N-methoxy-N-methylcyclohex-3-enecarboxamide | 113489-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methylcyclohex-3-enecarboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methylcyclohex-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 113489-32-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• mdl: MFCD22414353
• 分子量: 169.224
• InChiKey: DSMBTHGXAOKDJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylcyclohex-3-enecarboxamide 在 palladium (II) trifluoroacetate 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 氧气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化环己烯有氧氧化脱氢生成取代芳烃衍生物

  摘要：

  钯(II)催化剂体系已被确定用于取代环己烯有氧脱氢成相应的芳烃衍生物。使用蒽醌-2-磺酸钠（AMS）作为助催化剂可提高产品收率。反应中可以耐受多种官能团，并描述了该方法的范围和局限性。展示了环己烯催化脱氢生成基于邻苯二甲酰亚胺的 TRPA1 活性调节剂的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja512770u
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 N-methoxy-N-methylcyclohex-3-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Na+-dependent high affinity binding of [3H]LY515300, a 3,4-dimethyl-4-(3-hydroxyphenyl)piperidine opioid receptor inverse agonist

  摘要：

  Analogues of 3,4-dimethyl-4-(3-hydroxyphenyl)piperidines are high affinity inverse agonists for mu-, delta- and kappa-opioid receptors. To characterize inverse agonist binding, we synthesized a high specific activity radioligand from this series, [H-3]LY515300 (3-[1-((3-cyclohexyl-[3,4-(3) H-2])-3 (R,S)-hydroxypropyl)-3 (R),4(R)-dimethylpiperidin-4-yl]phenol). In membranes expressing cloned human opioid receptors, [H-3]LY515300 binding was saturable and exhibited low nonspecific binding. [H-3]LY515300 bound with high affinity to the mu(K-d = 0.07 nM), delta- (K-d = 0.92 nM) and kappa-(K-d = 0.45 nM) opioid receptors. High affinity [H-3]LY515300 binding to all opioid receptors was Na+-dependent, a characteristic of inverse agonists. Displacement by standard opioid compounds yielded K-i values consistent with their known opioid receptor affinities. Autoradiographic localization of specific [H-3]LY515300 binding in rat and guinea pig brain was high in areas known to express high levels of opioid (particularly mu-opioid receptor) binding sites including the caudate, nucleus accumbens, and nucleus tractus solitarius. Thus, [H-3]LY515300 is the first radiolabeled opioid receptor inverse agonist useful for the study of opioid receptors in cell lines and native tissues. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2003.09.043

文献信息

• A simple synthesis of dienones via isomerization of alkynones effected by palladium catalysts
  作者：Barry M. Trost、Thomas. Schmidt

  DOI：10.1021/ja00215a051

  日期：1988.3

  Les alcynones sont preparees a partir d'acides N-methyl O-methyl hydroxamiques et d'alcynes lithies. L'isomerisation de ces alcynones en dienones s'effectue avec une excellente chimioselectivite

  Les alcynones sont 制备了一部分 N-甲基 O-甲基异羟肟酸和 d'alcynes lithies。L'异构化 de ces alcynones en dinones s'effectue avec uneexcelle chimioselectivite
• Copper-Catalyzed Alkene Arylation with Diaryliodonium Salts
  作者：Robert J. Phipps、Lindsay McMurray、Stefanie Ritter、Hung A. Duong、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja3039807

  日期：2012.7.4

  synthetic organic chemistry. We report a new approach to alkene arylation using diaryliodonium salts and Cu catalysis. Using a range of simple alkenes, we have shown that the product outcomes differ significantly from those commonly obtained by the Heck reaction. We have used these insights to develop a number of new tandem and cascade reactions that transform readily available alkenes into complex arylated

  烯烃和芳烃代表两类原料化合物，它们的结合对合成有机化学具有根本重要性。我们报告了一种使用二芳基碘盐和铜催化进行烯烃芳基化的新方法。使用一系列简单的烯烃，我们已经表明产品结果与通常通过 Heck 反应获得的结果显着不同。我们利用这些见解开发了许多新的串联和级联反应，将容易获得的烯烃转化为复杂的芳基化产物，这些产物可能在化学合成中具有广泛的应用。
• A new strategy for accessing (S)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol: a key precursor of Ipomoeassin family of compounds and C1–C15 domain of halichondrins
  作者：Subba Rao Jammula、Venkateswara Rao Anna、Sudhakar Tatina、Thalishetti Krishna、B. Yogi Sreenivas、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.059

  日期：2016.8

  A highly efficient synthesis of (S)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol, known to be an initial precursor of Ipomoeassin family of compounds and C1–C15 domain of halichondrins has been achieved via a sequence involving the use of Weinreb amide formation followed by Weinreb ketone synthesis and finally CBS (Corey–Bakshi–Shibata) reduction. Detailed study on improvement of each step is described. The title

  通过（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的高效合成，已知该化合物是Ipomoeassin家族化合物的第一先驱体，以及卤虫酮的C1-C15结构域该序列涉及使用Weinreb酰胺形成，然后进行Weinreb酮合成，最后还原CBS（Corey–Bakshi–Shibata）。描述了改进每个步骤的详细研究。标题化合物被转化为潜在的细胞毒性剂，用于进一步的药理研究。
• Site‐selective Hydrogenation/Deuteration of Benzylic Olefins Enabled by Electroreduction Using Water
  作者：Simon Kolb、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202300849

  日期：——

  Electroreduction of benzylic olefins has been applied to site-selectively hydrogenate such double bonds while other functions that react under regular hydrogenation conditions are present. By the use of water as proton source this protocol also allows deuteration by simply switching to D2O. The applicability of this method was shown by the use of a commercially available electrolysis setup and a broad

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。
• TROST, BARRY M.;SCHMIDT, THOMAS, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2301-2303
  作者：TROST, BARRY M.、SCHMIDT, THOMAS

  DOI：——

  日期：——