Fmoc-Val-Gly-Gln-Leu-OH | 143038-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Val-Gly-Gln-Leu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 143038-20-4
• 化学式: C₃₃H₄₃N₅O₈
• 分子量: 637.733
• InChiKey: UJGONYDKKYTFPA-ZEZDXWPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-Gly-Gln-Leu-OH 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Val-Gly-Gln-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Epimerization-Free Amidation of Protected Peptide Acids

  摘要：

  研究人员对 N-(9-芴甲氧羰基)二肽、三肽、四肽、五肽和六肽酸与 N-羟基琥珀酰亚胺的结晶铵盐、甲铵盐、乙铵盐和苄铵盐形成的酰胺和取代酰胺进行了研究，并对酰胺化过程中的消旋化率进行了研究。利用马菲试剂进行柱前衍生，通过传统的高效液相色谱法测量了产品的精确立体化学纯度，结果表明平均纯度为 98%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3980
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Fmoc-Val-Gly-Gln-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Somlai, Csaba; Koenig, Wolfgang; Knolle, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1055 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Somlai, Csaba; Koenig, Wolfgang; Knolle, Jochen, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1055 - 1062
  作者：Somlai, Csaba、Koenig, Wolfgang、Knolle, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• Epimerization-Free Amidation of Protected Peptide Acids
  作者：Csaba Somlai、Gyula Szókán、Botond Penke

  DOI：10.1055/s-1995-3980

  日期：1995.6

  An investigation was performed on the formation of amides and substituted amides of N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) di-, tri-, tetra-, penta- and hexapeptide acids with the crystalline ammonium, methylammonium, ethylammonium and benzylammonium salts of N-hydroxysuccinimide, and also on the rates of racemization in the amidation process. The precise stereochemical purities of the products were measured by conventional HPLC, using pre-column derivatization with Marfey’s reagent, and proved to be on average 98%.

  研究人员对 N-(9-芴甲氧羰基)二肽、三肽、四肽、五肽和六肽酸与 N-羟基琥珀酰亚胺的结晶铵盐、甲铵盐、乙铵盐和苄铵盐形成的酰胺和取代酰胺进行了研究，并对酰胺化过程中的消旋化率进行了研究。利用马菲试剂进行柱前衍生，通过传统的高效液相色谱法测量了产品的精确立体化学纯度，结果表明平均纯度为 98%。