O-methyl-L-homotyrosine | 82311-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl-L-homotyrosine
• 英文别名: L-O-methylhomotyrosine；(S)-p-methoxy-homophenylalanine；(2S)-2-amino-4-(4-methoxyphenyl)butanoic Acid
• CAS: 82311-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: JADFNIWVWZWOFA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  366.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl-L-homotyrosine 在 氢碘酸 作用下， 反应 15.0h， 以73%的产率得到L-高酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸同系物对酪氨酸酚裂解酶的抑制作用

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了酪氨酸同系物及其O-甲基衍生物作为酪氨酸苯酚裂解酶的潜在抑制剂（TPL，EC 4.1.99.2）。最近，我们报道了色氨酸的同系物是色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的有效抑制剂，其K i值在低µM范围内（Do等人，Arch Biochem Biophys 560：20–26， 2014）。由于TPL的结构和机制与TIL非常相似，因此我们推测酪氨酸同源物也可能是TPL的有效抑制剂。但是，我们发现高酪氨酸，双酪氨酸及其相应的O-甲基衍生物是TPL的竞争性抑制剂，它们表现出K i值在0.8–1.5 mM的范围内。因此，这些化合物不是有效的抑制剂，而是以类似于常见氨基酸的亲和力结合，例如苯丙氨酸或蛋氨酸。对于所有测试的化合物，稳态前的动力学数据都非常相似，并证明了结合后形成了醛亚胺和醌类中间体的平衡混合物。有趣的是，我们还观察到所有酪氨酸同系物的

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2263-7
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 乙醇 、 四溴化碳 、 Aspergillus acylase I 、 sodium 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 O-methyl-L-homotyrosine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸同系物对酪氨酸酚裂解酶的抑制作用

  摘要：

  我们已经设计，合成和评估了酪氨酸同系物及其O-甲基衍生物作为酪氨酸苯酚裂解酶的潜在抑制剂（TPL，EC 4.1.99.2）。最近，我们报道了色氨酸的同系物是色氨酸吲哚裂解酶（色氨酸酶，TIL，EC 4.1.99.1）的有效抑制剂，其K i值在低µM范围内（Do等人，Arch Biochem Biophys 560：20–26， 2014）。由于TPL的结构和机制与TIL非常相似，因此我们推测酪氨酸同源物也可能是TPL的有效抑制剂。但是，我们发现高酪氨酸，双酪氨酸及其相应的O-甲基衍生物是TPL的竞争性抑制剂，它们表现出K i值在0.8–1.5 mM的范围内。因此，这些化合物不是有效的抑制剂，而是以类似于常见氨基酸的亲和力结合，例如苯丙氨酸或蛋氨酸。对于所有测试的化合物，稳态前的动力学数据都非常相似，并证明了结合后形成了醛亚胺和醌类中间体的平衡混合物。有趣的是，我们还观察到所有酪氨酸同系物的

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2263-7

文献信息

• Synthesis of Optically Active (2-Arylvinyl)glycine Derivatives by Palladium-Catalyzed Arylation of (S)-N-(Benzyloxycarbonyl)vinylglycine.
  作者：Taisuke ITAYA、Yoshitaka HOZUMI

  DOI：10.1248/cpb.46.1094

  日期：——

  Phenyl, tolyl, anisyl, and 1-naphthyl iodides (7a-g, n) smoothly reacted with (S)-N-(benzyloxycarbonyl)-vinylglycine (6) in H2O in the presence of Pd(OAc)2, Bu4NCl, and NaHCO3 at 45°C, producing [S-(E)]-(2-arylvinyl)glycine derivatives 8a-g, n of high enantiomeric purity. The yields of the reactions of 3- (7f), 2- (7e), and 4-iodoanisoles (7g) increased in this order. This relationship between the yield and the position of substitution has been found to hold for bromophenyl iodides (7i-k), although somewhat lower chemical and optical yields were realized in these cases. Phenyl iodide 7l carrying an electron-withdrawing 4-acetyl group gave an unsatisfactory result, and more electron-deficient 4-nitrophenyl iodide (7m) did not provide the desired product. All these results suggest that the reaction is advantageous with electron-sufficient substrates 7. However, this was not the case for 4-iodophenol (7h), as well as some heterocyclic iodides.

  苯基、托基、醚基和1-萘基碘化物（7a-g, n）在Pd(OAc)2、Bu4NCl和NaHCO3存在下，于45°C的水中与(S)-N-(苄氧羰基)-乙烯基甘氨酸（6）发生了顺利反应，生成了具有高对映体纯度的[S-(E)]-(2-芳基乙烯基)甘氨酸衍生物8a-g, n。这三种反应产物的产率按顺序依次为：3-碘化物(7f)、2-碘化物(7e)和4-碘化安息香醚（7g）。这种产率与取代位置之间的关系在溴苯基碘化物（7i-k）中也得到了验证，尽管在这些情况下化学和光学产率稍低。带有电子吸引的4-乙酰基苯碘化物（7l）反应结果不理想，而更具电子缺乏性的4-硝基苯碘化物（7m）未能得到所需产物。所有这些结果表明，该反应对电子充足的底物7是有利的。然而，对4-碘酚（7h）以及某些杂环碘化物来说情况并非如此。
• POTENT AND SELECTIVE INHIBITORS OF NAV1.7
  申请人：AMGEN INC

  公开号：US20160024159A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Disclosed is a composition of matter comprising an isolated polypeptide, which is a peripherally-restricted Na V 1.7 inhibitor. In some disclosed embodiments, the isolated polypeptide is an inhibitor of Na V 1.7. Other embodiments are conjugated embodiments of the inventive composition of matter and pharmaceutical compositions containing the inventive composition of matter. Isolated nucleic acids encoding some embodiments of inventive polypeptides and expression vectors, and recombinant host cells containing them are disclosed. A method of treating or preventing pain is also disclosed.

  本文揭示了一种物质组合物，包括一种孤立的多肽，该多肽是一种外周限制的NaV1.7抑制剂。在一些公开的实施方式中，这种孤立的多肽是NaV1.7的抑制剂。其他实施方式是该物质组合物的共轭实施方式和含有该物质组合物的药物组合物。还揭示了编码一些创新多肽的孤立核酸和表达载体以及含有它们的重组宿主细胞。还揭示了一种治疗或预防疼痛的方法。
• METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200040372A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  An objective of the present invention is to provide methods of synthesizing peptides containing structurally diverse amino acids using cell-free translation systems, which can accomplish excellent translational efficiency as compared to conventional techniques (the conventional techniques being methods which involve preparing aminoacyl-tRNAs which do not have protecting groups outside the translation systems without using ARS, and then adding the prepared aminoacyl-tRNAs into translation systems). In the present invention, it was found that amino acid-containing peptides can be synthesized efficiently by protecting an amino acid linked to tRNA with an appropriate protecting group, and then performing the step of deprotecting the protecting group of the amino acid linked to tRNA and the step of peptide translation from a template nucleic acid in a cell-free translation system in parallel.

  本发明的一个目标是提供使用无细胞翻译系统合成含有结构多样的氨基酸的肽的方法，这些方法可以实现与传统技术相比出色的翻译效率（传统技术是指涉及在翻译系统外部准备没有保护基的氨酰-tRNA而不使用ARS的方法，然后将准备好的氨酰-tRNA添加到翻译系统中）。在本发明中，发现通过用适当的保护基保护与tRNA连接的氨基酸，然后并行进行去保护氨基酸与tRNA连接的保护基的步骤和从模板核酸进行肽翻译的步骤，可以高效地合成含有氨基酸的肽。
• Crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) and its application to the synthesis of unnatural N-substituted amino acids derived from aroylacrylic acids
  作者：Andrej Kolarovic、Dušan Berkeš、Peter Baran、František Povazanec

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00221-0

  日期：2001.3

  A highly stereoselective conjugate addition of chiral amino alcohols affords a simple and inexpensive access to a wide variety of N-functionalized homophenylalanine derivatives. Limitations and conditions for application of CIDR to this system were studied.

  手性氨基醇的高度立体选择性共轭加成提供了简单且廉价的获得各种N-官能化的高苯丙氨酸衍生物的途径。研究了将CIDR应用于此系统的局限性和条件。
• Preparation of Homologs of L-2-Amino-5-(<i>p</i>-methoxyphenyl)pentanoic Acid
  作者：Nobuo Kosui、Michinori Waki、Tetsuo Kato、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.918

  日期：1982.3

  and higher homologs, L-2-amino-4-(p-methoxyphenyl)butanoic acid (L-Amb) and L-2-amino-6-(p-methoxyphenyl)hexanoic acid (L-Amh), of L-2-amino-5-(p-methoxyphenyl)pentanoic acid were prepared by optical resolution of N-acetyl-DL-Amb and of N-acetyl-DL-Amh with Aspergillus acylase. N-Acetyl-DL-Amb or N-acetyl-DL-Amh was synthesized from [2-(p-methoxyphenyl)ethyl or butyl](acetamido)malonic acid by heating

  L-的低级和高级同系物，L-2-氨基-4-（对甲氧基苯基）丁酸（L-Amb）和L-2-氨基-6-（对甲氧基苯基）己酸（L-Amh） 2-氨基-5-（对甲氧基苯基）戊酸通过 N-乙酰基-DL-Amb 和 N-乙酰基-DL-Amh 与曲霉酰化酶的光学拆分来制备。N-乙酰基-DL-Amb 或 N-乙酰基-DL-Amh 由[2-(对甲氧基苯基)乙基或丁基](乙酰氨基)丙二酸通过与对二甲苯加热合成。