(S)-2-N-acetylamino-3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)propionic acid methyl ester | 353242-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-N-acetylamino-3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 353242-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: FNNLJYSKJONBQP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  500.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-N-acetylamino-3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)propionic acid methyl ester 在 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-N-(1-methanesulfonyloxymethyl-2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly enantioselective rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation (> 98% ee) and Sharpless epoxidation (> 90% ee) of o-nitrocinnamyl substrates lead to intermediates that can be transformed into tetrahydroquinoline derivatives, Starting materials are produced in high-yielding Heck reactions of an o-nitroaryl iodide and alpha -acetamidoacrylate or methyl acrylate.

  DOI：

  10.1021/ol016018b
• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 Rh⁺[L₁^*][COD]SbF₆^- 、 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-N-acetylamino-3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly enantioselective rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation (> 98% ee) and Sharpless epoxidation (> 90% ee) of o-nitrocinnamyl substrates lead to intermediates that can be transformed into tetrahydroquinoline derivatives, Starting materials are produced in high-yielding Heck reactions of an o-nitroaryl iodide and alpha -acetamidoacrylate or methyl acrylate.

  DOI：

  10.1021/ol016018b

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Isabelle Gallou-Dagommer、Philippe Gastaud、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol016018b

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Highly enantioselective rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation (> 98% ee) and Sharpless epoxidation (> 90% ee) of o-nitrocinnamyl substrates lead to intermediates that can be transformed into tetrahydroquinoline derivatives, Starting materials are produced in high-yielding Heck reactions of an o-nitroaryl iodide and alpha -acetamidoacrylate or methyl acrylate.