3-amino-5,5-dimethyl-2-phenylamino-4H-imidazol-4-one | 915068-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-5,5-dimethyl-2-phenylamino-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 3-Amino-2-anilino-5,5-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 915068-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: IGTFQUCKXLSHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  333.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5,5-dimethyl-2-phenylamino-4H-imidazol-4-one 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-imidazo[1,2-b][1,2,4]triazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮通过亚氨基正膦介导的环化的新合成

  摘要：

  亚氨基正膦 1 与芳族异氰酸酯反应，通过正常和异常的 aza-Wittig 反应意外地得到碳二亚胺 2、3 和 4 的混合物。3-氨基咪唑酮10由水合肼与碳二亚胺2反应得到。10与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应以良好的收率产生亚氨基正膦11。亚氨基膦 11 与异氰酸酯或 CS2 的串联 aza-Wittig 反应以令人满意的产率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 13 或 15。碳二亚胺 18，从乙烯基亚氨基正膦 17 与芳族异氰酸酯的正常氮杂-维蒂希反应获得，与肼反应得到 2-芳基氨基-3-氨基-4H-咪唑-4-酮 20。 2-芳基氨基-3 的一锅反应-amino-4H-imidazol-4-ones 20 与异氰酸酯（或酰氯），三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺以良好的收率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 22（或 23）。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600201
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-ethoxycarbonyl-1-methylethyl)-N'-phenylcarbodiimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-amino-5,5-dimethyl-2-phenylamino-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮通过亚氨基正膦介导的环化的新合成

  摘要：

  亚氨基正膦 1 与芳族异氰酸酯反应，通过正常和异常的 aza-Wittig 反应意外地得到碳二亚胺 2、3 和 4 的混合物。3-氨基咪唑酮10由水合肼与碳二亚胺2反应得到。10与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺反应以良好的收率产生亚氨基正膦11。亚氨基膦 11 与异氰酸酯或 CS2 的串联 aza-Wittig 反应以令人满意的产率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 13 或 15。碳二亚胺 18，从乙烯基亚氨基正膦 17 与芳族异氰酸酯的正常氮杂-维蒂希反应获得，与肼反应得到 2-芳基氨基-3-氨基-4H-咪唑-4-酮 20。 2-芳基氨基-3 的一锅反应-amino-4H-imidazol-4-ones 20 与异氰酸酯（或酰氯），三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺以良好的收率生成 3,5-二氢-6H-咪唑并[1,2-b]-1,2,4-三唑-6-酮 22（或 23）。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600201