(3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-carbonitrile | 151910-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-carbonitrile
• CAS: 151910-81-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₆
• 分子量: 231.205
• InChiKey: IANCJHDCIPYCSF-OKFPPRLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-carbonitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Cl⁽³⁾HO₄ 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-[2,4-di-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly branched oligomannosides

  摘要：

  Helferich glycosylation of 1,2-O-[(1-cyano)ethylidene]-beta-D-mannopyranos with acetobromomannose results in selective 3,6-bis-glycosylation of the acceptor. The peracetylated trisaccharide cyanoethylidene derivative is an efficient glycosyl donor, which is exemplified by preparation of a branched tetrasaccharide.

  DOI：

  10.1007/bf02495616
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-mannopyranose 在 cation-exchange rasin KU-2 (H⁺) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kitov, P. I.; Tsvetkov, Yu. E.; Bakinovskii, L. V., Doklady Chemistry, 1993, vol. 329, # 1-3, p. 74 - 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kitov, P. I.; Tsvetkov, Yu. E.; Bakinovskii, L. V., Doklady Chemistry, 1993, vol. 329, # 1-3, p. 74 - 79
  作者：Kitov, P. I.、Tsvetkov, Yu. E.、Bakinovskii, L. V.、Kochetkov, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of highly branched oligomannosides
  作者：L. V. Backinowsky、P. I. Abronina、S. A. Nepogodiev、A. A. Grachev、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf02495616

  日期：1998.8

  Helferich glycosylation of 1,2-O-[(1-cyano)ethylidene]-beta-D-mannopyranos with acetobromomannose results in selective 3,6-bis-glycosylation of the acceptor. The peracetylated trisaccharide cyanoethylidene derivative is an efficient glycosyl donor, which is exemplified by preparation of a branched tetrasaccharide.