(1S)-1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]ethane-1,2-diol | 570385-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 570385-40-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₈S
• 分子量: 388.398
• InChiKey: HQGPZEOETDKXGE-MHDGFBEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]ethane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidenepyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1-deoxy-azasugars as useful synthetic tools

  摘要：

  1-Deoxy-azasugars are efficiently prepared from sugar-lactones using a stereoinversion process and they are applied to the synthesis of a natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00512-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1-deoxy-azasugars as useful synthetic tools

  摘要：

  1-Deoxy-azasugars are efficiently prepared from sugar-lactones using a stereoinversion process and they are applied to the synthesis of a natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00512-4

文献信息

• Efficient synthesis of 1-deoxy-azasugars as useful synthetic tools
  作者：Daisuke Sawada、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00512-4

  日期：2003.4

  1-Deoxy-azasugars are efficiently prepared from sugar-lactones using a stereoinversion process and they are applied to the synthesis of a natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.