S-benzyl-D,L-penicillamine | 159000-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-D,L-penicillamine
• 英文别名: (+/-)-S-benzylpenicillamine；2-azaniumyl-3-benzylsulfanyl-3-methylbutanoate
• CAS: 159000-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: YPZAXRYHYTVHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  388.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-D,L-penicillamine 在 乙酸酐 、 马钱子碱 作用下， 生成 S-benzyl-N-formyl-L-penicillamine
  参考文献：
  名称：

  铅笔素样酰化二肽III的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300155
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-甲基-巴豆酸 在 哌啶 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 S-benzyl-D,L-penicillamine
  参考文献：
  名称：

  Sues, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 559, p. 92,98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Resolution of S-benzyl-DL-penicillamine with penicillin amidohydrolase
  作者：Petr Šimek、Tomislav Barth、Miroslav Bárta、Vladimír Vojtíšek、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19812263

  日期：——

  Racemic m-phenylacetyl-S-benzylpenicillamine was resolved into otical isomers by action of penicillin amidohydrolase (E.C.3.5.1.11) in high yield and optical purity.

  通过青霉素酰胺水解酶（E.C.3.5.1.11）的作用，将混合的m-苯乙酰-S-苄基青霉素氨基甲酸分离为光学异构体，产率高，光学纯度高。
• Distribution and seasonal activity of adult carrot rust flies (Diptera: Psilidae)
  作者：Laura R.E. Hooper、Peggy L. Dixon、David J. Larson

  DOI：10.4039/ent134703-5

  日期：2002.10

  The carrot rust fly, Psila rosae F., is a major pest of carrots, Daucus carota L. (Apiaceae), in the principal production areas of Newfoundland, Quebec, Ontario, and British Columbia (Boivin 1994), as well as in temperate Europe and New Zealand (Ellis and Hardman 1992). Larvae cause damage by tunneling into the roots (Boivin 1994), reducing both yield and marketability. The insect was first recorded in Canada in 1885 but was not reported in Newfoundland until the 1930s (McClanahan and Niemczyk 1963). By the 1950s, P. rosae had spread from an initial infestation around St. John's to commercial farms and home gardens throughout the carrot-growing areas of Bonavista and Conception bays in eastern Newfoundland (Boivin 1994).

  胡萝卜锈蝇（Psila rosae F.）是纽芬兰、魁北克、安大略和不列颠哥伦比亚主要产区胡萝卜（Daucus carota L.）（Apiaceae）的主要害虫（Boivin 1994），也是温带欧洲和新西兰的主要害虫（Ellis 和 Hardman 1992）。幼虫钻入根部造成损害（Boivin 1994 年），降低了产量和销路。这种昆虫于 1885 年首次在加拿大被记录，但直到 20 世纪 30 年代才在纽芬兰被报道（McClanahan 和 Niemczyk，1963 年）。到 20 世纪 50 年代，P. rosae 已经从最初的圣约翰附近的虫害蔓延到纽芬兰东部 Bonavista 和 Conception 海湾的整个胡萝卜种植区的商业农场和家庭菜园（Boivin 1994 年）。
• Moynihan, Humphrey A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 797 - 806
  作者：Moynihan, Humphrey A.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——
• Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 771,778
  作者：Behrens et al.

  DOI：——

  日期：——
• Crooks, Chemistry of Penicillin
  作者：Crooks

  DOI：——

  日期：——