5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one | 1612881-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one；5-(hydroxymethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1612881-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: PDSYIFGNHZHOGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型三环苯并[1,3]恶嗪基恶唑烷酮类化合物作为有效的抗药性强的药代动力学档案的鉴定

  摘要：

  设计，合成了一系列构象受限的新型苯并[1,3]恶嗪基恶唑烷酮，并评估了它们对结核分枝杆菌，革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。研究确定了一种新的化合物20aa，对耐药性结核菌株（MIC = 0.48–0.82μg/ mL），MRSA（MIC = 0.25–0.5μg/ mL），MRSE（MIC = 1）具有良好或优异的抗菌和抗结核特性μg/ mL），VISA（MIC = 0.25μg/ mL）和VRE（MIC = 0.25μg/ mL）和一些耐利奈唑胺菌株（MIC 1-2μg/ mL）。通过ADME / T评估，包括微粒体稳定性，细胞毒性以及对hERG和单胺氧化酶的抑制作用，化合物20aa被证明是有前途的候选物。值得注意的是20aa表现出优异的小鼠PK曲线，具有较高的血浆暴露（AUC 0–∞ = 78669 h·ng / mL），较高的血浆峰浓度（C max = 10253 ng / mL），适当的半衰期为3

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02153
• 作为产物：
  描述：

  5-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1

  摘要：

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。

  公开号：

  US20180282328A1

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE OXAZOLIDINONE-HYDROXAMIQUE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015066413A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  This invention pertains generally to treating bacterial infections using organic compounds of Formula I. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria. (I) wherein X, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 and defined herein.

  这项发明通常涉及使用式I的有机化合物治疗细菌感染。在某些方面，该发明涉及治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。其中X、Y、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。
• [EN] DISUBSTITUTED OXAZOLIDIN-2-ONES 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 2B ACTIVITY MODULATORS<br/>[FR] OXAZOLIDIN-2-ONES DISUBSTITUÉES, MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 2B DE 5-HYDROXYTRYPTAMINE
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014085413A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise disubstituted oxazolidin-2-ones derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 2b activity.

  本发明的药物组合物包括二取代氧唑啉-2-酮衍生物，具有疾病修饰作用，用于治疗与5-羟色胺受体2b活性失调相关的疾病。
• Discovery of oxazolidinone-based heterocycles as subtype selective sigma-2 ligands
  作者：Benjamin E. Blass、Richie Rashmin Bhandare、Daniel J. Canney

  DOI：10.1007/s00044-022-02848-4

  日期：2022.3

  The sigma-2 (σ2) receptor, also known as the Transmembrane Protein 97 (TMEM97, and MAC30 (Meningioma-associated protein), has been linked to a number of conditions are disease states such as schizophrenia, cancer, Alzheimer’s disease, traumatic brain injury, and neuropathic pain. As part or our on-going effort identify novel σ2 ligands, we have identified a series of novel, functionalized oxazolidin-2-one

  sigma-2 (σ 2 ) 受体，也称为跨膜蛋白 97（TMEM97 和 MAC30（脑膜瘤相关蛋白））与许多疾病状态有关，例如精神分裂症、癌症、阿尔茨海默病、外伤脑损伤和神经性疼痛。作为识别新型 σ 2配体的一部分或我们正在进行的努力，我们已经识别了一系列新型功能化的 oxazolidin-2-one sigma-2 配体 ( 4 )。我们的先导化合物 ( 4h ) 证明高亲和力 ( K i  = 36 nM) 和优异的 σ 1 /σ 2选择性（79 倍）。通过精神活性药物筛选计划 (PDSP) 评估其对关键 CNS 靶点的亲和力也表明对 σ 2的选择性高于其他受体。
• Switchable synthesis of cyclic carbamates by carbon dioxide fixation at atmospheric pressure
  作者：Yasunori Toda、Minoru Shishido、Tatsuya Aoki、Kimiya Sukegawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc02493k

  日期：——

  base-promoted switchable synthesis of five- and six-membered cyclic carbamates using atmospheric pressure carbon dioxide as the C1 source was developed. The chemoselectivity of products was simply controlled by changing bases and solvents. The reaction proceeds effectively under mild conditions, affording valuable cyclic carbamates. Experimental results and DFT studies revealed the reaction mechanism.

  开发了使用大气压二氧化碳作为 C1 源的五元和六元环状氨基甲酸酯的碱基促进可切换合成。产品的化学选择性可以通过改变碱和溶剂来简单地控制。该反应在温和条件下有效进行，得到有价值的环状氨基甲酸酯。实验结果和 DFT 研究揭示了反应机理。
• 苯并[1,3]噁嗪-噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN113214288A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了苯并[1,3]噁嗪‑噁唑烷酮类化合物及其制备方法和用途，属于医药技术领域。具体涉及在制备治疗和/或预防感染性疾病药物中的应用，特别是由革兰氏阳性菌和结核分枝杆菌等引起的感染性疾病中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)所示化合物及其立体异构体，其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其使用方法以及制备这些化合物的方法，其中X1、X2、R1、R2、R3如说明书所述。