6-chloro-3-(phenylsulfanylmethylidene)hexan-2-one | 89118-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-chloro-3-(phenylsulfanylmethylidene)hexan-2-one
• CAS: 89118-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₅ClOS
• 分子量: 254.781
• InChiKey: NNBNHJVRPHCZOF-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-(phenylsulfanylmethylidene)hexan-2-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 168.83h， 生成 (+/-)-minovincine
  参考文献：
  名称：

  仿生生物碱合成的研究—10：19-氧糖苷的合成及其环化成米诺霉素

  摘要：

  19氧代Δ的合成，分离和表征20,21 secodine（2）进行说明。该化合物是生物碱合成中稳定的，可能具有反应性的次生碱中间体的第一个实例。它环化，产率为77％minovincine（1）在回流的米二甲苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88610-5
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-(羟甲基)己烷-2-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-chloro-3-(phenylsulfanylmethylidene)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿生生物碱合成的研究—10：19-氧糖苷的合成及其环化成米诺霉素

  摘要：

  19氧代Δ的合成，分离和表征20,21 secodine（2）进行说明。该化合物是生物碱合成中稳定的，可能具有反应性的次生碱中间体的第一个实例。它环化，产率为77％minovincine（1）在回流的米二甲苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88610-5

文献信息

• Studies in biomimetic alkaloid syntheses—10
  作者：Martin E. Kuehne、William G. Earley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88610-5

  日期：1983.1

  isolation and characterization of 19-oxo Δ20,21 secodine (2) is described. This compound is the first example of a stabilized, potentially reactive secodine intermediate in alkaloid synthesis. It cyclized to minovincine (1) in 77% yield in refluxing m-xylene.

  19氧代Δ的合成，分离和表征20,21 secodine（2）进行说明。该化合物是生物碱合成中稳定的，可能具有反应性的次生碱中间体的第一个实例。它环化，产率为77％minovincine（1）在回流的米二甲苯。