tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxo-3-phenyl-1-propynyl)-1,3-oxazolane-3-carboxylate | 173065-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxo-3-phenyl-1-propynyl)-1,3-oxazolane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxo-3-phenylprop-1-ynyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 173065-24-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: KONSZINEHLICOA-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxo-3-phenyl-1-propynyl)-1,3-oxazolane-3-carboxylate 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-(2-phenyl-quinolin-4-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由2-氨基苯硫酚和手性α-炔基酮合成新型光学纯喹啉基-β-氨基醇衍生物及其IBX介导的氧化裂解为N- Boc喹啉基羧酰胺

  摘要：

  提出了一种针对立体选择性合成新型喹啉基甘氨酸的方法。该策略基于2-氨基苯硫酚4与类型3的含有潜在α-氨基酸官能团的手性炔酮之间的环缩合反应。最初形成的苯并[ b ] [1,4]噻嗪类衍生物5易于在回流的甲苯中进行硫磺挤出，从而生成相应的2,4-二取代的喹啉6。随后恶唑烷开环，然后对氨基进行原位再保护，得到了相应的喹啉基-β-氨基醇8a - 8f以对映体纯形式和良好的总收率。衍生物8原则上是用于通过醇侧链的氧化来合成新型光学纯的喹啉基甘氨酸的合适的前体。然而，使用多种氧化剂和反应条件，这些氨基醇衍生物8不能提供预期的喹啉基甘氨酸10。取而代之的是，通过使8与温和的氧化剂IBX 11反应，发生了氧化的CC裂解反应，生成了N -Boc喹啉基羧酰胺12。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00308-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉 在 正丁基锂 、 10-I-4-iodinane oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-(3-oxo-3-phenyl-1-propynyl)-1,3-oxazolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性α-炔酮的高效，直接立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出非常有效和直接的新型3型手性α-炔基酮的合成。从可商购的1-（-）-丝氨酸4开始，并通过加纳醛5，以良好的总产率形成乙炔基恶唑烷2。相应的乙炔化锂7在低温下与不同的脂族和芳族醛5和8a – h缩合，生成相应的炔丙醇9a – i。随后用10-I-4-碘乙烷（IBX）12对9a – i进行轻度氧化几乎定量地获得了手性α-炔酮3a – i。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00357-2

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)-(−)-2,2-dimethyl-3-t-butoxycarbonyl-4-ethynyl-oxazolidine: a chiral building block for the synthesis of a new class of substituted alkynes
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Alessandro Degl'Innocenti、Massimo Caracciolo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01725-w

  日期：1995.11

  (R)-(-)-2,2-Dimethyl-3-t-butoxycarbonyl-4-ethynyl-oxazolidine (3a) has been prepared in good yield from chiral aminoaldehyde (4) through a two step procedure. Metalation of compound (3a) and subsequent reaction with electrophiles has been investigated leading to the stereoselective synthesis of a new series of substituted alkynes which can be considered us useful precursors of compounds of biological

  （R）-（-）-2，2-二甲基-3-叔丁氧基羰基-4-乙炔基-恶唑烷（3a）已通过两步方法由手性氨基醛（4）以高收率制备。已经研究了化合物（3a）的金属化以及随后与亲电试剂的反应，导致立体选择性合成了一系列新的取代炔烃，这些被认为是有用的具有生物学意义的化合物的前体
• Synthetic Elaboration of the Side Chain of (<i>R</i>)-2,2-Dimethyl-3-(<i>tert</i>-butoxycarbonyl)-4-ethynyloxazolidine:  A New Regio- and Stereoselective Strategy to δ-Functionalized β-Amino Alcohols
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Massimo Caracciolo

  DOI：10.1021/jo970619s

  日期：1997.9.1

  An investigation of the reactivity of ethynyloxazolidine 2 is presented. Functionalization at the acetylenic position has been found to occur very easily using the mild Sonogashira conditions. Addition of tributyltin cuprate 1 provided the corresponding stannylated (E)-ethenyloxazolidine 3, a new chiral building block which has been reacted with electrophiles under Pd catalysis. The reaction sequence occurred without racemization and showed an easy and mild procedure for the regio- and stereoselective synthesis of unsaturated amino alcohols.
• Cabarrocas, Gemma; Rafel, Sara; Ventura, Montserrat, Synlett, 2000, # 5, p. 595 - 598
  作者：Cabarrocas, Gemma、Rafel, Sara、Ventura, Montserrat、Villalgordo, José M.

  DOI：——

  日期：——
• Supplementary Data--Crystal Data and Structure Refinement for Benzylmethyl (−)-Dimenthylmalonate 7
  作者：Nagarapu、Ravirala、Venkateswara Rao

  DOI：10.1080/10242430215707

  日期：2002.11.1
• Nagarapu, Lingaiah; Ravirala, Narender; Akkewar, Dattatray, Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 3, p. 237 - 242
  作者：Nagarapu, Lingaiah、Ravirala, Narender、Akkewar, Dattatray

  DOI：——

  日期：——