methyl α-<α-(methoxycarbonylamino)benzyl>propionate | 116507-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-<α-(methoxycarbonylamino)benzyl>propionate
• 英文别名: methyl α-[α-(methoxycarbonylamino)benzyl]propionate；(2S,3R)-Methyl 3-((methoxycarbonyl)amino)-2-methyl-3-phenylpropanoate；methyl (2S,3R)-3-(methoxycarbonylamino)-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 116507-58-5；116507-59-6；139066-69-6；139066-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: BYQBEGZQQCTMFD-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-<α-(methoxycarbonylamino)benzyl>propionate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-methyl-α-isopropylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  N保护的α-（α-氨基烷基）丙烯酸酯的氨基甲酸酯定向立体选择性加氢和动力学拆分

  摘要：

  使用多种含有二膦和手性[Ru（OAc）2（S）-BIHAP]的Rh（I）阳离子络合物，将一系列外消旋甲基α-[α-（甲氧基羰基氨基）烷基]丙烯酸酯（1a-e）氢化（ BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-二萘基）作为催化剂前体，优先提供苏式异构体（2a-d），其非对映异构体选择性主要取决于1中的烷基。此外，发现Ru催化加氢过程中动力学拆分的相对速率比k R / k S在8-17范围内，随着烷基在1中的变化而随机变化。改变了。在一种特定情况下，讨论了通过底物控制的非对映选择性与由手性催化剂控制引起的（±）-1动力学区分之间的相互关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81001-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-phenylmethylenecarbamate 在 Ru(OCOCF₃)2(PPh₃)2 三乙烯二胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 methyl α-<α-(methoxycarbonylamino)benzyl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)或Rh(I)配合物催化2-[α-(甲氧基羰基氨基)苄基]丙烯酸甲酯的非对映选择性氢化

  摘要：

  使用具有优异抗选择性的 Ru(II)- 或 Rh(I)-膦催化剂前体制备并氢化标题化合物，结果表明连接基团 NHCO2Me 可将氢加成到烯烃非对映体上靠近结合催化剂的这个基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.319

文献信息

• Diastereoselective Hydrogenation of Methyl 2-[α-(Methoxycarbonylamino)benzyl]acrylate Catalyzed by Ru(II) or Rh(I) Complexes
  作者：Keiji Yamamoto、Masatoshi Takagi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.61.319

  日期：1988.1

  The title compound was prepared and hydrogenated by using a Ru(II)- or Rh(I)-phosphine catalyst precursor with excellent anti-selectivity, the results indicating that a ligating group, NHCO2Me, may direct the addition of hydrogen to an olefinic diastereoface proximate to this group which binds the catalyst.

  使用具有优异抗选择性的 Ru(II)- 或 Rh(I)-膦催化剂前体制备并氢化标题化合物，结果表明连接基团 NHCO2Me 可将氢加成到烯烃非对映体上靠近结合催化剂的这个基团。
• Carbamate-directed stereoselective hydrogenation and kinetic resolution of N-protected α-(α-aminoalkyl)acrylates
  作者：Masatoshi Takagi、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81001-2

  日期：1991.10

  addition, the relative rate ratio, kR/kS, of a kinetic resolution during the Ru-catalyzed hydrogenation was found to be in a range 8–17, varying rather randomly as the alkyl group in 1 altered. The intercorrelation between the diastereoselectivity by virtue of the substrate-control and the kinetic discrimination of (±)-1 arising from the chiral catalyst-control was discussed in one particular case.

  使用多种含有二膦和手性[Ru（OAc）2（S）-BIHAP]的Rh（I）阳离子络合物，将一系列外消旋甲基α-[α-（甲氧基羰基氨基）烷基]丙烯酸酯（1a-e）氢化（ BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-二萘基）作为催化剂前体，优先提供苏式异构体（2a-d），其非对映异构体选择性主要取决于1中的烷基。此外，发现Ru催化加氢过程中动力学拆分的相对速率比k R / k S在8-17范围内，随着烷基在1中的变化而随机变化。改变了。在一种特定情况下，讨论了通过底物控制的非对映选择性与由手性催化剂控制引起的（±）-1动力学区分之间的相互关系。