7-methoxy-1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one | 73825-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one
• 英文别名: NC001-2；7-methoxy-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one；7-methoxy-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
• CAS: 73825-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: SLFIUWOTWFAOJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-溴丁烷 [1647-23-0] 、 7-methoxy-1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 9-(3,3-dimethylbutyl)-7-methoxy-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44232

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenylamino)cyclohex-2-en-1-one 在 palladium diacetate copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-methoxy-1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44232

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Aminoalkoxy carbazoles for the treatment of cns diseases
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06514968B1

  公开（公告）日：2003-02-04

  The present invention provides aminoalkoxy carbazole derivatives, and more specifically, provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R8 and R9 are described herein. These compounds are 5-HT ligands, and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  本发明提供氨基甲氧基咔唑衍生物，更具体地提供了式（I）中R1、R2、R3、R4、R8和R9所描述的化合物。这些化合物是5-HT配体，可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• A Mild and Effective Method to Synthesize Carbazolones by CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Intramolecular Arylation
  作者：Yongwen Jiang、Shaoyu Yan、Haihong Wu、Nan Wu

  DOI：10.1055/s-2007-991079

  日期：——

  Substituted carbazol-4-ones and 3,4-dihydrocyclo-pental indole-1-ones could be prepared in good yields via the intra­molecular coupling reaction of N-2-iodoaryl enaminones in the presence of CuI/l-proline under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，在 CuI/l-proline 的存在下，通过 N-2-碘芳基烯酮的分子内偶联反应，可制备出取代的咔唑-4-酮和 3,4-二氢环戊基吲哚-1-酮，且收率良好。
• An Easy Access to Carbazolones and 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、J. W. John Bosco、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201001357

  日期：2011.4

  Synthesis of carbazol-4-ones, 3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one, and indole derivatives by a Fe/AcOH-mediated intramolecular reductive N-heteroannulation of 3-hydroxy-2-(2-nitrophenyl)enones is demonstrated. The same protocol has been extended to access indolocarbazolone and indoloquinolone derivatives.

  通过 Fe/AcOH 介导的 3-羟基-2-(2-硝基苯基) 烯酮的分子内还原 N-杂环化合成 carbazol-4-ones、3,4-dihydrocyclopental-indol-1-one 和吲哚衍生物. 相同的协议已扩展到获取吲哚并咔唑酮和吲哚喹诺酮衍生物。
• Ophthalmic Compositions for Treating Ocular Hypertension
  申请人：Gao Ying-Duo

  公开号：US20080097108A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  This invention relates to potent potassium channel blocker compounds of Formula (I) or a formulation thereof for the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  本发明涉及公式（I）的有效钾通道阻滞剂化合物或其制剂，用于治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。本发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物（尤其是人类）的眼提供神经保护作用。
• Nitrene C−H Bond Insertion Approach to Carbazolones and Indolones, and a Reactivity Departure for 7‐Membered Analogues**
  作者：Mahesh K. Lakshman、Dellamol Sebastian、Padmanava Pradhan、Michelle C. Neary、Alexis M. Piette、Samuel P. Trzebiatowski、Alexander E. K. Henriques、Patrick H. Willoughby

  DOI：10.1002/chem.202302995

  日期：2023.12.22

  2-Arylcyclohexane-1,3-diones and 2-arylcyclopentane-1,3-diones can be converted in a facile 2-step, 1-pot manner to 2-aryl-3-azidocycloalk-2-en-1-ones. These azides can be smoothly cyclized to carbazolones and indolones with catalytic Rh2(O2CC7H15)4. Although 3-azido-2-phenylcyclohept-2-en-1-one could be readily prepared from 2-phenylcycloheptane-1,3-dione, by contrast the Rh-catalyzed cyclization

  2-芳基环己烷-1,3-二酮和2-芳基环戊烷-1,3-二酮可以通过简单的两步、一锅法转化为2-芳基-3-叠氮基环烷-2-en-1-酮。这些叠氮化物可以在催化Rh 2 (O 2 CC 7 H 15 ) 4的作用下顺利环化为咔唑酮和吲哚酮。虽然 3-叠氮基-2-苯基环庚-2-en-1-酮可以很容易地从 2-苯基环庚烷-1,3-二酮制备，但相比之下，Rh 催化的环化反应优先于吲哚生成氮丙啶。机理和 DFT 研究补充了综合工作。