tert-butyl 3-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(phenyl)amino]-2-oxoethyl}-1H-indole-1-carboxylate | 1374335-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(phenyl)amino]-2-oxoethyl}-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[2-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]anilino]-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1374335-84-8
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅
• 分子量: 450.535
• InChiKey: VPSZHFNKLKTGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl) acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tert-butyl 3-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(phenyl)amino]-2-oxoethyl}-1H-indole-1-carboxylate 、 di-tert-butyl 6-oxo-6,7-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepine-5,12-di-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(2-Chloro-1H-indol-3-yl)-N-arylacetamides 的光环化合成 Paullone 和 Kenpaullone 衍生物

  摘要：

  在室温下，通过（2-氯-1H-吲哚-3-基）-N-芳基乙酰胺在丙酮中的光环化，实现了以中等至高产率高效合成 paullone 和 kenpaullone 衍生物。Paullone 和 kenpaullone 可以通过光环化产物的脱保护以高产率轻松获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101508

文献信息

• Synthesis of Paullone and Kenpaullone Derivatives by Photocyclization of 2-(2-Chloro-1H-indol-3-yl)-N-arylacetamides
  作者：Zhanshan Li、Nianhong Lu、Lihong Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101508

  日期：2012.2

  synthesis of paullone and kenpaullone derivatives in moderate to high yields has been achieved through photocyclizations of (2-chloro-1H-indole-3-yl)-N-arylacetamides in acetone at room temperature. Paullone and kenpaullone have been obtained easily and in high yields by deprotection of the photocyclization products.

  在室温下，通过（2-氯-1H-吲哚-3-基）-N-芳基乙酰胺在丙酮中的光环化，实现了以中等至高产率高效合成 paullone 和 kenpaullone 衍生物。Paullone 和 kenpaullone 可以通过光环化产物的脱保护以高产率轻松获得。