(S)-phenylethyleneglycol | 211044-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-phenylethyleneglycol
• 英文别名: (S)-1-(2-methylphenyl)ethane-1,2-diol；(S)-1-o-tolylethane-1,2-diol；(1S)-1-(2-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 211044-11-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: PZVFDCSRCQQLTN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenylethyleneglycol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 ((S)-2-Hydroxy-1-o-tolyl-ethoxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anti-Selective Glycolate Aldol Additions with an Oxapyrone Boron Enolate

  摘要：

  GRAPHICSThe boron enolate of pyrone 2 undergoes asymmetric aldol reactions with aldehydes to give protected anti 1,2 diols 3. The pyrone is readily available from trans stilbene using asymmetric dihydroxylation. Yields for the aldol reaction range from 62 to 92% and the selectivities from 6:1 to >20:1 for the anti isomers, Protection and hydrogenolysis of the products can be used to remove the pyrone, giving differentially protected diol intermediates 12 that are amenable to multistep synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0002166
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2'-methylacetophenone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₅H₃₃FeN₂OP 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性三齿PNN配体及其在不对称氢化反 应中的应用

  摘要：

  本发明公开了一类手性三齿氮膦配体及其在不对称氢化及其类似反应中的应用。本发明中公开的三齿氮膦配体是目前第一例含手性噁唑啉三齿氮膦配体，并成功应用于高效高选择性的酮的、亚胺盐的氢化反应及类似反应。相比其它配体，合成路线简单，收率高，更加环保，另外，该类型配体的金属配合物在不对称氢化反应中不仅表现出更好的选择性，而且展现出更高的转化数。本发明的手性三齿氮膦配体的铱的配合物已成功将β‑酮脂不对称还原为β‑醇脂(合成分子药度洛西汀和托莫西汀的原料)，将α‑羟基苯乙酮不对称氢化α‑羟基苯乙醇，将苯乙酮不对称氢化为苯乙醇，这对于医药工业生产具有重要意义。

  公开号：

  CN105153229B

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• On the mechanism of osmium catalyzed asymmetric dihydroxylation (ADH) of alkenes
  作者：Braj.B. Lohray、Vidya Bhushan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61205-4

  日期：1992.8

  Dihydroquinidine and dihydroquinine bisesters of malonic acid, adipic acid and terephthalic acids are used as chiral auxiliaries for osmium tetroxide catalysed asymmetric dihydroxylation of alkenes. Highly stereoselective osmylation of alkenes has been rationalized on the basis of π-π interaction of the alkenes with the ligand.

  丙二酸，己二酸和对苯二甲酸的二氢奎尼丁和二氢奎宁二酯用作四氧化os催化的烯烃的不对称二羟基化的手性助剂。基于烯烃与配体的π-π相互作用，已经合理化了烯烃的高度立体选择性osmylation。
• Kinetic Resolution of 1,2-Diols via NHC-Catalyzed Site-Selective Esterification
  作者：Bin Liu、Jiekuan Yan、Ruoyan Huang、Weihong Wang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01029

  日期：2018.6.15

  A kinetic resolution of 1,2-diols bearing both a secondary and a primary alcohol motif through an N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative acylation reaction has been developed. A site- and enantioselective esterification reaction is involved for this process. Both the monoacylated diols obtained and the remaining enantioenriched 1,2-diols are versatile building blocks for the preparation of functional

  已经开发了通过N-杂环卡宾催化的氧化酰化反应同时具有仲和伯醇基序的1,2-二醇的动力学拆分。该过程涉及位点和对映选择性酯化反应。所得的单酰化二醇和剩余的对映体富集的1,2-二醇都是用于制备具有证明的生物活性的功能分子的通用构建基块。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。
• Enantioselective trans-Dihydroxylation of Aryl Olefins by Cascade Biocatalysis with Recombinant <i>Escherichia coli</i> Coexpressing Monooxygenase and Epoxide Hydrolase
  作者：Shuke Wu、Yongzheng Chen、Yi Xu、Aitao Li、Qisong Xu、Anton Glieder、Zhi Li

  DOI：10.1021/cs400992z

  日期：2014.2.7

  85–89% for 5 diols; 65% for 1 diol). E. coli (SSP1) and E. coli (SST1) catalyzed the trans-dihydroxylation of trans-aryl olefin 16a and cis-aryl olefin 17a with excellent and complementary stereoselectivity, giving each of the four stereoisomers of 1-phenyl-1,2-propanediol 16c in high ee and de, respectively. Both strains catalyzed the trans-dihydroxylation of aryl cyclic olefins 18a and 19a to afford

  通过细胞内环氧化和水解的级联生物催化被开发为一种绿色高效的方法，用于芳基烯烃的对映选择性二羟基化，以高ee和高收率制备手性邻位二醇。共表达苯乙烯单加氧酶（SMO）和环氧化物水解酶SpEH的大肠杆菌（SSP1）是一种简单有效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的S-对映选择性二羟基化，得到（S）-邻位二醇1c - 15c高ee（10二醇为97.5–98.6％； 3二醇为92.2–93.9％）和高收率（6二醇为91–99％； 2二醇为86–88％； 3二醇为67％）。将SMO和环氧化物水解酶StEH组合起来对SpEH作为级联生物催化的生物催化剂具有互补的区域选择性，从而产生芳基烯烃的R-对映选择性二羟基化反应，这是这种方法逆转了级联生物催化整体对映选择性的第一个例子。共表达SMO和StEH的大肠杆菌（SST1）也被设计为绿色和高效的生物催化剂，用于末端芳基烯烃1a - 15a的R-二羟基化，得到（R）-邻二醇1c