3-(but-3-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one | 79191-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(but-3-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(but-3-en-1-yl)cyclopent-2-enone；3-(3-butenyl)-2-cyclopenten-1-one；3-(but-3-enyl)cyclopent-2-enone；3-(3-Butenyl)cyclopent-2-enone；3-but-3-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 79191-35-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: DXFHVBQCTXIXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-3-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-(3-butenyl)-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯胺-T的立体烯丙基醇的立体选择性叠氮化。

  摘要：

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，

  DOI：

  10.1039/b811137e
• 作为产物：
  描述：

  Tricyclo[4.3.0.01,4]nonan-7-one 生成 3-(but-3-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  WOLFF, S.;AGOSTA, W. C., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 24, 4821-4825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SPIRO COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Shimada Takashi

  公开号：US20090170908A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The Spiro compound represented by the following general formula [Ia], its pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof

  以下是用中文翻译的结果：由下列通用式[Ia]表示的螺环化合物，其药用可接受盐或其溶剂化合物
• Simple Construction of Bicyclo[4.3.0]nonane, Bicyclo[3.3.0]octane, and Related Benzo Derivatives by Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation
  作者：Masahiro Toyota、Andivelu Ilangovan、Rei Okamoto、Tomohito Masaki、Makoto Arakawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol020187u

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Bicyclo[4.3.0]nonanes (hydrindanes) and bicyclo[3.3.0]octanes (octahydropentalenes) are easily synthesized by palladium-catalyzed cycloalkenylations. Additionally, benzo-fused bicyclo[3.3.0]octanes are prepared for the first time through intramolecular coupling between silyl enol ethers and aromatic rings in the presence of catalytic palladium acetate.

  [反应：见正文]双环[4.3.0]壬烷（氢化丙烷）和双环[3.3.0]辛烷（八氢戊烯）很容易通过钯催化的环烯基化反应合成。另外，在乙酸钯催化作用下，通过甲硅烷基烯醇醚与芳环之间的分子内偶联，首次制备了苯并稠合的双环[3.3.0]辛烷。
• Opening of cyclopropyl ketones with SmI2. Synthesis of spirocyclic and bicyclic ketones by intramolecular trapping of an electrophile
  作者：Gary A. Molander、Cristina Alonso-Alija

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00499-7

  日期：1997.6

  A method for the opening of cyclopropyl ketones with samarium(II) iodide followed by the intramolecular trapping of an electrophile is described. This process leads to the obtainment of functionalized spirocyclic, bicyclic, and tricyclic ketones in moderate to good yields.

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Vinylation of Potassium Nitrophenyl Acetate: Application to the Total Synthesis of (±)-Goniomitine
  作者：Zhengren Xu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201209970

  日期：2013.3.11

  product (±)‐goniomitine was synthesized by a method featuring two key steps: 1) fragment coupling to a functionalized cyclopentene by a novel palladium‐catalyzed decarboxylative vinylation reaction and 2) an unprecedented one‐pot integrated oxidation/reduction/cyclization (IORC) process to convert the substituted cyclopentene into the tetracyclic skeleton of goniomitine with high chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity

  合并和转移：天然产物（±）-goniomitine通过以下两个关键步骤合成：1）通过新型钯催化的脱羧乙烯基化反应与官能化的环戊烯片段偶联，以及2）前所未有的单罐集成氧化/还原/环化（IORC）工艺将取代的环戊烯转化为具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的淋菌素四环骨架。
• Preparation of derivatives of tricyclo[4.2.0.01,4]octane, broken window compounds
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1039/c39810000118

  日期：——

  Photolysis of 3-(3-methylbut-3-enyl)cyclopent-2-enone (4) leads to the tricyclo [5.2.0.01,5]nonane (5); the derived diazoketone (7) undergoes Wolff rearrangement to give esters (8) and (9), derivatives of tricyclo [4.2.0.01,4]octane (1).

  3-（3-甲基丁-3-烯基）环戊-2-烯酮（4）的光解产生三环[5.2.0.0 1,5 ]壬烷（5）；衍生的重氮酮（7）进行Wolff重排，得到三环[4.2.0.0 1,4 ]辛烷（1）的衍生物酯（8）和（9）。