1-azido-2-(diethylaminomethyl)benzene | 361440-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-(diethylaminomethyl)benzene
• 英文别名: 2-azido-N,N-diethylbenzylamine；N-[(2-azidophenyl)methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 361440-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄
• 分子量: 204.275
• InChiKey: GSROVYUMFMFXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(diethylaminomethyl)benzene 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以6%的产率得到2-氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-N,N-二乙基苄胺的激光闪光光解研究——亚氨基醌甲基化物在溶液中的反应性

  摘要：

  2-叠氮基-N,N-二乙基苄胺 (1) 在乙腈溶液中在各种猝灭剂存在下的光解产生常见的氮烯化学产物（即，衍生自二脱氢氮杂或三线态氮烯），以及捕获产生的产物立体异构亚氨基醌甲基化物。这些中间体是在单光子过程中通过前体的去重氮化结合 1,4-氢位移形成的。已经使用乙腈、DMF 和正己烷作为溶剂探索了亚氨基醌甲基化物 (IQM) 对各种猝灭剂的反应性，包括亲二烯体和各种亲核体。IQM 与缺电子亲二烯体 [kq(maleic anhydride) = 2.4·107M−1 s−1] 有效反应，但不能与简单的烯烃如环己烯反应。IQM 对简单的伯胺或仲胺显示低至中等反应性 [kq(n-丙胺) = 6.4·104M−1 s−1]，与空间不受阻碍的简单醇的中等反应性 [kq(甲醇) = 4.6·106M−1 s− 1]，以及对硫醇 [kq(n-dodecanethiol) = 1.1·109M−1 s−1]、二醇和三醇

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2463::aid-ejoc2463>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(溴甲基)苯 、 二乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到1-azido-2-(diethylaminomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过邻甲苯基硝基衍生物中的 1,4-氢迁移光化学生成亚氨基醌甲基化物

  摘要：

  已经使用基质分离光谱和密度泛函计算研究了一系列邻甲苯基叠氮化物衍生物的光化学，这些衍生物在苄基位置带有多种取代基。已经发现，引入具有孤对的任何取代基（即，R = Br、Cl、MeO、Me2N）允许发生 1,4-氢转移，产生亚氨基醌甲基化物。然而，苄基位置的额外甲基不会促进光化学转化为亚氨基醌甲基化物。如果苄基取代基本身是环系统的一部分，则该环的大小起着重要作用。因此，2-甲基-8-硝基四氢异喹啉很容易重排，而4-硝基邻苯不会发生反应。密度泛函计算 [B3LYP/6-31G(d)] 已用于了解反应。已经发现活化能强烈依赖于取代基的性质，如果 R = NMe2 则最低。将苄基取代基并入环会降低系统的灵活性并导致障碍显着增加。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2447::aid-ejoc2447>3.0.co;2-n

文献信息

• A Laser Flash Photolysis Study on 2-Azido-N,N-diethylbenzylamine − The Reactivity of Iminoquinone Methides in Solution
  作者：Götz Bucher

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2463::aid-ejoc2463>3.0.co;2-6

  日期：2001.7

  Photolysis of 2-azido-N,N-diethylbenzylamine (1) in acetonitrile solution in the presence of various quenchers yields products of common nitrene chemistry (that is, derived from a didehydroazepine or a triplet nitrene), together with products arising from trapping of stereoisomeric iminoquinone methides. These intermediates are formed in a monophotonic process, by dediazotation of the precursor combined

  2-叠氮基-N,N-二乙基苄胺 (1) 在乙腈溶液中在各种猝灭剂存在下的光解产生常见的氮烯化学产物（即，衍生自二脱氢氮杂或三线态氮烯），以及捕获产生的产物立体异构亚氨基醌甲基化物。这些中间体是在单光子过程中通过前体的去重氮化结合 1,4-氢位移形成的。已经使用乙腈、DMF 和正己烷作为溶剂探索了亚氨基醌甲基化物 (IQM) 对各种猝灭剂的反应性，包括亲二烯体和各种亲核体。IQM 与缺电子亲二烯体 [kq(maleic anhydride) = 2.4·107M−1 s−1] 有效反应，但不能与简单的烯烃如环己烯反应。IQM 对简单的伯胺或仲胺显示低至中等反应性 [kq(n-丙胺) = 6.4·104M−1 s−1]，与空间不受阻碍的简单醇的中等反应性 [kq(甲醇) = 4.6·106M−1 s− 1]，以及对硫醇 [kq(n-dodecanethiol) = 1.1·109M−1 s−1]、二醇和三醇
• Photochemical Generation of Iminoquinone Methides by 1,4-Hydrogen Migration in Derivatives of o-Tolylnitrene
  作者：Götz Bucher

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2447::aid-ejoc2447>3.0.co;2-n

  日期：2001.7

  methides. Additional methyl groups in the benzylic position, however, do not promote a photochemical conversion into iminoquinone methides. If the benzylic substituent itself is part of a ring system, the size of this ring plays an important role. Thus, 2-methyl-8-nitrenotetrahydroisoquinoline rearranges very easily, whereas 4-nitrenophthalan does not give the reaction. Density functional calculations [B3LYP/6-31G(d)]

  已经使用基质分离光谱和密度泛函计算研究了一系列邻甲苯基叠氮化物衍生物的光化学，这些衍生物在苄基位置带有多种取代基。已经发现，引入具有孤对的任何取代基（即，R = Br、Cl、MeO、Me2N）允许发生 1,4-氢转移，产生亚氨基醌甲基化物。然而，苄基位置的额外甲基不会促进光化学转化为亚氨基醌甲基化物。如果苄基取代基本身是环系统的一部分，则该环的大小起着重要作用。因此，2-甲基-8-硝基四氢异喹啉很容易重排，而4-硝基邻苯不会发生反应。密度泛函计算 [B3LYP/6-31G(d)] 已用于了解反应。已经发现活化能强烈依赖于取代基的性质，如果 R = NMe2 则最低。将苄基取代基并入环会降低系统的灵活性并导致障碍显着增加。