3-(benzylthio)-2,2-dimethylpropanoic acid | 36038-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylthio)-2,2-dimethylpropanoic acid
• 英文别名: 3-benzylthio-2,2-dimethylpropanoic acid；β-(S-Benzyl-mercapto)-α,α-dimethylpropionic-acid；2,2-Dimethyl-3-[(phenylmethyl)thio]propanoic acid；3-benzylsulfanyl-2,2-dimethylpropanoic acid
• CAS: 36038-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: CMLDBXHZQWQVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylthio)-2,2-dimethylpropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-benzylthio-2,2-dimethylpropanoic chloride
  参考文献：
  名称：

  新型环状二硫化物和环状硫化物衍生物作为肝保护剂的合成及药理活性。

  摘要：

  为了寻找抗肝炎药物，我们合成了一系列的八元和九元环状二硫化物（1）和六元和七元环状二硫化物（2），并在以下模型中评估了它们降低死亡率的能力：痤疮丙酸杆菌脂多糖诱导的小鼠急性肝功能衰竭。通过用溴代丙二酸二乙酯或碘对相应的二硫醇衍生物（3）进行氧化环化来合成化合物1。通过用三（二乙基氨基）膦脱硫，然后脱保护，由1的甲酯制备化合物2。通常发现化合物1比化合物2具有更高的活性。发现化合物1b（SA3443）具有有效的保护活性。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1066
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 、 苄硫醇 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以80.4%的产率得到3-(benzylthio)-2,2-dimethylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型环状二硫化物和环状硫化物衍生物作为肝保护剂的合成及药理活性。

  摘要：

  为了寻找抗肝炎药物，我们合成了一系列的八元和九元环状二硫化物（1）和六元和七元环状二硫化物（2），并在以下模型中评估了它们降低死亡率的能力：痤疮丙酸杆菌脂多糖诱导的小鼠急性肝功能衰竭。通过用溴代丙二酸二乙酯或碘对相应的二硫醇衍生物（3）进行氧化环化来合成化合物1。通过用三（二乙基氨基）膦脱硫，然后脱保护，由1的甲酯制备化合物2。通常发现化合物1比化合物2具有更高的活性。发现化合物1b（SA3443）具有有效的保护活性。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1066

文献信息

• Neighboring group participation by sulfur involving four-membered-ring intermediates (RS-4)
  作者：Ernest L. Eliel、David E. Knox

  DOI：10.1021/ja00296a019

  日期：1985.5

  On etudie les produits de methanolyse et de trifluoroethanolyse ainsi que les vitesses de methanolyse d'un certain nombre de p-toluenesulfonates d'alkylthio-3 et d'arylthio-3 propyle substitues sur la chaine

  On etudi les produits demethylyse et de trifluoroethanolyse ainsi que les vitesses demethylyse d'un some nombre de p-甲苯磺酸 d'alkylthio-3 et de d'arylthio-3 propyle substitues
• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0455833A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  A novel compound of general formula (I), which is useful for treating diseases caused by various immune disorders such as immunodeficiency or autoimmune disease, a process for producing the same, and a pharmaceutical composition containing the same as an active ingredient.

  一种新型通式(I)化合物，可用于治疗由各种免疫失调（如免疫缺陷或自身免疫疾病）引起的疾病；一种生产该化合物的工艺；以及一种含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis of three oxytocin analogs related to [1-deaminopenicillamine]oxytocin prossessing antioxytocic activity
  作者：Raymond J. Vavrek、Martha F. Ferger、G. Ashley Allen、Daniel H. Rich、Alfred T. Blomquist、Vincent Du Vigneaud

  DOI：10.1021/jm00272a001

  日期：1972.2
• US5214181A
  申请人：——

  公开号：US5214181A

  公开（公告）日：1993-05-25
• Synthesis and Pharmacological Activities of Novel Cyclic Disulfide and Cyclic Sulfide Derivatives as Hepatoprotective Agents.
  作者：Susumu ITO、Atsutoshi OTA、Hiroshi SUHARA、Keizo TABASHI、Yoichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1066

  日期：——

  In order to search for anti-hepatitis drugs, we synthesized a series of eight- and nine-membered cyclic disulfides (1) and six- and seven-membered cyclic sulfides (2) and evaluated them for ability to reduce mortality in the model of acute hepatic failure induced by Propionibacterium acnes-lipopolysaccharide in mice. Compounds 1 were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding dithiol

  为了寻找抗肝炎药物，我们合成了一系列的八元和九元环状二硫化物（1）和六元和七元环状二硫化物（2），并在以下模型中评估了它们降低死亡率的能力：痤疮丙酸杆菌脂多糖诱导的小鼠急性肝功能衰竭。通过用溴代丙二酸二乙酯或碘对相应的二硫醇衍生物（3）进行氧化环化来合成化合物1。通过用三（二乙基氨基）膦脱硫，然后脱保护，由1的甲酯制备化合物2。通常发现化合物1比化合物2具有更高的活性。发现化合物1b（SA3443）具有有效的保护活性。讨论了合成和构效关系。