脂肪族起始原料合成的。使用 RANEY® 镍一步将 2-硫代酯吡咯还原为相应的 2-甲酰基吡咯或氘代甲酰基变体，从而消除了转化克诺尔通常需要的常用水解/脱羧/甲酰化步骤-型2-羧酸酯吡咯转化为2-甲酰基吡咯。2-硫代酯吡咯被证明能够耐受典型的官能团相互转化，而母体2-羧酸酯吡咯的相互转化已为人所知。

  DOI：

  10.1039/c9ra07527e

文献信息

• Glucopyranosyloxypyrazole derivatives and medicinal use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040116357A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention provides glucopyranosyloxypyrazole derivatives represented by the general formula: 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 represent a hydrogen atom or a halogen atom; R 4 represents a lower alkyl group or a halo(lower alkyl) group; and R 5 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, etc., a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof., which exert an excellent inhibitory activity in human SGLT2, and therefore are useful as drugs for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, diabetic complications or obesity, pharmaceutically acceptable salts thereof or prodrugs thereof, production intermediates thereof and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供了由通式1表示的葡萄糖吡唑衍生物，其中R1、R2和R3表示氢原子或卤原子；R4表示低碳基或卤代（低碳基）基；R5表示氢原子、低碳基、低烷氧基、低碳硫基等，其在人体SGLT2中具有优异的抑制活性，因此可用作预防或治疗与高血糖相关的疾病，如糖尿病、糖尿病并发症或肥胖症的药物，以及其药学上可接受的盐或前药、生产中间体和制药用途。
• Thermal cycloreversion of 4H-1,3-dioxine-4-thiones to acyl thioketenes:a general synthesis of β-keto thioic O-acid derivatives
  作者：Masayuki Sato、Hitoshi Ban、Fumiaki Uehara、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/cc9960000775

  日期：——

  Thermal cycloreversion of 4H-1,3-dioxine-4-thiones gives acyl thioketenes as reactive intermediates, trapping of which by nucleophiles provides a general synthesis for beta-keto thioic O-acid derivatives.
• An efficient transesterification of β-oxodithioesters catalyzed by stannous chloride under solvent-free conditions
  作者：Nepram Sushuma Devi、Sarangthem Joychandra Singh、Okram Mukherjee Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.001

  日期：2013.3

  Transesterification of beta-oxodithioesters catalyzed by stannous chloride under solvent-free condition has been reported for the first time. The short reaction time and good to excellent yields using inexpensive catalysts are attractive features of this synthetic protocol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GLYCOPYRANOSYLOXYPYRAZOLE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1364958B1

  公开（公告）日：2010-09-08
• US7294618B2
  申请人：——

  公开号：US7294618B2

  公开（公告）日：2007-11-13