Ethyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate | 854278-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 854278-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RUSZDRJNUPQHML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-甲氧基-1-萘满酮
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 Ethyl 4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱催化下环氧化物的环扩展：β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应，提供2,4,5-三取代的1,3-氧杂唑烷

  摘要：

  开发了在布朗斯台德碱催化下环氧化物的新型扩环反应。β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应是在三氮杂双环癸烯（TBD）作为优良的Brønsted碱催化剂存在下进行的，可在高浓度下提供2,4,5-三取代的1,3-恶唑烷非对映选择性方式。该反应涉及在布朗斯台德碱催化剂的帮助下环氧化物的开环，生成在烯丙基位置具有醇盐的α，β-不饱和酯，将其正式用作1,3-偶极的合成等价物，随后通过与亚胺的环加成反应逐步进行。这种方法可以从容易获得的对映体富集的环氧化物轻松合成对映体富集的1,3-氧恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201505893

文献信息

• Cobalt(<scp>i</scp>)-catalysed CH-alkylation of terminal olefins, and beyond
  作者：Maciej Giedyk、Katarzyna Goliszewska、Keith ó Proinsias、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/c5cc07363d

  日期：——

  Cobalester, a natural nontoxic vitamin B12 derivative was found to catalyse unusual olefinic sp2 C-H alkylation with diazo reagents as a carbene source instead of the expected cyclopropanation.

  发现钴胺酸酯是一种天然的无毒维生素B12衍生物，使用重氮试剂作为卡宾源而不是预期的环丙烷化，可催化异常的烯烃sp2 CH烷基化。
• Metal–Organic Layers with Photosensitizer and Pyridine Pairs Activate Alkyl Halides for Photocatalytic Heck-Type Coupling with Olefins
  作者：Yingjie Fan、Abigail L. Blenko、Steven Labalme、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.4c00258

  日期：2024.3.27

  pyridines for photocatalytic alkyl radical generation from haloalkanes. By bringing the photosensitizer and pyridine pairs in proximity, the MOL catalysts allowed facile access to the pyridinium salts from SN2 reactions between haloalkanes and pyridines and at the same time enhanced electron transfer from excited photosensitizers to pyridinium salts to facilitate alkyl radical generation. Consequentially

  从卤代烷烃光化学产生烷基自由基通常需要来自紫外线或强光还原剂的强能量输入。卤代烷烃也可以通过连续的 S N 2 反应和单电子还原用氮基亲核试剂活化以获得烷基，但这两个反应步骤对亲核试剂具有相反的空间要求。在此，我们报告了具有铱基光敏剂桥接配体和二级结构单元支撑的吡啶的Hf 12金属有机层（MOL）的设计，用于光催化卤代烷生成烷基自由基。通过使光敏剂和吡啶对接近，MOL催化剂可以方便地从卤代烷烃和吡啶之间的S N 2 反应中获得吡啶鎓盐，同时增强从激发光敏剂到吡啶鎓盐的电子转移，以促进烷基自由基的产生。因此，MOL 有效催化卤代烷烃和烯烃底物之间的 Heck 型交叉偶联反应，生成官能化烯烃。 MOL 的催化效率比均相同类产品高 4.6 倍，并且可以回收和再利用，而不会损失催化活性。
• Borontribromide-mediated C–C bond formation in cyclic ketones: a transition metal free approach
  作者：Imran Ahmad、Vinay Pathak、Prema G. Vasudev、Hardesh K. Maurya、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c4ra01745e

  日期：——

  In this study, borontribromide mediated C–C bond formation reactions of tetralones, chromenone, thiochromenone and indanones were explored. A methoxy group containing ketones showed selective C–C bond formation reaction instead of demethylation of the methoxy group. MM2 steric energy calculations for the final products showed that the reaction favored the formation of exo- or endo-cyclic double bond

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。
• Ring Expansion of Epoxides under Brønsted Base Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of β,γ-Epoxy Esters with Imines Providing 2,4,5-Trisubstituted 1,3-Oxazolidines
  作者：Azusa Kondoh、Kenta Odaira、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.201505893

  日期：2015.9.14

  developed. The formal [3+2] cycloaddition reaction of β,γ‐epoxy esters with imines proceeds in the presence of triazabicyclodecene (TBD) as a superior Brønsted base catalyst to afford 2,4,5‐trisubstituted 1,3‐oxazolidines in a highly diastereoselective manner. This reaction involves the ring opening of the epoxides with the aid of the Brønsted base catalyst to generate α,β‐unsaturated esters having an alkoxide

  开发了在布朗斯台德碱催化下环氧化物的新型扩环反应。β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应是在三氮杂双环癸烯（TBD）作为优良的Brønsted碱催化剂存在下进行的，可在高浓度下提供2,4,5-三取代的1,3-恶唑烷非对映选择性方式。该反应涉及在布朗斯台德碱催化剂的帮助下环氧化物的开环，生成在烯丙基位置具有醇盐的α，β-不饱和酯，将其正式用作1,3-偶极的合成等价物，随后通过与亚胺的环加成反应逐步进行。这种方法可以从容易获得的对映体富集的环氧化物轻松合成对映体富集的1,3-氧恶唑烷。