3-azido-2,2-dimethylpropanoic acid | 1209778-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-2,2-dimethylpropanoic acid
• CAS: 1209778-22-2
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: MCLASWCMAUDQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2,2-dimethylpropanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-氨基-2,2二甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋状构象的β-氨基酸残基倾向的热力学尺度

  摘要：

  硫醇-硫酯交换系统已被用于测量不同 β-氨基酸残基参与α-螺旋状构象的倾向。当两个肽段通过硫酯形成连接时，这些测量取决于平行卷曲螺旋三级结构的形成。一个肽段包含一个“客体”位点，可容纳不同的 β 残基，位于卷曲螺旋界面的远端。我们发现螺旋倾向受 β 残基内侧链位置的影响 [β3（与氮相邻的侧链）相对于 β2（与羰基相邻的侧链）略微有利]。先前公认的由五元环掺入产生的螺旋稳定性被量化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05162
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到3-azido-2,2-dimethylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-螺旋状构象的β-氨基酸残基倾向的热力学尺度

  摘要：

  硫醇-硫酯交换系统已被用于测量不同 β-氨基酸残基参与α-螺旋状构象的倾向。当两个肽段通过硫酯形成连接时，这些测量取决于平行卷曲螺旋三级结构的形成。一个肽段包含一个“客体”位点，可容纳不同的 β 残基，位于卷曲螺旋界面的远端。我们发现螺旋倾向受 β 残基内侧链位置的影响 [β3（与氮相邻的侧链）相对于 β2（与羰基相邻的侧链）略微有利]。先前公认的由五元环掺入产生的螺旋稳定性被量化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05162

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING ABILITY TO INHIBIT 11B-HSD1 ENZYME OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：AHN-GOOK PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150210635A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a novel compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibiting 11β-HSD1 enzyme activity, a preparation method of the same, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. Since the compound of the present invention selectively inhibits the activity of 11β-HSD1 (11β-Hydroxysteroid dehydrogenase type 1), the compound of the invention can be effectively used as a therapeutic agent for the treatment of diseases caused by the over-activation of 11β-HSD1 such as non-insulin dependent type II diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorder, metabolic syndrome, and other diseases or condition mediated by the excessive activity of glucocorticoid.

  本发明涉及一种新颖的化合物或其药物可接受的盐，该化合物抑制11β-HSD1酶活性，其制备方法，以及包含该化合物作为活性成分的药物组合物。由于本发明的化合物选择性地抑制11β-HSD1（11β-羟基类固醇脱氢酶1型）的活性，因此本发明的化合物可以有效地用作治疗由11β-HSD1过度激活引起的疾病的治疗剂，例如非胰岛素依赖型2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖、脂质紊乱、代谢综合征以及其他由糖皮质激素过度活动介导的疾病或状况。
• Improved Stabilities of Labeling Probes for the Selective Modification of Endogenous Proteins in Living Cells and In Vivo
  作者：Kuan‐Yu Lin、Chak Hin Lam、Xin‐Hui Lin、Jung‐I Hsu、Syuan‐Yun Fan、Nitesh K. Gupta、Yu‐Chun Lin、Boon Khoon Tee、Jui‐Ping Li、Jen‐Kun Chen、Kui‐Thong Tan

  DOI：10.1002/asia.202100060

  日期：2021.4.19

  various affinity‐based protein labeling probes have been developed and applied in biological research to modify endogenous proteins in cell lysates and on the cell surface. However, the reactive groups on the labeling probes are also the cause of probe instability and nonselective labeling in a more complex environment, e. g., intracellular and in vivo. Here, we show that labeling probes composed of a sterically

  迄今为止，已开发出各种基于亲和力的蛋白质标记探针，并将其应用于生物学研究中，以修饰细胞裂解液和细胞表面中的内源蛋白质。然而，标记探针上的反应性基团也是在更复杂的环境下，例如探针不稳定和非选择性标记的原因。例如，细胞内和体内。在这里，我们显示了由空间稳定的新戊二酸二氟苯基酯组成的标记探针可以对细胞表面，活细胞内和体内的内源性蛋白质进行高效且选择性的标记。与现有的蛋白质标记探针相比，具有新戊二酸二氟苯基酯的探针具有许多优势，包括在储备溶液中的长期稳定性，耐酶水解作用，可轻松定制各种荧光团和蛋白质配体。通过这种探针设计，活细胞和裸鼠中的内源性缺氧生物标记已通过体内，离体和免疫组织化学成像成功地进行了标记和验证。
• One pot synthesis of<i>thio</i>-glycosides<i>via</i>aziridine opening reactions
  作者：Nives Hribernik、Alice Tamburrini、Ermelinda Falletta、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/d0ob01956a

  日期：——

  A one-pot aziridine opening reaction by glycosyl thiols generated in situ from the corresponding anomeric thio-acetates affords thio-glycosides with a pseudo-disaccharide structure and an N-linked tether. The scope of the one-pot aziridine opening reaction was explored on a series of mono- and disaccharides, creating a class of pseudo-glycosidic compounds with potential for further functionalization

  由相应的异头硫代乙酸酯原位产生的糖基硫醇进行的一锅氮丙啶开环反应提供了具有假二糖结构和N-连接系链的硫代糖苷。在一系列单糖和二糖上探索了单罐氮丙啶开环反应的范围，从而创建了一类具有进一步功能化潜力的假糖苷化合物。在反应条件下，糖基硫醇发生了意外的异构化反应，研究了温度，碱和溶剂对异构化反应的影响。对于甘露糖，鼠李糖和唾液酸衍生物，以良好至可接受的产率获得了单一异构体。硫磺类合成的糖模拟物可能会被各种凝集素识别，同时具有水解和酶促稳定性。可以将掺入糖模拟物中的氮官能团用于进一步的官能化，包括与连接子，支架或肽残基的束缚。
• Enhancing Substrate–Metal Catalyst Affinity via Hydrogen Bonding: Pd(II)-Catalyzed β-C(sp³)–H Bromination of Free Carboxylic Acids
  作者：Liang Hu、Guangrong Meng、Xiangyang Chen、Joseph S. Yoon、Jing-Ran Shan、Nikita Chekshin、Daniel A. Strassfeld、Tao Sheng、Zhe Zhuang、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand、K. N. Houk、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c04223

  日期：2023.8.2

  While hydrogen bonding has been harnessed to bias site selectivity in existing C(sp2)–H activation reactions, the potential for designing catalysts with hydrogen bond donors (HBDs) to enhance catalyst–substrate affinity and, thereby, facilitate otherwise unreactive C(sp3)–H activation remains to be demonstrated. Herein, we report the discovery of a ligand scaffold containing a remote amide motif that

  实现足够的底物-金属催化剂亲和力是开发弱配位天然底物的合成有用的C-H活化反应的基本挑战。虽然氢键在现有的 C(sp 2 )–H 活化反应中已被利用来偏置位点选择性，但设计具有氢键供体 (HBD) 的催化剂以增强催化剂与底物的亲和力，从而促进原本不活泼的 C(sp 2 )–H 活化反应的潜力3 )–H 激活仍有待证明。在此，我们报告了含有远程酰胺基序的配体支架的发现，该配体支架可以与脂肪酸底物形成有利的间大环氢键相互作用。这种配体支架的实用性通过α-叔和α-季游离羧酸的前所未有的C(sp 3 )–H溴化的发展得到证明，该溴化以极高的单选择性进行。NHAc氢键供体和配位喹啉配体之间的几何关系对于形成类间大环芳氢键相互作用至关重要，这为未来采用二次相互作用的催化剂设计提供了指导。
• Approaches for the Synthesis of Functionalized Cryptophycins
  作者：Benedikt Sammet、Tobias Bogner、Markus Nahrwold、Christine Weiss、Norbert Sewald

  DOI：10.1021/jo101563s

  日期：2010.10.15

  The first syntheses of bioactive cryptophycins functionalized at unit ID were accomplished ina one-pot Staudinger reduction/cyclization step An a/ado precursor for the lower part of the backbone was introduced to minimize protective group chemistry and enable a very convenient synthesis of cryptophycin-52 and unit D eryptophycin analogues containing an ester or a free carboxylic acid for bioconjugations Both new cryptophycin derivatives show high biological activity in cytotoxicity assays