3-allylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole | 73718-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 3-allylthio-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；3-allylthio-5-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；3-(prop-2-en-1-ylsulfanyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；3-prop-2-enylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• CAS: 73718-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00443109
• 分子量: 242.304
• InChiKey: QLCMIARCWVIETD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 在 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到3-iodomethyl-3,10-dihydro-2H-[1,3]thiazolo[3',2':2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基硫基-5H- [1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚的卤代化

  摘要：

  通过3-巯基-5H- [1,2,4]三叠氮基[5，]的反应进行了3-烯丙基硫基-5H- [1,2,4]三叠氮基[5,6-b]吲哚的合成。 6-b]吲哚与烯丙基溴在NaOH-H 2 O-DMSO体系中和一锅法合成的isatin-β-thiosemicarbazide。烯丙基硫基5H- [1,2,4]-三嗪基[5,6-b]吲哚的卤代化反应合成了3-卤甲基-3,10-二氢-2H- [1,3]噻唑洛[3'，2'： 2,3] [1,2,4]-三嗪并[5,6-b]吲哚鎓卤化物。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0599-6
• 作为产物：
  描述：

  5H-[1,2,4]噻嗪o[5,6-b]吲哚-3-硫醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-allylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  与5h- [1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚-3-硫醇的n-5相连的新型1,3-二氧戊环的合成及抗菌筛选

  摘要：

  1-[（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基] -1 H-吲哚--2,3-二酮（10）的合成是通过偶联1 H-吲哚-2，在干燥的N，N-二甲基甲酰胺中，在氢化钠存在下，在氢化钠存在下，将（R）--（（R，）--（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基4-甲基苯磺酸酯（15）制成3-二酮（16）。密闭的锥形瓶中室温放置。将10与肼基碳硫酰胺在水中缩合，得到硫半碳17衍生物17; 其随后用碳酸钾在水中环化，以良好的产率得到相应的硫酮18。3-烯丙硫基和3-苄硫基衍生物20和21也可以通过在氢氧化钠水溶液中用烷基卤将硫醇19烷基化或将3-（烯丙硫基/苄硫基）-5 H -1,2,4-三嗪基[5，在NaH / DMF中具有化合物15的6-b]吲哚（23和24）。将化合物20异构化为几何异构体（E / Z）-5-[（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）甲基] -3-（prop-1-en-1-

  DOI：

  10.2298/jsc171127067r

文献信息

• Studies on Condensed Triazines as Chemotherapeutic Agents, II. Synthesis of 1,2,4-Triazino[5,6-b]indoles and Related Compounds
  作者：Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/ardp.19803130203

  日期：——

  1,2,4‐Triazino[5,6‐b]indoles and their derivatives are prepared by the cyclisation of isatin 3‐thiosemicarbazone (1) followed by condensation and displacement reactions. Condensations of 3‐hydrazino‐1,2,4‐triazino[5,6‐b]indole (4) with ethoxymethylenemalononitrile, ethyl ethoxymethylenecyanoacetate, acetylacetone and methyl bis(methylmercapto)methylenecyanoacetate yield the corresponding 3‐pyrazolo‐1

  1,2,4 - 三嗪基 [5,6 - b] 吲哚及其衍生物是通过靛红 3 - 氨基硫脲 (1) 环化，然后进行缩合和置换反应制备的。3-肼基-1,2,4-三嗪基[5,6-b]吲哚(4)与乙氧基亚甲基丙二腈、乙氧基亚甲基乙氰基乙酸乙酯、乙酰丙酮和双(甲基巯基)亚甲基氰基乙酸甲酯缩合得到相应的3-1,2,4 -Triazino [5,6-b] 吲哚 6-9。在与甲酸、酸性或亚硝酸反应时，肼 4 进一步转化为高级杂环 10-12。
• [EN] TRIAZINOINDOLE-BASED CHEMICAL INHIBITORS OF EUKARYOTIC RIBOSOME BIOGENESIS<br/>[FR] INHIBITEURS CHIMIQUES DE BIOGENÈSE DE RIBOSOMES EUCARYOTES À BASE DE TRIAZINOINDOLE
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2018044986A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Triazinoindole-based chemical inhibitors of eukaryotic ribosome genesis are disclosed. The compounds have the following structure: The compounds disclosed are useful in treatment of fungal disease and similar diseases associated with the dysregulation of the midasin signaling pathway.

  本发明揭示了基于三嗪吲哚的化学抑制剂，可抑制真核生物核糖体的生成。所述化合物具有以下结构：所述化合物可用于治疗真菌病和与midasin信号通路失调相关的类似疾病。
• Regioselectivity of cyclization of 3-allyl(propargyl)sulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indoles
  作者：R. I. Vasˈkevich、A. I. Vasˈkevich、A. V. Turov、V. I. Staninets、M. V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-011-0871-4

  日期：2011.11

  The interaction of 3-allylsulfanyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole with iodine led to 1-iodomethyl-1,2-dihydro[1,3]thiazolo[2',3':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indol-11-ium pentaiodide with an angular structure, on the basis of which 1-iodomethyl-1,2-dihydro[1,3]thiazolo-, 1-methylidene-1,2-di-hydro[1,3]thiazolo, and 1-methyl[1,3]thiazolo derivatives were obtained. The intramolecular cyclization of 3-

  3-烯丙基硫烷基-5 H- [1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚与碘的相互作用导致1-碘甲基-1,2-二氢[1,3]噻唑并[2'，3 '：3,4] [1,2,4]三叠氮杂[5,6 - b ]吲哚-11-五碘化物具有成角结构，在此基础上1-碘甲基-1,2-二氢[1,3获得了噻唑-，1-亚甲基-1,2-二氢[1,3]噻唑和1-甲基[1,3]噻唑衍生物。在浓硫酸的影响下3-炔丙基（烯丙基）硫烷基-5 H- [1,2,4]三嗪[ 5,6- b ]吲哚的分子内环化反应生成线性退火产物：3-甲基[1， 3]噻唑并[3'，2'：2,3] [1,2,4]三叠氮基[5,6- b ]吲哚或其2,3-二氢衍生物。
• Protonation direction of 3-allylthio[1,2,4]triazino[5,6-b]indole and 3-methyl[1,3]thiazolo[3′,2′:2,3][1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  作者：A. V. Rybakova、D. G. Kim、V. V. Sharutin

  DOI：10.1134/s1070363214020194

  日期：2014.2

  X-ray diffraction studies have demonstrated that the protonation of 3-allylthio-5H-[1,2,4]triazino-[5,6-b]indole with hydrogen halides occurs at N-2 and that of 3-methyl[1,3]thiazolo[3',2':2,3][1,2,4]triazino-[5,6-b]indole, at N-10.
• RAM V. J., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 2, 108-113
  作者：RAM V. J.

  DOI：——

  日期：——