3-(phenylethynyl)furan-2-carbaldehyde | 817186-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Phenylethynyl)furan-2-carbaldehyde；3-(2-phenylethynyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 817186-42-8
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: AZTHCNQWFYIVRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylethynyl)furan-2-carbaldehyde 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基级联环化：1,6-烯炔与芳基自由基的电子催化反应

  摘要：

  探索了在无金属反应条件下通过电子催化各种 1,6-烯炔与芳基自由基的自由基级联环化。容易获得的苯胺被用作自由基前体，反应在没有任何过渡金属的情况下进行。这些级联包含三个 C-C 键形成，提供具有扩展 π 系统的多环结构。研究了其中一些新化合物的光物理性质，并提出了合理的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601033
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以90%的产率得到3-(phenylethynyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  快速修饰五环吲哚衍生物的自中继金（I）催化Pictet-Spengler /环化级联反应

  摘要：

  金催化的级联反应可快速合成N-烯丙基色胺和邻炔基芳基醛中的五环吲哚[2,3- a ]喹唑烷。串联过程结合了金催化的Pictet-Spengler反应和伴随从氮原子到二苯乙烯官能团的烯丙基转移而发生的环化反应。成功地转移了各种取代的烯丙基，从而提供了高非对映选择性的典型产物，产率为60-98％。带有丁烯醇链的色胺在高非对映选择性下会进一步环化成手性半胱氨酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201503941

文献信息

• The Reaction ofo-Alkynylarene and Heteroarene Carboxaldehyde Derivatives with Iodonium Ions and Nucleophiles: A Versatile and Regioselective Synthesis of 1H-Isochromene, Naphthalene, Indole, Benzofuran, and Benzothiophene Compounds
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Isabel Merino、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200501505

  日期：2006.7.24

  adapted to accomplish the synthesis of indole, benzofuran, and benzothiophene derivatives (23, 27, and 28, respectively). The three patterns of reactivity observed for the o-alkynylbenzaldehyde derivatives with IPy(2)BF(4) stem from a common iodinated isobenzopyrylium ion intermediate, A, that evolves in a different way depending on the nucleophile present in the reaction medium. A mechanism is proposed

  邻炔基苯甲醛1与不同的醇，甲硅烷基化的亲核试剂5，富电子芳烃10和杂芳烃12在试剂IPy（2）BF（4）的存在下在室温下反应，得到官能化的4-碘-1H -异丁烯2、6、11和13以区域选择性的方式。当炔烃16和烯烃19和20用作亲核试剂时，发生区域选择性的苯并环化反应，分别形成1-碘代萘17和1-萘基酮18。而且，后一种方法已经适应于完成吲哚，苯并呋喃和苯并噻吩衍生物的合成（分别为23、27和28）。观察到的邻炔基苯甲醛衍生物与IPy（2）BF（4）的三种反应模式源自共同的碘化异苯并吡啶离子中间体A 取决于反应介质中存在的亲核试剂，其以不同的方式进化。提出了一种机理，并讨论了根据亲核试剂类型观察到的不同反应途径。此外，通过NMR光谱监测邻己基苯甲醛1b与苯乙烯的反应。已分离出化合物III，它是不存在酸时常见中间体的静止状态。还已经测试了其在酸性介质中的演化，从而为提出的机制提供了支持。分离
• Self-Relay Gold(I)-Catalyzed Pictet-Spengler/Cyclization Cascade Reaction for the Rapid Elaboration of Pentacyclic Indole Derivatives
  作者：Valérian Gobé、Pascal Retailleau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201503941

  日期：2015.12.1

  Gold‐catalyzed cascade reactions allow the rapid elaboration of pentacyclic indolo[2,3‐a]quinolizidines from N‐allyl tryptamines and ortho‐alkynylarylaldehydes. The tandem process combines a gold‐catalyzed Pictet‐Spengler reaction and a cyclization occurring concomitantly with an allyl transfer from the nitrogen atom to the stilbene function. Various substituted allyls were successfully transferred

  金催化的级联反应可快速合成N-烯丙基色胺和邻炔基芳基醛中的五环吲哚[2,3- a ]喹唑烷。串联过程结合了金催化的Pictet-Spengler反应和伴随从氮原子到二苯乙烯官能团的烯丙基转移而发生的环化反应。成功地转移了各种取代的烯丙基，从而提供了高非对映选择性的典型产物，产率为60-98％。带有丁烯醇链的色胺在高非对映选择性下会进一步环化成手性半胱氨酸。
• Synthesis of Indoles upon Sequential Reaction of 3-Alkynylpyrrole-2-carboxaldehydes with Iodonium Ions and Alkenes. Preparation of Related Benzofuran and Benzothiophene Derivatives
  作者：José Barluenga、Henar Vázquez-Villa、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/adsc.200404293

  日期：2005.3

  Di- and trisusbstituted indoles 2 have been prepared by reaction of pyrroles 1 with alkenes via iodonium-induced benzannulation reaction. Enamines and enol ethers are also useful partners in that cyclisation process. This regioselective transformation can be easily adapted to prepare related benzofuran and benzothiophene skeletons.

  通过吡咯1与烷烃经碘鎓诱导的苯环化反应制备二取代和三取代的吲哚2。烯胺和烯醇醚在该环化过程中也是有用的伙伴。该区域选择性转化可容易地适于制备相关的苯并呋喃和苯并噻吩骨架。
• Lewis Acid-Catalyzed [4 + 2] Benzannulation between Enynal Units and Enols or Enol Ethers:  Novel Synthetic Tools for Polysubstituted Aromatic Compounds Including Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa

  DOI：10.1021/jo060597m

  日期：2006.7.1

  enynals 1, including o-(alkynyl)benzaldehydes, and carbonyl compounds 2, such as aldehydes and ketones, in the presence of a catalytic amount of AuBr3 in 1,4-dioxane at 100 °C gave the functionalized aromatic compounds 3 in high yields. Similarly, the AuBr3-catalyzed reactions of 1 with acetal compounds 5 afforded the corresponding aromatic compounds 3 in good yields. On the other hand, when the reaction

  在1,4-二恶烷中催化量的AuBr 3存在下，烯醇1（包括邻-（炔基）苯甲醛）和羰基化合物2（例如醛和酮）在100°C下反应，得到官能化的芳族化合物3高产。类似地，1与乙缩醛化合物5的AuBr 3催化反应以良好的产率提供了相应的芳族化合物3。另一方面，当反应在催化量的Cu（NTf 2）2和1当量的H 2 O在（CH 2Cl）2在100℃下，在3 ℃以上选择性地获得脱羰基萘产物4。苯并杂杂芳族化合物，例如吲哚衍生物13和苯并呋喃衍生物15，也通过使用本发明的苯环化方法合成。
• Access toward Fluorenone Derivatives through Solvent-Free Ruthenium Trichloride Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02840

  日期：2016.11.4

  and practical route for the preparation of highly substituted fluorenones and analogues via solvent-free ruthenium trichloride mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and alkynes has been developed. This green chemistry approach involves a solventless and atom-economical catalytic process to generate densely functionalized fluorenones and related derivatives of high synthetic utility.

  通过无溶剂三氯化钌介导的α，ω-二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效且实用的途径，用于制备高度取代的芴酮和类似物。这种绿色化学方法涉及无溶剂且原子经济的催化过程，以产生具有高合成效用的致密官能化的芴酮和相关衍生物。