1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-manno-hexitol | 177696-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-manno-hexitol
• 英文别名: 1,5-Anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-manno-hexitol；1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose；(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 177696-56-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅
• 分子量: 524.657
• InChiKey: QKZMWYJFJHCINI-YFRBGRBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-manno-hexitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(trityloxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Stereoselecitve Syntheses of C-Glycosyl Compounds of β-Pentapyranoses

  摘要：

  The C-glycosyl compounds of beta-L-xylopyranose and beta-D-arabinopyranose were conveniently prepared by reduction of methyl alpha-D-glucopyranoside and methyl alpha-D-mannopyranoside with triethylsilane in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, respectively.

  DOI：

  10.1080/00397919608003565
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-manno-hexitol
  参考文献：
  名称：

  A Biophysical Study with Carbohydrate Derivatives Explains the Molecular Basis of Monosaccharide Selectivity of the Pseudomonas aeruginosa Lectin LecB

  摘要：

  细菌对抗生素耐药性的增加是公共卫生的一大威胁，需要开发新型抗菌疗法。铜绿假单胞菌感染是住院病人和囊性纤维化患者面临的一个严重问题。这些细菌会形成生物膜，从而增加对抗生素的耐药性。研究表明，细菌凝集素 LecB 是生物膜形成的必要条件，使用其碳水化合物配体进行抑制可减少生物膜的数量。LecB 的天然配体是 d-甘露糖苷和 l-岩藻糖苷，后者显示出不同寻常的强亲和力。有趣的是，虽然甘露糖苷对 LecB 的配体作用要弱得多，但在晶体结构中，它们确实与蛋白质形成了额外的氢键。为了分析岩藻糖苷中的甲基和甘露糖苷中的羟甲基对结合的贡献，我们设计并合成了这些糖苷的衍生物。我们报告的仿糖抑制剂剖析了其糖类前体与 LecB 的单独相互作用，并深入揭示了 LecB 结合的生物物理学原理。此外，实验热力学数据支持的理论计算表明，甘露糖衍生物的氢键网络是 LecB 对岩藻糖苷具有选择性的分子基础。有关 LecB 与其配体在环境条件下的相互作用模式的知识将有助于未来的药物设计。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0112822

文献信息

• [EN] REAGENTS AND METHODS FOR GLYCOSYLATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET MÉTHODES DE GLYCOSYLATION
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018035416A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides methods and regents for the glycosylation of organic molecules. In one aspect, the invention provides a method for glycosylating a hydroxyl-containing organic compound (i.e., a glycosyl acceptor) comprising contacting a glycosyl donor with the hydroxyl-containing organic compound, in the presence of an oxidant, to yield a glycosylated organic compound. In certain embodiments, the methods provided herein provide glycosylation products with high anomeric selectivity. The methods can be applied to the synthesis of disaccharides, trisaccharides, polysaccharides, glycans, etc. Also provided herein are compounds (e.g., glycosyl donors and acceptors) which are useful building blocks in the provided reactions.

  这项发明提供了一种用于有机分子的糖基化的方法和试剂。在一个方面，该发明提供了一种用于糖基化含有羟基的有机化合物（即糖基受体）的方法，包括将糖基供体与含有羟基的有机化合物在氧化剂存在下接触，以产生糖基化的有机化合物。在某些实施例中，本文提供的方法提供了高各向异性选择性的糖基化产物。这些方法可以应用于二糖、三糖、多糖、糖类等的合成。本文还提供了在所述反应中有用的化合物（例如，糖基供体和受体），这些化合物是提供的反应中的构建模块。
• Gold-catalysed glycosylation reaction using an easily accessible leaving group
  作者：Srinivasa Rao Koppolu、Ramana Niddana、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1039/c5ob00248f

  日期：——

  Development of a simple leaving group for the gold-catalysed glycosylation has been achieved.

  已经实现了为金催化糖基化开发简单的脱离基团。
• Radical dimerization of glycosyl 2-pyridylsulfones with samarium (II) iodide in the presence of HMPA
  作者：Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00568-1

  日期：1998.5

  Reduction of glycosyl 2-pyridylsulfones by samarium (II) iodide in the presence of HMPA leads to glycosyl dimers in up to 74% yield. This is rationalized by a free-radical mechanism.

  在HMPA存在下，通过碘化sa（II）还原糖基2-吡啶基砜可导致糖基二聚体的产率高达74％。这是通过自由基机制合理化的。
• Mannose derivatives useful for treating pathologies associated with adherent E. coli
  申请人：ENTEROME

  公开号：US10543223B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to mannose derivatives of formula (I): wherein R1 represents H, CO—(C1-C6)-alkyl or CO-alkylaryl, Y represents a single bond, CH2, O, NR3, S, A represents O, NH or S, X represents H and X′ represents OH or X and X′ taken together with the carbon atom bearing them form a CO group, R2 represents H, a linear or branched (C1-C6)-alkyl or CF3, R3 represents H, a C1-C6 alkyl, a CO—(C1-C6)-alkyl, CF3 or COCF3, and R is as described in claim 1. The mannose derivatives of formulae (I) are useful for treating pathologies associated with the presence of adherent Escherichia coli (AEC), in particular inflammatory bowel diseases (IBD), such as Crohn's disease and ulcerative colitis; a urinary tract infection, in particular painful bladder syndrome and cystitis, more particularly interstitial cystitis; irritable bowel syndrome; metabolic diseases such as metabolic obesity, diabetes, hypercholesterolemia; autoimmune inflammatory diseases; and colorectal cancer, in particular colon cancer.

  本发明涉及式 (I) 的甘露糖衍生物： 其中 R1 代表 H、CO-(C1-C6)-烷基或 CO-烷基芳基、 Y 代表单键、CH2、O、NR3、S、 A 代表 O、NH 或 S、 X 代表 H 和 X′ 代表 OH 或 X 和 X′ 与含有它们的碳原子一起构成 CO 基团、 R2 代表 H、直链或支链（C1-C6）-烷基或 CF3、 R3 代表 H、C1-C6 烷基、CO-(C1-C6)-烷基、CF3 或 COCF3，以及 R 如权利要求 1 所述。 式（I）的甘露糖衍生物可用于治疗与粘附性大肠杆菌（AEC）的存在有关的病症，特别是炎症性肠病（IBD），如克罗恩病和溃疡性结肠炎；泌尿道感染，特别是膀胱疼痛综合征和膀胱炎，尤其是间质性膀胱炎；肠易激综合征；代谢性疾病，如代谢性肥胖、糖尿病、高胆固醇血症；自身免疫性炎症；以及结肠直肠癌，特别是结肠癌。
• Hung, Shang-Cheng; Wong, Chi-Huey, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2829 - 2832
  作者：Hung, Shang-Cheng、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——