5,5'-dimethoxy-1,1'-spirobiindane | 32461-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-1,1'-spirobiindane
• 英文别名: 5,5'-Dimethoxy-bis-1,1'-spiroindan；6,6'-Dimethoxy-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]；6,6'-dimethoxy-3,3'-spirobi[1,2-dihydroindene]
• CAS: 32461-98-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: VHGPWJRDVLVBJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethoxy-1,1'-spirobiindane 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-spirobi[indene]-5,5'-diol
  参考文献：
  名称：

  Bis-1,1'-spiroindanes 的光学活性。一、光学分辨率和绝对配置

  摘要：

  6,6'-dihydroxy-3,3,5,3',3',5'-hexamethyl-bis-1,1'-spiroindane (IIIa), 3,3,3',3'-tetramediyl 的分辨率报道了 -bis-1,1'-spiroindane-6,6'-二羧酸 (IIIc) 和 5,5'-dihydroxy-bis-1,1'-spiroindane (VIII)。测量了这些光学活性化合物及其衍生物的圆二色性和吸收光谱。通过耦合振荡器模型分析光谱。为 6,6'-二取代-双-1,1'-螺茚丹的 (S)-构型计算的与 p 带跃迁相关的旋转强度的相对频率和符号与 CD 带的位置和符号一致观察到衍生自 (-)-IIIc 的化合物，建立了该系列的绝对构型。结果通过由 (+)-IIIa 制备的 (-)-7,7'-二溴衍生物的 X 射线衍射研究证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.496
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one 生成 5,5'-dimethoxy-1,1'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  Bis-1,1'-spiroindanes 的光学活性。一、光学分辨率和绝对配置

  摘要：

  6,6'-dihydroxy-3,3,5,3',3',5'-hexamethyl-bis-1,1'-spiroindane (IIIa), 3,3,3',3'-tetramediyl 的分辨率报道了 -bis-1,1'-spiroindane-6,6'-二羧酸 (IIIc) 和 5,5'-dihydroxy-bis-1,1'-spiroindane (VIII)。测量了这些光学活性化合物及其衍生物的圆二色性和吸收光谱。通过耦合振荡器模型分析光谱。为 6,6'-二取代-双-1,1'-螺茚丹的 (S)-构型计算的与 p 带跃迁相关的旋转强度的相对频率和符号与 CD 带的位置和符号一致观察到衍生自 (-)-IIIc 的化合物，建立了该系列的绝对构型。结果通过由 (+)-IIIa 制备的 (-)-7,7'-二溴衍生物的 X 射线衍射研究证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.496

文献信息

• Synthesis of spirobiindanes via bis-cyclization reaction of the 1,5-diaryl-3-pentanones catalyzed by heteropoly acids
  作者：Kun Lan、Zixin Shan、Shao Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.115

  日期：2006.6

  Bis-cyclization reaction of the 1,5-diaryl-3-pentanones catalyzed by heteropoly acids (HPAs) was examined for the first time, and a series of spirobiindanes were synthesized. 1,5-Diaryl-3-pentanones were refluxed and dehydrated in toluene in the presence of 0.15 equiv of a heteropoly acid to furnish spirobiindanes in moderate to high yield. For the known 4,4'-dibromo7,7'-dimethoxy-1,1'-spirobiindane, the yield was upgraded from 66% to 80%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Optical Activity of Bis-1,1′-spiroindanes. I. Optical Resolution and Absolute Configuration
  作者：Sanji Hagishita、Kaoru Kuriyama、Masanori Hayashi、Yasuko Nakano、Keiji Shingu、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.496

  日期：1971.2

  spectra were analysed by means of a coupled oscillator model. The relative frequencies and signs of the rotational strengths associated with the p-band transition calculated for the (S)-configuration of 6,6′-disubstituted-bis-1,1′-spiroindanes agree with the positions and signs of the CD bands observed for the compounds derived from (−)-IIIc, establishing the absolute configuration of this series. The result

  6,6'-dihydroxy-3,3,5,3',3',5'-hexamethyl-bis-1,1'-spiroindane (IIIa), 3,3,3',3'-tetramediyl 的分辨率报道了 -bis-1,1'-spiroindane-6,6'-二羧酸 (IIIc) 和 5,5'-dihydroxy-bis-1,1'-spiroindane (VIII)。测量了这些光学活性化合物及其衍生物的圆二色性和吸收光谱。通过耦合振荡器模型分析光谱。为 6,6'-二取代-双-1,1'-螺茚丹的 (S)-构型计算的与 p 带跃迁相关的旋转强度的相对频率和符号与 CD 带的位置和符号一致观察到衍生自 (-)-IIIc 的化合物，建立了该系列的绝对构型。结果通过由 (+)-IIIa 制备的 (-)-7,7'-二溴衍生物的 X 射线衍射研究证实。