syn-3,3:5,6-dibenzo-11-oxatetracyclo<6.2.1.1.0>dodeca-3,5,9-triene | 98420-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: syn-3,3:5,6-dibenzo-11-oxatetracyclo<6.2.1.1.0>dodeca-3,5,9-triene
• 英文别名: (1α,4α,4aα,12bα)-1,4-dihydro-1,4-epoxy-4a,12b-methanotriphenylene；(1S,14R,15R,18S)-20-oxahexacyclo[12.4.1.115,18.01,14.02,7.08,13]icosa-2,4,6,8,10,12,16-heptaene
• CAS: 98420-59-8
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: FIIMQAKDVNKZEB-SEXKYXSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1a-dihydrocyclopropa[l]phenanthren-9b-yl(dimethyl)selanium;tetrafluoroborate 、 呋喃 、 potassium tert-butylate 生成 syn-3,3:5,6-dibenzo-11-oxatetracyclo<6.2.1.1.0>dodeca-3,5,9-triene
  参考文献：
  名称：

  HALTON, B.;DENT, B. R.;BOEHM, S.;OFFICER, D. L.;SCHMICKLER, H.;SCHOPHOFF,+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 24, 7175-7176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Approaches to 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>l</i>]phenanthrenes. Eliminations with 1a,9b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopropa[<i>l</i>]phenanthrene Derivatives
  作者：Paul Müller、Huong Can Nguyen Thi、Jean Pfyffer

  DOI：10.1002/hlca.19860690412

  日期：1986.6.18

  Base-induced elimination of the sulfonium salt 2i in the presence of furan affords the addition products 7 and 8, derived from 1H-cyclopropa[l]phenanthrene (1) and the isomeric cyclopropene 5a(Scheme 3). Upon oxidation, the selenide 2c yields phenanthrene-9-methanol (9), presumably via1. No evidence for the intermediate 1 is obtained from sulfoxide pyrolysis with 2e, which leads to products formed

  在呋喃的存在下碱诱导的elimination盐2i的消除得到加成产物7和8，其衍生自1 H-环丙烷[ 1 ]菲（1）和异构体环丙烯5a （方案3）。氧化时，硒化物2c大概通过1生成菲9-甲醇（9）。从亚砜热解2e并没有获得中间体1的证据，亚砜导致2e通过自由基途径形成产物（方案5）。还原消除二砜3b将2g单砜还原一半，然后将其完全还原成环丙烷2和9-甲基菲（15），但没有中间体1的证据。
• Dent, Barry R.; Halton, Brian, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 5, p. 925 - 936
  作者：Dent, Barry R.、Halton, Brian

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the cycloproparene series. The synthesis, trapping, and spectral characterization of 1H-cyclopropa[l]phenanthrene
  作者：Brian Halton、Barry R. Dent、Stefan Bohm、David L. Officer、Hans Schmickler、Fritz Schophoff、Emanuel Vogel

  DOI：10.1021/ja00310a070

  日期：1985.11
• DENT, BARRY R.;HALTON, BRIAN, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 5, 925-936
  作者：DENT, BARRY R.、HALTON, BRIAN

  DOI：——

  日期：——