环马汉九里香碱 | 25488-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 环马汉九里香碱
• 英文名称: murrayazolidine
• 英文别名: cyclomahanimbine；Currayanine；13,16-dimethyl-19-prop-1-en-2-yl-15-oxa-4-azapentacyclo[14.3.1.02,14.03,11.05,10]icosa-2(14),3(11),5,7,9,12-hexaene
• CAS: 25488-33-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: KXNHNLQCCJZSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143°C
• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环马汉九里香碱 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5,7,13-trimethyl-2-(1-methyl-vinyl)-1,2,3,4,5,13-hexahydro-1,5-methano-oxocino[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  产自Murraya koenigii spreng的萜类生物碱。-II。：环马哈宁，双环马哈宁和马哈尼比定的组成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88531-2
• 作为产物：
  描述：

  mahanimbine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到murrayazolinine
  参考文献：
  名称：

  简单的BF 3 •Et 2 O介导的环加成反应形成环状单萜吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱

  摘要：

  描述了路易斯酸BF3•Et2O介导的马尼宾滨（1）的分子内环加成反应。获得了三个环加合物，即双环马哈宁滨（2），环马哈宁滨（3）和莫拉唑啉（4）。这些化合物的结构表征通过1D和2D NMR实验确定。这些化合物对人MRC-5细胞无细胞毒活性（IC50> 60μg/ mL）。化合物3对HeLa和HL-60癌细胞的抑制作用最高，IC50值分别为10.0和28.7μg/ mL。该策略为生物学上重要的环状单萜吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱的合成开辟了新途径。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200730204856