3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyclopenten-1-one | 1107640-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopent-2-en-1-one；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1107640-99-2
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• 分子量: 226.198
• InChiKey: QLKRYYWHXWLSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyclopenten-1-one 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 ferrocene 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 以97%的产率得到(R)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  内环烯酮的对映选择性加氢：历史问题的解决方案†

  摘要：

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000617
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯基溴化镁 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联†

  摘要：

  镍催化的β-羰基链烯基新戊酸酯与芳基锌试剂的交叉偶联反应可通过C–O键裂解生成3-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02947k

文献信息

• Functionalized Alkenylzinc Reagents Bearing Carbonyl Groups: Preparation by Direct Metal Insertion and Reaction with Electrophiles
  作者：Christoph Sämann、Matthias A. Schade、Shigeyuki Yamada、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201302058

  日期：2013.9.2

  cyclic and acyclic alkenylzinc reagents bearing functional groups such as aldehyde, keto, and ester groups were readily prepared by either direct zinc insertion in the presence of LiCl or by magnesium insertion in the presence of LiCl and ZnCl2. Subsequent functionalization reactions, such as Negishi cross‐couplings, acylations, and allylations, furnished polyfunctional compounds in excellent yields

  带有官能团如醛基，酮基和酯基的高度官能化的环状和无环烯基锌试剂可以通过在LiCl存在下直接锌插入或在LiCl和ZnCl 2存在下通过镁插入而容易地制备。随后的官能化反应（例如Negishi交叉偶联，酰化和烯丙基化）以优异的收率提供了多官能化合物。
• Stereoselective Preparation of Polyfunctional Alkenylindium(III) Halides and Their Cross-Coupling with Unsaturated Halides
  作者：Zhi-Liang Shen、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201500943

  日期：2015.5.4

  The direct insertion of indium powder to cycloalkenyl iodides in the presence of LiCl in THF allows the preparation of new highly functionalized cycloalkenylindium(III) derivatives. In addition, we discovered that, in contrast to many metal insertions to alkenyl iodides which proceed with a loss of stereochemistry, the insertion of In/LiCl to stereodefined (Z)‐ and (E)‐styryl iodides in THF proceeded

  在THF中LiCl存在下将铟粉直接插入到环烯基碘化物中，可以制备新的高度官能化的环烯基铟（III）衍生物。此外，我们发现，与许多金属向烯基碘化物的插入会导致立体化学的损失相反，In / LiCl在THF中向立体定义的（Z）-和（E）-苯乙烯基碘化物的插入过程具有较高的保留率。立体化学。经过钯催化的交叉偶联后，获得了具有高立体选择性的各种多官能化（Z）-和（E）-对苯二酚。
• Photosensitized [2 + 2]-Cycloaddition of Complex Acceptor–Donor Combinations: A Regio/Diastereoselectivity Study
  作者：Jens Lefarth、Axel G. Griesbeck

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00649

  日期：2022.6.17

  The photosensitized [2 + 2]-cycloaddition of chalcones, conjugated cyclopentenones, and cyclohexenones with electron-rich alkenes such as cyclic enolethers and polymethylated alkenes was investigated. While cyclic enones showed high regio- and stereoselectivity, acyclic enones resulted in a more complex product mixture containing dimers as well as four dominant regio- and diastereoisomers. This complex

  研究了查尔酮、共轭环戊烯酮和环己烯酮与环状烯醇醚和多甲基化烯烃等富电子烯烃的光敏 [2 + 2]-环加成反应。虽然环状烯酮显示出高区域和立体选择性，但无环烯酮导致更复杂的产物混合物，其中包含二聚体以及四种主要的区域和非对映异构体。这种复杂的产物混合物可以通过调节反应条件来控制，例如敏化剂、溶剂或添加剂。
• Electrophilic 1,4-Addition of Carbon Dioxide and Aldehydes to Enones
  作者：Shintaro Okumura、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01675

  日期：2023.7.21

  An umpoled electrophilic 1,4-addition to enones was achieved under photocatalytic conditions. Various enones reacted with CO2 in the presence of an iridium photocatalyst and a benzimidazoline reductant under blue-light irradiation to give the corresponding γ-keto carboxylic acids. Aldehydes also coupled with enones under similar photocatalytic conditions to afford γ-keto alcohols (homoaldols) that

  在光催化条件下实现了烯酮的未极化亲电 1,4-加成。各种烯酮在铱光催化剂和苯并咪唑啉还原剂存在下在蓝光照射下与CO 2反应生成相应的γ-酮基羧酸。醛还在类似的光催化条件下与烯酮偶联，得到γ-酮醇（高醛醇），通过共沸后处理将其转化为二氢呋喃和四氢呋喃。D 2 O 在 β 位的区域选择性氘掺入表明 1,4-加成是通过高烯醇阴离子发生的。
• Selective Heck reaction of aryl bromides with cyclopent-2-en-1-one or cyclohex-2-en-1-one
  作者：Yacoub Fall、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.006

  日期：2009.1

  The selective Heck reaction of cyclopent-2-en-1-one or cyclohex-2-en-1-one with aryl bromides gives a simple access to the corresponding 3-arylcycloalk-2-en-1-ones. The choice of the base was found to be crucial to avoid the formation of 3-arylcyclopentanones or 3-arylcyclohexanones as side-products. Using KF as base, DMF as solvent and Pd(OAc)(2) as catalyst, the target products were obtained in moderate to good yields with a variety of aryl bromides. Substituents such as fluoro, trifluoromethyl, acetyl, benzoyl, formyl, ester or nitrile on the aryl bromide are tolerated. Sterically congested aryl bromides or bromopyridines can also be employed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.